188605. lajstromszámú szabadalom • Pirrolidin típusú hatóanyagot tartalmazó, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmények
1 188 605 2 sósavval, majd kétszer 5 %-os, vizes nátrium-karbonát-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert vízsugárszivattyúval csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. Ily módon 21,9 g N-etil-N-benzil-dikiór-acetamidot kapunk, n^0 = 1,5449. A termék szerkeze- 5 tét infravörös spektroszkópiai méréssel igazoljuk. N-(p-Klór-fenil)-karbamÍdsav-(2,2,2-trifluor-etil)-észter [(11) képlet] 2,5 g (0,025 mól) 2,2,2-trifluor-etanol, 25 ml kloroform, 3,8 g (0,025 mól) p-klór-fenil-izocíanát, 3 csepp 10 trietil-amin és 1 csepp dibutil-ón-dilaurát elegyét negyedórán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 2 órán át forraljuk. Utána az elegyet lehűtjük, és az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 6,1 g N-(p-klór-fenil)-karbamidsav-(2,2,2-trifluor-etiI)-észtert kapunk, op.: 54-57 °C. 15 A termék szerkezetét infravörös spektroszkópiai méréssel igazoljuk. N,N-Diallil-diklór-acetamid [(III) képlet] 3,7 g (0,025 mól) diklór-acetil-klorid 100 ml diklór-metánnal készült oldatát jeges fürdőben 5 °C hőmérsék- 20 letre hűtjük, és lassan hozzáadunk 4,9 g (0,05 mól) diallil-amint, eközben a hőmérsékletet körülbelül 10 °C-on tartjuk. A rcakcióelegyet 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel kétszer mossuk, magnézium-szulfáton megszárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 4,0 g N,N-diallil-diklór-acetamidot kapunk, n” = = 1,4990. A termék szerkezetét infravörös és NMR- spektrcszkópiai méréssel igazoljuk. 2,2,5-'Irimetil-3-(diklór-acetil)-oxazolidin [(IV) képlet] E vegyületet a 3 959 304, számú amerikai egyesült államoíbeli szabadalmi leírásban ismertetett eljárással állíthatjuk elő. A találmány szerinti készítmények vizsgálata A pirrolidon típusú herbicid hatóanyag vízzel vagy accton cs víz clegyével készült oldatának megfelelő mennyiségét vízzel hígítva a herbicid hatóanyagból törzsoldatot készítünk. Az I. táblázatban példaképpen megadjuk ilyen törzsoldatok összetételét és az alkalmazott mennyiségeket. I. Táblázat A herbicid hatóanyag torz toldatai A törzsohlat összetétele Alkalmazott mennyiség Herbicid hatóanyag Herbicid hatóanyag Víz Aceton ml/tálca** kg|hektár mennyisége ml ml mg* 1 -(m-/Trifluor-metil/-fenil)'3-781 100 — 2,67 1,4-klór4-(klór-metil)-2-pirrolidon 122 20 20 2,73 0,56 * = A hatóanyag mennyiségét mg-ban adjuk meg, a cseppfolyós halmazállapotú készítmény hatóanyagtartalma: 0,224 kg/1. ** = Tálcaméret: 15,15 cm X 24,13 cm. 1 kg|ha-nyi alkalmazott mennyiségnek megfelel kb. 3,57 mg/tálca. A herbicid hatóanyagot valamennyi esetben a magvak elültetése után, de a növények kikelése előtt, a talaj felületére-adagoljuk, tehát preemergens felületi kezelést végzünk. Az antidotumot adagolhatjuk úgy, hogy a herbicid hatóanyaggal együtt, keverőtartályból adagoljuk, vagy pedig eljárhatunk úgy, hogy először az antidotumot adagoljuk, mégpedig preemergens felületi kezelés útján, vagy a növények elültetése előtt az antidotumot a talajba keverjük, vagy pedig a magvak elültetése után a barázdába adagoljuk, majd az antidotum fent leírt módon való adagolása után végezzük a herbicid hatóanyaggal való kezelést A fentiekben megadott antidotum hatású vegyüle- 45 fékből ugyancsak törzsoldatokat készítünk oly módon, hogy az adott antídotumnak acetonnai vagy aceton és víz e'egyével készült oldatait a megfelelő mértékben hígítjuk. A 11. táblázatban példaképpen megadjuk az antidotum törzsoldatok összetételét, az alkalmazott 50 mennyiségeket és az alkalmazási módszereket. 3
