188768. lajstromszámú szabadalom • Fungicid, inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagukat képező amino-pirimidin-származékok előállítására
1 188 768 2 A találmány hatóanyagként új amino-pirimidinszármazékokat tartalmazó fungicid, inszekticid és akaricid készítményekre, valamint az említett aminopirimidin-származékok előállítására vonatkozik. A Journal of American Chemical Society, 80, 2189 (1958) szakirodalmi helyen diuretikus hatású vegyületek előállításában köztitermékként hasznosítható különböző vegyületeket írnak le, így például a 6-klór-4-(béta-fenoxi-etiI-amino)-pinmidint (a hatástani példákban: „A” vegyület), 4-(benzil-amino)-6- klór-pirimidint (a hatástani példákban: „B” vegyület) és a 4-(furfuril-amino)-6-klór-pirimidint (a hatástani példákban: „C” vegyület), azonban nem tesznek említést arról, hogy ezeknek a vegyiileteknek fungicid, inszekticid vagy akaricid hatásuk lenne. A 17123/79, 76803/80 és 76804/80 számú japán közrebocsátási iratokban például 4-(hely ette sített fenoxi-alkil-amino)-kinazolin-származékok esetében említenek mezőgazdasági és kertgazddlkodási fungicid, inszekticid és akaricid hatást. Felismertük, hogy a későbbiekben pontosan meghatározott új amino-pirimidin-származékok igen hatásosak rovarokkal, gombákkal és/vagy atkákkal és rokon kártevőkkel szemben, és mint ilyenek, a mezőgazdaságban vagy a kertgazdálkodásban hasznosítható készítmények hatóanyagait képezhetik. A találmány lényegét tehát a pirimidingyűrű 5- és 6-helyzetében egyaránt helyettesített (I) általános képletű amino-pirimidin-származékok és savaddíciós sóik képezik. Az (I) általános képletben R1 és R2 azonos vagy eltérő jelentéssel halogénatomot vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek, vagy pedig együttesen trimetilén- vagy tetrametiléncsoportot alkotnak, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, A 1-5 szénatomot tartalmazó alkiléncsoportot jelent, és R4 jelentése furilcsoport, tienilcsoport, adott esetben egy vagy kettő halogénatommal vagy 1-6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttaí helyettesített fenilcsoport vagy OR5 általános képletű csoport és az utóbbiban R5 adott esetben a fenilgyűrűjén egy vagy két halogénatommal vagy egy 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal helyettesitett benzilcsoport vagy adott esetben összesen legfeljebb három helyettesítővel, éspedig halogénatommal vagy 1-12 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, 2-6 szénatomot tartalmazó alkenil-, trifluormetil- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy e helyettesítők közül legfeljebb egy lehet nitro-, trifluormetil-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-. 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, 8 12 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 2-6 szénatomot tartalmazó alkenilcsoport. ,Ha R1 és R2 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek, jelentésük például 1-4 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport így például rnetil-, etil-, n-propil-, izopropilvagy n-butilcsoport, különösen metíl- vagy etilcsoport, a legtöbbször metilcsoport lehet. Ha Rl és R2 halogénatomot jelent, akkor például klór- vagy brómatomok lehetnek. Ha R3 jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, akkor R* és R2 jelentésénél felsorolt alkilcsoportok valamelyikét, például metilcsoportot jelenthet. Előnyösen azonban R3 jelentése hidrogénatom. Az A csoport jelenthet egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoportot, így például metilén-, etilén-, metil-mctilén- (dilidén-), trimetilén-, etil-mctilcn(propilidén)-, dimetil-metilén, propilén-, te trame lilén-, 1,1-1,2- vagy 2,2-dünetil-etilén, 1- vagy 2-etiletilén- vagy penta-metiléncsoportot. Az A csoport jelentése gyakrabban 2-5 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport, közelebbről etiléncsoport vagy egy Cl 1(R®)- általános képletű csoport, mely utóbbi csoportban R8 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, elsősorban metil- vagy etilcsoportot jelent. Az R4 helyettesítő jelenthet olyan -OR5 általános képletű csoportot, amelynek jelentése adott esetben helyettesített fenoxi- vagy adott esetben helyettesített bcnzil-oxi-csoport. Ila tehát R4 jelentése ilyen csoport, akkor a találmány szerinti vegyületek a (II) általános képlettel - a képletben R1, R2, R3 és A jelentése a fentiekben megadott, míg R5 jelentése tehát adott esetben helyettesített fenil- vagy benzilcsoport - jellemezhetők. Ha R5 helyettesítő fenilgyfírííjén helyettesített, alkilcsoportként például egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-10 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, így például a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szék- vagy terc-butil-, n-pentil-, izopentil-, 2-etil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, n-hexil-, 2-etil-butil-, n-heptil-, n-oktil-, 2-dil-hexil-, nonil- vagy decilcsoportot hordozhatja. Az alkalmas halogénatomok a klór-, bróm-, jód és fhioratom. Az alkoxicsoporlok egyenes vagy elágazó szénláncúak. Például a me toxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi- vagy az n-butoxi-csoportot említhetjük. Az alkil-tiocsoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak. Például a metil-tio- vagy az clil-tio-csoportot említhetjük. A célszerűen alkalmazható alkenilcsoportok közé tartozik például az allii-, metallii- vagy a 2-butenilcsoport. Előnyösek azok a (11) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 és R2 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy halogénatom, vagy pedig együtt trimetilén- vagy tetrametiléncsoportot alkotnak, R3 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, különösen előnyösen hidrogénatomot jelent. A jelentése 1- 5 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport, előnyösen 2- 4 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport és különösen előnyösen ctilénesoport, és R5 jelentése adott esetben 1 3 1 10 szénatomos alkil-, ! 4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 3 vagy 4 szénatomos alkenil-, trifluor-metii- vagy nitrocsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport, a korábbi megkötés mellett. Különösen előnyösek azok a (II) általános képletű 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
