188629. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamid-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó agrokémiai kompozíciók
15 188 629 16 8. példa (3. reakcióvázlat) N[ ( 4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil]-2-(2-klóretoxikarbonil)-benzolszultonamid (11. számú vegyület) előállítása 0,7 g 2-amino-4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin 10 ml vízmentes metilénkloriddal készített oldatához 1.45 g 2-(2-klóretoxikarbonil)-benzolszulfonilizocianátot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a maradékot éterrel trituráljuk és a szilárd anyagot leszűrjük. 1,21 g 171-174 °C-on olvadó terméket kapunk. A szilárd anyag infravörös spektrumának csúcsai 1705 és 1715 cm_:1-nél az N-((4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil]-2-(2-klóretoxikarbonil)-benzolszulfonamidnak felelnek meg. 9. példa (3. reakcióvázlat) N-[ ( 4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil]-2-(2-klóretoxikarbonil)-benzolszultonamid (15, számú vegyület) előállítása 0,7 g 2-amino-4-metoxi-6-metíl-l,3,5-triazin 10 ml vízmentes metilénkloriddal készített oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 1.45 g 2-(2-klóretoxikarbonil)-benzolszulfonilizocia-nátot adunk. A reakcióelegyet 16 órán át keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a maradékot hexánnal trituráljuk és szűrjük. 1,72 g 167-170 °C-on olvadó terméket kapunk. A szilárd anyag infravörös spektrumának csúcsai 1700 és 1705 cnr:t-nél az N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil)-2-(2-klóretoxikarbonil)-benzolszulfonamidnak felelnek meg. 10. példa (3. reakció vázlat) N-[ ( 4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil)-2-izopropoxikarbonil-benzolszulfonamid (27. számú vegyület) előállítása 0,7 g 2-amino-4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin 5,0 ml vízmentes metilénkloriddal készített szuszpenziójához 1,6 g 2-izopropoxikaibonil-benzolszulfonil-izocianát 5,0 ml vízmentes metilénkloriddal készített oldatát adjuk. A kapott reakcióelegyet a reagálatlan 2-amino-4,6-dimetoxi-tríazin eltávolítására szűrjük, a metilénkloridos szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot klórbutánnal trituráljuk. 0,5 g terméket kapunk, mely 192-195 °C-on olvad. A szilárd anyag infravörös spektrumának csúcsai 1705 és 1715 cm_1-nél az N-[(4,6-dimetoxil,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil]-2-izopropoxi karbonil-benzolszulfonamidnak felelnek meg. 11. példa (3. reakcióvázlat) N-( ( 4-metoxi-6-metïl-l,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil]-2-izopropoxikarbonil-benzolszulfonamid (14. számú vegyület) előállítása 26,8 g 2-amino-4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin- 300 ml vízmentes metilénkloriddal készített oldatához 67,0 g 2-izopropoxíkarbonil-benzolszulfonil-izoeianát 100 ml vízmentes metilénkloriddal készített oldatát adjuk. A kapott szuszpenziót szobahőmérsékleten 72 órán át keverjük, majd szűrjük. 40,0 g terméket kapunk fehér szilárd anyag formájában. Op. : 193-196 °C. A szilárd anyag infravörös spektrumának csúcsai 1700 és 1710 cm^-nél az N-[(4-metoxi-6-metil-I, 3,5-triazin-2-il)-aminokarboniÍ]-2-izopropoxikarbonil-benzolszulfonamidnak felelnek meg. 12. példa (3. reakcióvázlat) N-[ ( 4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil]-2-metox!karbonil-benzolszuUonamid (5. számú vegyület) előállítása 1,6 g 2-amino-4,6-dimetoxi-l,3,5-tríazin, 25 ml vízmentes metilénklorid és 2,4 g 2-metoxikarbonil-benzolszulfonil-izocianát elegyét szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük. A reakcióclegyet ezután a reagálatlan amin eltávolításéra szűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson, 40 °C alatti hőmérsékleten bepároljuk. A maradékot butilkloriddal trituráljuk és szűrjük. A termék 170 cC-on olvad (bomlás). 13. példa (3. reakcióvázlat) N-((4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-aminokavbonil]-2-metoxikarbonil-benzolszuUonamid (4. számú vegyület) előállítása 1,4 g 2-amino-4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin 25 ml vízmentes metilénkloriddal készített szuszpenziójához keverés közben, normál nyomáson és szobahőmérsékleten 2,4 g 2-metoxikarbonil-benzolszulfonil-izocianátot adunk. A reakcióelegyet 16 órán át keverjük, majd szűrjük. A szűrletet szárazra pároljuk, a maradékot butiikloriddal trituráljuk és a terméket szűréssel kinyerjük. A 165 ~C-on olvadó termék infravörös spektrumának csúcsai 1550, 1600, 1680 és 1700 cm-1. Az NMR értékek 2,5, 3,65, 4,0 és 7,2-8 (aromás multiplett) ppm. A 8-13. példákban leírtak szerint eljárva a II. táblázat szerinti vegyületek állíthatók elő, a megfelelő 2-amino-l,3,5-triazin és szulfonil-izocianát ekvivalens mennyiségét alkalmazva. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 10
