188691. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált N-acetil-2,6-dialkil-anilinek előállitására
1 188. 091 2 alakban különítjük el és vagy komprimáljuk cs acélpalackokba töltjük, vagy vízben tömény sósavvá alakítjuk, vagy oxidálva, klórrá dolgozzuk fel. A kiindulási anyagokként alkalmazott (II) általános képlctű N-szubsztituált 2,6— dialkil—anilinek közül azok előnyösek, amelyekben A jelentése 1,2-etilén-csoport, 1-metil-1,2-etilén-csoport vagy l-metil-2- —oxo-1,2—etilén—csoport és R3 jelentése metilcsoport. Különösen előnyös (II) általános képletű kiindulási anyagok az N-(l mctil-2’-mctoxietil)-2-ctil--6-metil-anilin és az N--(l’-mctoxi-karbonilctil)-2,6-dime-' til-anilin. A (III) általános képletű acetil—klorid—származékok közül a klór-acetil—klorid és a metoxi-acetil-klorid előnyös. A találmány szerinti eljárás speciális előnye, hogy a környezet káros anyagokkal való terhelését minimálisra csökkenti. A találmány szerinti eljárással kapott termékek nagyon tiszták és a kitermelés kitűnő. Mivel a (II) általános képletű N-szubsztituált 2,6-dialkil-anilineknek a (III) általános képletű acetil -klorid—származékokkal való reakciója nagyon gyorsan végbemegy, a kiindulási és végtermékek tartózkodási ideje a reaktorban nagyon rövid. Ennek következtében a reaktor nagysága megszabott termékmennyiségre viszonylag kicsire választható. Mivel a (III) általános képletű acetil klorid származék feleslege elkülönítése után a reakcióban ismét felhasználható, az anyagveszteségek messzemenően elkerülhetők. A találmány szerinti eljárás további előnye végül abban van, hogy a reakcióban résztvevő anyagok mennyiségi aránya tág határok között változtatható anélkül, hogy ez a végtermék minőségét hátrányosan befolyásolná. A találmány szerinti eljárással lehetőség nyílik tehát az (I) általános képletű N-szubsztituált N—acctil—2,6—dialkil—anilinek egyszerű módon, nagy kitermeléssel és nagy tisztaságban való előállítására. A találmány szerinti eljárást a következő példákon közelebbről is megvilágítjuk. 1. példa N-(2‘-metoxi I' metiletil) -N- klór acetil -2-eiil 6 -metil-anilin előállít ásta Keverővei, csepegtető tölcsérrel és hűtővel ellátott 3 literes háromnyakú lombikba beviszünk 1356 g (12 mól) klór acetil kloridot és forrásig melegítjük. Ezután 207 g (l mól) N (2’ metoxi 1’—metiletil) 2 —etil -6-metil anilint csepegtetünk hozzá, olyan sebességgel, hogy az oldat mindig egyenletesen forrásban maradjon és gáz fejlődjék. Az N (2’ metoxi P—metiletil) 2-etil —6—metil-anilin hozzáadása után a klór acetil klorid feleslegét rotációs bcpárlóban 15 torr nyomáson ledesztilláljuk. Az így kapott nyersterméket választótölcsérben 200 ml vízzel mossuk, mimellctt a mosóvíz pll-ját 30'/os nátrium-hidroxid oldat hozzáadásával 8-ra állítjuk be. A vizes fázis elkülönítése után a terméket először még, kétszer tiszta vízzel mossuk és utána 30 percig, IKf'C-on és 15 torr nyomáson szántjuk. Ily módon 273.8 g N --(2’ metoxi P metiletil) N klór acetil 7 etil (> -metil anilint kapunk. Kitermelés az elméleti hozam l)6,6'.' a. 2. példa N (]’ mctoxikarbonilctil) N metoxi acetil 2,ti dime til unilin clőidliliiMi Keverővei, csepegtető tölcsérrel és hűtővel ellátott 2 literes háromnyakú lombikba beviszünk 868 g (8 mól) mctoxi-acctil kloridot és forrásig melegítjük. Ezután 165,6 g (0,8 mól) N—(1’-mctoxikarboniletil)—2,6—dimctil—anilint csepegtetünk hozzá olyan sebességgel, hogy az oldat mindig egyenletes forrásban maradjon és gáz fejlődjék. Az N-(P- metoxikarboniletil)-2,6-dimetil-anilin hozzáadása után a metoxi-acetil-klorid feleslegét rotációs bcpárlóban 15 torr nyomáson ledesztilláljuk. Az így kapott nyers terméket 80°C-on 100 ml vízzel mossuk, mimellctt a mosóvíz pll-ját 1 n nátrium- hidroxid-oldat hozzáadásával 4-re állítjuk be. A vizes fázis elkülönítése után a terméket még kétszer mossuk meleg vízzel és utána 1 óra hosszat 110°C-on és 15 torr nyomáson szárítjuk. Ily módon 217,3 g N— (P—metoxi,karboniletil)-N-metoxi acctil-2,6-dimctil -anilint kapunk . |Kitermclés az elméleti hozam 97,2%-a. Szabadulni1 igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű N—szubsztituált N acetil —2,6—dialkil —anilinek előállítására, a képletben Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül metil- vagy etilcsoport, A jelentése 1,2—etilén csoport, amely egy vagy két metilcsoporttal szubsztituált lehet, vagy 2-iOxo-1,2 etilén csoportot vagy l—metil-2—oxo-1,2-etilén- csoportot jelent, R.« P- 'lése 1 -3 szénatomos alkilcsoport és X jelentése klóratom vagy 1 -3 szénatomos alkoxicsopoLt, (II) általános képletű N szubsztituált—2,6—dialkil-anilinnek a képletben R,, R,, R3 és A jelentése a fentiekben megidottakkal megegyező — (III) általános képletű acetil -klorid származékkal - a képletben X jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező - való reagáltatása útján , azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű N-szubsztítuált 2,6-dialkil anilint 70°C-tól a reakcióközeg viszszafolyatási hőmérsékletéig terjedő hőmérsékleten, 1 mól (II) általános képletű N szubsztituált 2,6—dialkil —anilinra számítva, 2 20 mól (III) általános képletű acetil—klorid-származékkal reagáltatunk, ezt követően a (III) általáso t képletű acetil klorid származék feleslegét desztillációval elkülönítjük, a kapott (I) általános képletű N- szubsztituált N -acetil -2,6 -dialkil-anilint vízzel semlegesre mossuk, majd szárítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1 mól (II) általános képletű N szubsztituált 2,6 dialkil anilinred 8 mól (111) általános képletű acetil klorid származékot alkalmazunk. 3. Az !. igénypont szerin t i eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű N- szubsztituált 2,6-díalkil anilint a (III) általános kcpletű acetil klorid- származékkal a reakcióelegy visszafolyatási hőmérsékletén reagáltatjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve. hogy a (II!) általános képletű acetil klorid származék feleslegének elkülönítése után kapott (1) általános képletű N szub /tilti áll N acetil 2,6 dialkil anilint 50 100°C- on mossuk vi. 5. Az. I 4. igénypont bármelyike szerinti eljárás, azZul jelleme..ve, hogy a mosóvíz pll-ját alkáli hozzáadásával 4 10 éltekre állítjuk be. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
