188735. lajstromszámú szabadalom • N-szulfenilezett biuret-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
t 188 735 színezékek és nyomelemek, mint például vas, mangán, bőr, réz, kobalt, molibdén és cink-sók is felhasználhatók. A készítmények általában 0,1 — 95 t%, előnyösen 0,5-90 t% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerint előállított hatóanyagokat más ismert hatóanyagokkal kombinálva is formázhatjuk, például fungiciddel, inszekticiddel, akariciddel, nematociddal, herbiciddel, madáreledelt védő anyaggal, növekedést serkentő anyaggal, növényi tápanyaggal és a talaj szerkezetét javító szerrel keverhetjük össze. A hatóanyagokat vagy a formulázott alakjukban vagy a még tovább hígított felhasználási formájukban, mint felhasználásra kész oldatokban, emulziókban, szuszpenziókban, porokban, pasztákban vagy granulátumokban alkalmazzuk. Az alkalmazás a szokásos formában történik: locsolás, fecskendezés, permetezés, szórás, száraz csávázás, nedves csávázás, iszapos csávázás vagy inkrusztálás. A hatóanyag koncentrációja a növényi részek kezelésénél tág határok között változhat. Általában 1-0,0001, előnyösen 0,5-0,001 t% között lehet. Vetőmag kezelésnél általában 0,001 - 50 g/kg vetőmag előnyösen 0,01 — 10 g a szükséges hatóanyag-mennyiség A talajkezeléshez 0,00001—0,1, előnyösen 0,0001 -0,02 t% szükséges a hatás helyén. Előállítási példák 1. példa Az (I) képletü vegyüieí előállítása az (a) eljárással 8,2 g (0,035 mól) N - (fluor - diklór - metán - szulfenil) - N - amido - karbonil - izocianátot 60 ml 10 acetonban oldunk és szobahőmérsékleten 4,5 g (0,035 mól) 4-klór-anilin 20 ml acetonnal készített oldatával reagáltatjuk az oldatot. Eközben a hőmérséklet 34 °C-ig emelkedik. Víz hozzáadására 7 g 1 - (fluor - diklór - metil - tio) - 1 - metil - 5 - (4 15 - klór - fenil) - biuretet kapunk, amely 148 °C-on olvad. Hozam: 55 %. 2. példa 20 A (2) képletü vegyület előállítása (b) eljárással 39,5 g (0,1 mól) N - (fluor - diklór - metil - szulfenil) - N - (ciklohexil) - aflofánsav - fenil - észtert 50 ml metanolban feloldunk és jeges-vizes 25 hűtés közben 10-20 °C-on 15 ml 50 t%-os vizes etil-amin-oldattal elegyítjük. Eközben a termék kikristályosodik. A terméket leszívatjuk. 30 ml forró metanolban feloldjuk és 50 °C-on 15 ml vizet adunk hozzá. A hidegen kicsapódó reakcióterméket leszi- 30 vatjuk és szárítjuk. 26 g 1 - (fluor - diklór - metil) - tio -1 - ciklohexil - 5 - etil - biuretet kapunk, amely 104— 105 °C-on olvad. Hozam: 75 %. Analóg módon állíthatjuk elő az (I) általános __ képletü vegyületeket : 35 2 A példa sorszáma R1 R2 R3 R4 Op. 1 3 CCI3 n-C4H9 ch3 ch3 78 4 CCI3 n-C4H9 c2hs H 48 5 cci3 n-C4H9 fenil H 83 6 CC13 ciklohexil ch3 H 110 7 CC13 ciklohexil c2h5 H 108 8 CC13 ciklohexil í-C3G7 H 86 9 CCI3 ciklohexil ciklohexil H 125 10 CC12F ch3 ch3 H 102 11 cci2f ch3 c2h5 H 65 12 cci2f ch3 n-C3H7 H 48 13 cci2f ch3 CH2-CH = CH2 H 57 14 CC12F ch3 í-C3H7 H 89 15 cci2f ch3 t-C4H9 H 83 16 CCI2F ch3 ciklohexil H 117 17 cci2f ch3 fenil H 138 18 cci2f í-C3H7 c2h5 H 82 19 cci2f í-C3H7 ciklohexil H 89 20 cci2f t-C4H9 C2H5 H 87 21 cci2f t-C4H9 c2h5 H 86 22 cci2f t-C4H9 ciklohexil H 111 23 . cci2f fenil C2H5 H 109 24 cci2f fenil ciklohexil H 109 4
