188755. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazható tetrazolil-oxi-ecetsavamidok előállítására

9

188 755

10

A kiindulási anyagként használt (II) általános képletű vegyületek a következő módon állíthatók elő:

a) példa

Egy 183,5 g (1 mól) klór-ecetsav-N-metil-anilidból, 82 g (1 mól) vízmentes nátrium-acetátból és 320 ml toluolból álló szuszpenziót 4 órán keresztül 115—120 °C hőmérsékleten melegítünk, majd szobahőmérsékletre lehűtjük. A csapadékot leszűrjük és a maradékot hideg toluollal kimossuk. A toluolos oldatból az oldószer ledesztillálása és a maradék bepárlása után gőzsugárvákuumban 80—85 °C fürdőhőmérséklet mellett 207 g oc-acetoxi-ecetsav-N-metil-anilid válik ki, amely állás közben kikristályosodik.

GC: 98 %-os, olvadáspont 54-56 °C, kitermelés az elméleti 99 %-a.

A 211,2 g (I mól) a-aectoxi-ccctsav-N-mctil-anilidből (98 %-os), 0,2 g nátrium-hidroxidból és 160 g metanolból álló reakcióelegyet 4 órán keresztül viszszafolyatás közben melegítjük. A metanolból és metilacetátból álló elegyet ledcsztilláljuk. A folyékony desztillációs maradék, 170 g hidroxi ccctsav-N-mctilanilid, kvantitatív.

GC: 98%, olvadáspont: 52-53 °C, hűtés közben megkeményedik.

Analóg módon állíthatók elő a következő (II) általános képletű vegyületek :

Példa- /(0)n-R2

szám

Olvadáspont, törésmutató (°C)

b 2-metil-piperidino 36

c — N(CHj—CH2—OCH3)j n.V® : 1,4662

d N-meti!-N-ciklohexi!-amino 83

N

— I — CH—O^CH

e CH, né5: 1,4859

f

g

h

i

j

k

I

m

n

2.4- dimetil-piperidino dekahidrokinolino hexahidroindolin

1.2.3.4- tetrahidroindolino

4-metil-dekahidrokinolino

N

/OCH,

'"-Cll,

/OCH2CH2—oc2h5 N^C,H7-ízo

n^X)C3H7-ízo

"^C,H7-ízo

>j/OCH2CH = CH2

n"xih2—ch=<h2

né3: 1,4816 55

n,2,3: 1,5076 80

né2: 1,4583-Fp: 47 °C/0,133 mbar

né4: 1,4485 né1: 1,4475 né3: 1,4793

Fp: 76-78 “C/0,0133 mbar

11