188697. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4-szubsztituált tiazol-származékok előállítására

188 697

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás (I) általános képletű 2,4-diszubsztituált tiazol—származékok előállítására, e képletben

R‘és R2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy egyikük hidrogénatom és a másik 1 — 4 szénatomos alkilcsoport, vagy a szomszédos nitrogénatommal együtt egy 5—7 gyűrűtagú telített, adott esetben egy oxigénatomot is tartalmazó, heterociklusos gyűrűt alkotnak;

R3 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;

Z jelentése S vagy 'tH2,

, , I

n értéké 2 vagy 3, ha Z jelentése S, és n értéke 1,

\ •

2 vagy 3, ha Z jelentése CH2 ;

R5 hidrogénatom,

m értéke 1 ;2 vagy 3;

A C=C-C=0

It

Q jelentése —C— vagy -C =C— képletű csőport,

A jelentése =N-CN, =N-N02, =CH-N02,=S,

=0, =N-S02 —aril, vagy =N-CO-NH2, ahol az aril-csoport (1-4 szénatomos alkil)-fenil—csoportot jelent, és

. c) valamely (Vd) általános képletű vegyületet,

amelyben R1, R2, R3, R5 és rrr jelentése a tárgyi kör szerinti, L3 valamely könnyen lehasítható csoport, előnyösen klóratom, toziloxi-, broziloxi-, meziloxi- vagy hidroxicsoport, valamely

IIS(CH2 )n -NH-CA-NRR6 általános képletű tiollal— ahol A, n és R6 a tárgyi kör szerinti— együtt megolvasztunk olyan (I) általános képletű tiazolok előállítására, amelyekben Rl, R2, R3, R5, R6, n és m jelentése fenti, Z jelentése kénatom és Q jelentése _£= =A képletű csoport, ahol A a tárgyi körben megadott jelentésű, és kívánt esetben egy a), b) vagy c) eljárással kapott olyan (I) általános kép- 1 letű vegyületet, melyben Q jelentése-CN—CN képletű csoport, híg ásványi savval olyan (I) általános képletű vegyületté hidrolizfálunk, ahol Q jelentése-C—

20 ft-C—NH2

t Ö

képletű csoport.

(Elsőbbsége: 1981.10.01.)

2. Eljárás (I) általános képletű 2,4—diszubszti- 25 tuált tiazol-származékok előállítására, a képletben

R1 és R2 egymástól függetlenül 1 —3 szénatomos alkii— csoport vagy a szomszédos nitrogénatommal együtt pipcridino- pirrolidino-, vagy morfoli-B jelentése —NRR6 általános képletű csoport,

amelyben 30 R3

R6 hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, hidroxi—(2-5-szénatomos)alkil-csoport, Z

3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, alkoxialkil— n

—csoport, vagy dialkil-amino-alkil-csoport, mimellett e csoportokban az összes szénatomok 35 száma 8-nál kevesebb és legalább egy kétszéna- m tomos lánc van a heteroatomok között, „ 5

R hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,

azzal jellemezve, hogy ^ _

a) valamely (V) általános képletű amint, ahol R1,

R2, R3, R5, Z, n és m jelentése a tárgyú kör sze- A rinti,

(i) egy L1 QB általános képletű vcgyülettel reagáltatunk, amelyben L! valamely lehasítható csoport, előnyösen (1—5 szénatomos alkii—)—tio—, bcnzil—tio—vagy (2—4 szénatomos alkenil)—metil—tio — —csoport, Q és B pedig a tárgyi körben

. megadott, vagy 50

(ii) egy R6.-N=C=A általános képletű vegyülettel hozunk reakcióban olyan (I) általános képletű tiazolok előállítására, amelyekben R1, R2, R3, Rs, Z, n és m jelentése a tárgyi kör szerinti, Q jelentése £=55 =A csoport, B-ben R hidrogénatom, A és R6 a tárgyi kör szerinti, vagy

b) valamely (Ve) általános képletű vegyületet,

amelyben R1, R2, R3, R5, Z, n,m és Q jelentése a tárgyi kör szerinti, L2 valamely lehasítható gO csoport, előnyösen (1—5 szénatomos alkii) — tio -, 1-5 szénatomos alkoxi- vagy benzil — tio - csoport, egy HNRR6 általános képletű aminnal reagáltatunk, R és R6 jelentése a tárgyi kör szerinti, vagy 65

no-gyűrűt alkot,

hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, , v

jelentése S vagy Cl\2

értéke 2 vagy 3, ha Z jelentése S, és

1,2 vagy 3, ha Z jelentés ßlU, értéke 1,2 vagy 3, hidrogénatom,

A 0=C=C=0

jelentése -C—vagy -C=C- csoport,

jelentése =N—CN, =N—N02, =C11— N02, =S, =N-S02 -aril vagy =N—CO—NH2, ahol az arilcsoport (1-3 szénaíomos alkil)-fenii-csoportot jelent, és

jelentése -NUR6 általános képletű csoport, amelyben

R6 jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkii-, 3-6 szénatomos cikloalkil—, alkoxi—alkii— vagy dialkil —ainíno—alkii— -csoport, mimellett e csoportokban az összes szénatomok száma 8-nál kevesebb és legalább egy kétszénalomos lánc van a heteroatomok között azzal jellemezve, hogy a/ valamely (V) általános képletű amint, ahol K*,

R2, R3, R5, Z, n és m jelentése a tárgyi kör szerinti,

ßj egy L1 QB általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amelyben L1 valamely lehasítható csoport, előnyösen (1—5 szénatomos alkii)—tio—, bcnzil—tio— vagy (2—4 szénatomos alkenil—metil—tio csoport, Q és B pedig a tárgyi körben megadott, vagy /ii/ egy R6—N=C=A általános képletű vegyület-15