188656. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-halogén-acetanilid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
1 188 656 2 I. Táblázat (folytatás) A vegy iilet sor(úi) csoport Rí Ra Ra Op.°C Elem Analízis (t%) száma Számított Talált OCH3 15 1-ch2-ch-OCH3-H ch3 100 C H 54,26 6,31 54,13 6,35 N — — Cl 12,32 12,42 16 ch2--OCH2CH3-H-ch3 92-95 c 55,93 55,81 II 6,26 6,30 N — — Cl 13,76 13,85 17-ch2-(2) cf3-H 67-69 c 49,79 49,84 11 4,48 4,49 N 4,15 4,13 Cl 10,50 10,47 a) Forráspont =135 °C/0,1 Hgmm 2. példa 25 4,7 g (0,015 mól) 2-klór-[2’-(2-etoxi-etoxi)-6-metil]-acetanilid, 3,75 g (0,03 mól) (bróm-metil)metil-éter, 1,5 g benzil-trietil-ammónium-bromid és 250 ml metilén-klorid elegyét 0 °C-ra hűtjük. A reakcióelegyet 15 °C alatt tartjuk és hozzáadunk 50 ml 50 t%-os nátrium- 30 -hidroxid-oldatot és a keletkező elegyet 1 óra hosszat keveijük. A reakcióelegyhez ezután 100 ml hideg vizet adunk. A rétegeket elkülönítjük, a szerves réteget vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. Ily módon 4,7 g 2-kIór-[2’-(2-etoxi-etoxi-6-metil]-acetanilidet kapunk borostyánsárga színű olaj alakjában (30. számú vegyület). A 30. számú vegyület és más hasonló módon előállított vegyületek adatait a II. táblázatban foglaljuk össze. A folyamatot az A) reakcióvázlat mutatja be. II. Táblázat (Ib) általános képletű vegyületek A vegyület sorszáma n R, Ra R4 r5 X’ Fp. °C Elem Analízis (t%) Számított Talált 18 1 (2)-H-H-ch2och3-Br 130—140/4 Pa C 57,42 57,38 H 6,42 6,44 N 4,46 4,46 Cl 11,30 11,33 19 2-OCH3-H-ch3-ch2och3-Br 130-150/4 Pa c 55,72 55,66 H 6,68 6,68 N 4,64 4,63 Cl 11,75 11,81 20 2-OCH3-H-H-ch2och3-Br 134/10,5 Pa c 54,26 54,10 H 6,31 6,34 N 4,87 4,85 Cl 12,32 12,39 21 2-OCH3-H-H-ch2och2ch3-Cl 137/10,5 Pa C 55,72 55,65 H 6,68 6,73 N 4,64 4,62 Cl 11,75 11,78 22 2-OCH3-H-H-ch2och2ch2ch3 •Cl 135/9 Pa c 57,05 57,08 H 7,02 7,04 N 4,44 ■ 4,40 Cl 11,23 11,17 23 2-OCH3-H-H ■CH2OCH2CH(CH3)2 Cl 150/10,5 Pa c 58,27 58,27 H 7,33 7,35 N 4,25 4,22 Cl 10,75 10,64 5