188690. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid miticid és nematocid hatású készítmények és eljárás ezekben a készítményekben hatóanyagként alkalmazott karbamátszármazékok előállítására
1 188 690 2 33. példa 2,3-I)ihidro-2,2-dimetil-benzn-fuván-7-il-N- [N-bntil-N-ciano-metil-amid-szulfenil j-N-metil-karbamát eló'állí tása 11 g(0,05 mól) 2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzo-furán-7-il-N-metil-karbamátot 70 ml metilén-kloridban oldunk és az oldathoz hűtés közben 5,2 g (0,05 mól) kén-dikloridot adunk, majd -10 °C és -5 °C közötti hőmérsékleten 5 g (0,05 mól) trietil-amint csepegtetünk hozzá. Az elegyet 1 órán ál O^C-on és 2 órán át szobahőmérsékleten beverjük, majd 10 °C és - 5 °C közötti hőmérsékletre hütjük és cseppenként 5,6 g (0,05 mól) N-hutil-amino-acetonitrilt adunk, majd 5 g (0,05 mól) trietilamint csepegtetünk hozzá. A keletkezeti elegyet 0 °C-on 2 órán át keverj ük és éjszakán ál szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A rcakcióelcgybez 100 ml diklór-nietánt adunk és háromszor 100 100 ml vízzel mossuk. A diklór-metános rétegei szárítjuk és vákuumban betömenyítjük, így olajat kapunk, amely a cím szerinti termék, azonban kis mennyiségben szennyező anyagokat is tartalmaz. A kitermelés 13,0 g, ráz elméleti hozam 71,4%-a). A termek azonosítása érdekében annak szilikagél oszlopon kromatográfiásan tisztítjuk, ok:ós?c, ként 5; 1 térfogat arányú benzol etil-acet.it elegye 1 használunk, így olajat kapunk. NMR (kloroformban-d t ) 5 0,7-2,0 ppm (m, 7H) S l,42ppm(s, (dl) S 2,92 ppm (s, 2H) 5 2,9-3,5 ppm (m, 21!) 5 3,33 ppm (s, 3H) 5 4,0! ppm (s, 2H) 5 6,5-7,1 ppm (m, 3H) Elemaualí/Ls a C, » flj sN )OjS összegképletre [t% 11 (molekuiasúly 363,488) talált érték % C 59,19; H 7,02; N i 1,69; számított érték % C 59,48; H 6,93; NI 1,56 A vegyidet a (7) képletnek felei meg. 34—42. példa A táblázatban megadott vegyiiletckeí a 33. példában leírt módon állítjuk elő. A táblázatban a példaszámon, valamnil az (f) általános képlet« vegyület R1 és R~ helyette.ütőkön kívül a fizikai adatokat és a/. NMR értékeket (k!orofonn-di) adjuk meg. 5 10 15 20
