188755. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazható tetrazolil-oxi-ecetsavamidok előállítására
3 188 755 4 a maradékot szerves oldószerben, így például metilénkloridban vagy ecetészterben extraháljuk, az oldatot szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A további kiindulási anyagként szolgáló halogéntetrazolokat a (111) általános képlet ábrázolja. A képlet ben R előnyösen ugyanazokat a csoportokat jelenti, melyeket az (I) általános képlet értelmezésekor felsoroltunk és Hal jelentése előnyösen klór- vagy brómatom. A (III) általános képlelíí kiindulási anyagok példáiként a következők nevezhetők meg: 5 - klór - és 5 - bróm - 1 - fenil - (1H) - tetrazol, 5 - klór - és 5 - bróm - I - (4 ■ klór - 2 - metil - fenil)- (1H) - tetrazol, 5 - klór - és 5 - bróm - I - (2 - klór - 6 - metil - fenil)- (1H) - tetrazol, 5 - klór - és 5 - bróm - I - (3 - nilro - fenil) - (III)- tetrazol, 5 - klór - és 5 - bróm - 1 - (4 - metil - fenil) - (1H)- tetrazol, 5 - klór - és 5 - bróm - 1 - (2,5 - diklór - fenil) - ( 1H)- tetrazol, 5 - klór - és 5 - bróm - 1 - (3,4 - diklór - fenil) - (1H)- tetrazol, 5 - klór - és 5 - bróm - I - (3 - /triíluor - metil/ - Tenil)- (1H) - tetrazol, 5 - klór - és 5 - bróm - 1 - (2 - metil - fenil) - (1H)- tetrazol, 5 - klór - és 5 - bróm - I - (3 - metil - fenil) - (IH)- tetrazol, 5 - klór - és 5 - bróm - 1 - (3,4 - dimetil - fenil) - ( 1H)- tetrazol, 5 - klór - és 5 - bróm - 1 - (2,4 - dimetil - fenil) - ( 1H)- tetrazol. A (III) általános képletü halogén-tetrazolok ismertek (lásd a I 251 327 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratot és az 1 128 025 számú angol szabadalmi leírást). A (III) általános képletü klórtetrazolok megkaphatok ha például (VIII) általános képletü izocianid-dikloridot, a képletben R a fent megadott jelentésű, nátrium-aziddal rcagállatunk, adott esetben hígítószer, igy víz vagy acélon jelenlétében, 10 — 100 °C közötti hőmérsékleten. A kristályosán kiváló termék, adott esetben vízzel történő hígítás után vákuumszűréssel izolálható. Az új azolil-oxi-ecetsavamidok előállítását célszerűen alkalmas oldó- vagy hígítószer jelenlétében végezzük. Itt gyakorlatilag minden szerves oldószer szóba jöhet. Ide tartoznak különösen az alkoholok, így a metanol, elanol, n- és izopropanol-, n-, izo-, szek- és terc-butanol; éterek, így dietil-éter, dibutil-éter, tetrahidro-furán és dioxán; ketonok; így az acélon, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton, metil-izobutilketon; nilrilek, így acetonitril és propionsavnitril; valamint az erősen poláros oldószerek, így a dimetilformamid, dimetil-szulfoxid, szulfolán és hcxamctilfoszforsa v-triamid. Savakceptorként gyakorlatilag minden szokásos savmegkötőszert használhatunk: ide tartoznak különösen az alkálifém- cs alkáliföldfém-hidroxidok, illetve oxidok, így a kalcium-hidroxid ; alkálifém- és alkáliföldféin-karbonátok, így a nátrium-, kálium- cs kalcium-karbonát; alkálifém-alkoholátok, így a nátrium metilát, -etilát és -terc-butilát, kálium-metilát, - elilút és -terc-butilát; továbbá alifás, aromás vagy heterociklusos aminek, így a trictil-amin, dimctilanilin. dimetil-bcn/il-nmin, piridin, dia/a-bieiklooktán cs diaza-bicikloundckán. A reakcióhőmérséklet széles tartományon belül változhat. Általában -50—H50 °C, előnyösen — 20—I-100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti eljárás során általában normál nyomáson dolgozunk. A találmány szerinti eljárás kivitelezésekor I mól (IN) általános képletü halogcn-azolhoz. 1,0- 1,5 mól (II) általános képletü a-hidroxi-ccctsavamidot adagolunk. A reakciói általában egy alkalmas oldószerben végezzük és a reakcióelegyet a szükséges hőmérsékleten több órán keresztül kevertetjük. A termékeket a szokásos módon izoláljuk: adott esc;ben az oldószer egy részéi vákuumban ledesztilláljuk és a reakcióelegy maradékát vízbe öntjük. Amennyiben itt a termék kristályosán kiválik, akkor szűréssel elválasztjuk. Ellenkező esetben a szerves termeket vízzel nem elegyedő oldószerrel, például toluollal vagy mctilcn-kloriddal extraháljuk ; mosás és szárítás után az. oldószert vákuumban ledcszlilláljuk a szerves fázisról. A visszamaradó termék olvadáspontjával, illetve törésmutatójával jellemezhető. A találmány szerinti készítmények befolyásolják a növények növekedését, ezért felhasználhatók mint defoliáns, desiccans, dudvaölőszer, csírázásgátlószer és különösen mint gyomirtószer. Gyomok alatt itt a legszélesebb körben minden olyan növényt értünk, amely olyan helyen nő, ahol nem lenne kívánatos. Az, hogy a találmány szerinti készítmények totális vagy szelektív herbicidként hatnak, lényegében a felhasznált mennyiségtől függ. A találmány szerinti készítmények például a következő növényeknél használhatók: Kétszikű gyomok Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthémis, Galinsoga, Chcnopodium, Urtica, Scnceio, Amaranthus, Porlulnca, Xanlhium, Convolvulus, Ipomoca, Polygonum, Sesbania, Ambrosia. Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindrnia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea. Kétszikű kultúrák Gossypium, Glycine, Beta, Daucus. Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lyeopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. Egyszikű kultúrák Echinochloa, Setaria, Panicum, Digilaria, Phleum, Poa, Fesluca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cypcrus, Sorghum, Argypyron, Cynodon, Monochoria. Fimbrislylis, Sagittaria, Elcocharis, Scirpus, Paspalum, Ischacmum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Ápera. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
