188726. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-azolil-alkán-2-ol-származékokat tartalmazó gombaölő és növekedésszabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 726 2 hidrogének, és a bután, propán, nitrogén és széndioxid. Szilárd hordozóanyagként például a következő anyagok jöhetnek szóba: természetes kőlisztek, így például kaolin, anyagok, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld és szintetikus kőlisztek, például nagydiszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok. Granulátumok készítéséhez szilárd hordozóanyagként például tört és frakciónál természetes kőzetek, így kalcit, márvány, csillám, szepiolit, dolomit, valamint szervetlen vagy szerves anyagokból, így például fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsutkából, dohányszárból készült granulátumok használhatók. Emulgeáló- és/vagy habzást elősegítő szerként például nemionos és anionos emulgeátorok, így poli(oxi-eti!én)-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)zsíralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikoléterek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok és fehérje hidrolizátumok használhatók. Diszpergálószerként például lignin, szulfit-szennylúgok és metil-cellulóz használható. A készítmények tartalmazhatnak még kötőanyagokat. Ilyen például a karboxi-metil-cellulóz, természetes és szintetikus, porszerű, szemcsés vagy látex formájú polimerek, így a gumiarábikum, poli(vinil-alkohol), poli(vinil-acetát). A készítményekben lehetnek még színezékek, például szervetlen pigmentek, így vas-oxid, titánoxid, ferrociánkék vagy szerves színezékek, így alizarin, azo- és fém-ftaiocianin-típusú színezékek, valamint nyomnyi mennyiségű tápanyagok, így vas-, mangán, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- és cinksók. A készítmények 0,1-95 súly%, előnyösen 0,5-90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerint előállítható készítmények vagy az azokból előállított, különféle, alkalmazásra kész készítmények más, ismert hatóanyagokkal, így fungicid, baktericid, inszekticid, akaricid, nematocid, herbicid szerekkel, madárkár elleni hatóanyagokkal, növekedésszabályzó anyagokkal, növényi tápanyagokkal és talajszerkezetjavításokkal kombinálva is előfordulhatnak. Az alkalmazás szokásos módon, így öntözéssel, bemártással, permetezéssel, porlasztással, ködösítéssel, párologtatással, injektálással, iszapolással, kenéssel, porozással, szórással, nedvescsávázással, vizescsávázással, szárazcsávázással, iszapcsávázással vagy inkrusztálással történhet. A növényi részek kezelésekor az alkalmazásra szánt készítmények hatóanyag-koncentrációja széles határok között változtatható. Általában 1 és 0,0001 súly%, előnyösen 0,5 és 0,001 súly % között van. Vetőmagkezeléshez általában 0,001-50 g hatóanyagot, célszerűen 0,01 - 10 g hatóanyagot használunk egy kg vetőmagra számolva. Talajkezelésnél 0,00001-0,1 súly%, előnyösen 0,0001-0,02 súly % hatóanyag-koncentrációnak megfelelő készítményt hordunk ki a kezelni kívánt területre. Növények növekedésének szabályozásához a hatóanyagkoncetrációt tág határokon belül változtathatjuk. Általában egy hektár talajfelületre 0,01-50 kg, előnyösen 0,05- 10 kg hatóanyagot használunk. Az alkalmazás időpontját úgy választjuk meg, hogy az, figyelembe véve a klimatikus és vegetatív tényezőket a kívánt cél eléréséhez a legmegfelelőbb legyen. Találmányunk további részleteit a következő példákkal szemléltetjük, anélkül, hogy találmányunkat a példákra kívánnánk korlátozni. Előállítási példák 1. példa Az (111) képletü vegyület előállítása 10 g (0,0228 mól) 5 - (4 - klór - fenil) - 2 - (2,4- didklór - fenoxi) - 2 - metil - 4 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - pentán - 3 - on-t feloldunk 100 ml metanolban, az oldathoz 0-5 °C-on, részletekben hozzáadunk 1 g nátrium-bór-hidridet, majd az elegyet 15 órán át szobahőmérsékleten keverjük, és 500 ml 2 n vizes sósavoldattal megsavanyítjuk. 4 óra elteltével a reakcióelegyből az oldószert vákuumban lepároljuk. A maradékot felvesszük 200 ml metilénkloridban, a szerves fázist 100 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal elkeverjük, a szerves fázist elválasztjuk, kétszer 100 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot 100 ml éterben oldjuk, és éteres sósavval elegyítjük. 7,8 g (81 %) 5 - (4 - klór • fenil) - 2 - (2,4 - dílór - fenoxi) - 2 - metil - 4 - (1,2,4- triazol - 1 - il) - pentán - 3 - o! - hidrokloridot kapunk, amelynek olvadáspontja 46-50 °C. A kiindulási anyag előállítása [(112) képletü vegyidet ] 31,4 g (0, l mól) 3 - (2,4 - diklór - fenoxi) - 3 - metil- 1 - (1,2,4 - triazol - I - il) - bután - 2 - on 100 ml dimetil-szulfoxiddal készült elegyéhez hűtés mellett, 20 °C-on 5,6 g kálium-hidroxid 12 ml vízzel készült oldalát adjuk, majd hozzácsepegtetjük 16,1 g (0,1 mól) 4-klór-benzil-klorid 5 ml dimetil-szulfoxiddal készült oldatát. A reakcióelegyet 15 órán át 20 °C-on tartjuk, az oldatot 200 ml vízre öntjük, 200 ml metilén-kloriddal extraháljuk, a szerves fázist háromszor 2Ö0 ml vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk, és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot felvesszük 200 ml éterben, visszafolyatás mellett forraljuk, és a kivált kristályos anyagot szívatással kiszűrjük. 21,3 g (48 %) 5 - (4 - klór - feni!) - 2 - (2,4 - diklór - fenoxi)- 2 - metil - 4 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - pentán - 3- on-t kapunk, amelynek olvadáspontja 104- 108 *C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
