188606. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-béta-klór-metil-2alfa-metil-6-bróm-penám-3alfa-karbonsavészterek előállítására
1 I «8 (>0ö 2 lános képletű 2,2-dimetil-6-brónvpenám-3a]fa-karbonsavésztert - ahol R1 jelentése a fenti - a reakció szempontjából közömbös, vízmentes szerves oldószerben, gyenge tercier-amin jelenlétében karbonsav-kloriddal, előnyösen benzoil-kloriddal reagáltatunk, és kívánt esetben az így kapott, az (V) általános képlet n = 0 esetének megfelelő (VII) általános képletű 2béta-klór-metiI-2alfa-metil-6- bróm-pcnám-3alfa-karbonsavésztcrt - ahol R* a fenti jelentésű - oxidálószerrel, előnyösen valamely persavval a megfelelő (VIII) általános képletű 2béta-klór-metil- 2alfa - metil - 6 - bróm - penám - 3alfa - karbonsavészterszulfoxiddá, vagyis az n = 1 esetnek megfelelő (V) általános képletű vegyületté — ezekben a képletekben R1 jelentése a fentivel egyező — oxidáljuk, vagy kívánt esetben a fenti módon előállított (VII) általános képletű 2béta-klór-metil-2alfa-6-bróin-pcnám- 3alfa-karbonsavésztert vagy (Vili) általános képletű 2béta - klór - metil - 2alfa - metil - 6 - bróm - penám - 3alfa-karbonsavészter-szulfoxidot — ezekben a képletekben R1 jelentése a fentivel egyező — oxidálószerrel, előnyösen kálium-permanganáttal a megfelelő 2béta-klórmetil - 2alfa - metil - 6 - bróm - penám - 3a!fa - karbonsavészter-szulfonná, vagyis az n = 2 esetnek megfelelő (V) általános képletű vegyületté — ezekben a képletekben R1 jelentése a fentivel egyező — oxidáljuk. (Elsőbbség: 1980. 12. 11.) 2. Eljárás az (V) általános képletű 2béta-klór-metil- 2alfa - metil - 6 - bróm - penám - 3alfa - karbonsavészterek — ebben a képletben R1 jelentése nitro-benzil-csoport, n = 0 vagy 1 -előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely R1 helyén nitro-benzií-csoportot tartalmazó (VI) általános képletű 2.2 - dimetil - 6 - bróm - penám - 3alfa - karbonsav - nitrob mzilésztert a reakció szempontjából közömbös vízmentes szerves oldószerben, gyenge tercier amin jelenlétében karbonsav-kloriddal, előnyösen benzoil-kloriddal rt agáltatunk, és kívánt esetben az így kapott, az (V) általános képlet n = 0 esetének megfelelő (VII) általános képletű 2béta-klór-metil-2alfa-metil-6-bróm-penám-3alfakarbonsav-nitro-benzilésztert — ahol R1 a jelen igénypontban megadott jelentésű — oxidálószerrel, előnyösen valamely persawal a megfelelő (VIII) általános képletű 2béta - klór - metil - 2alfa - metil - 6 - bróm - penám - 3.1fa-karbonsav-nitro-benzílészter-szulfoxiddá, vagyis az n = 1 esetnek megfelelő, R1 helyén nitro-benzil-csoportet tartalmazó (V) általános képletű vegyületté oxidáljuk. (Elsőbbség: 1980.01.21.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, bogy gyenge tercier aminként kinolint alkalmazunk. (1 isőbbség: 1980. 12. 11.) 4 Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként dioxánt alkalmazunk. (Elsőbbség: 1980. 12. 11.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy persavként m-klór-peroxi-benzoesavat alkalmazunk. (Elsőbbség: 1980. 12. 11.) 6. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, begy gyenge tercier aminként kinolint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1980.01.21.) 7. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy szerves oldószerként dioxánt alkalmazunk. (Elsőbbség: 1980. 01.21.) 8. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy persavként m-klór-peroxi-benzoesavat alkalmazunk. (Elsőbbség: 1980. 01. 21.) 5 10 15 20 25 30 6 db ábra
