188584. lajstromszámú szabadalom • 3,4,5,6-Tetrahidro- 1,2,4,6-tiatriazin-3,5-dion- 1,1-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

188 584

2

6. példa

2,6-dime til-4-í4'-fluor-fcnil)-3,4,5,6-tetrahidro-1,2,4,6-tiatriazin-3,5-dion-l ,1 -dioxid

15,5 sr. 4. hatóanyagot (a 4. példa cím szerinti vegyliléiét) 50 sr. etanolban oldjuk. 7,5 sr. dimetil-szulfátot adunk hozzá, majd ezután az elegyet 50 C-on 10 óra

hosszat kevertetjük. 30 sr. 10%-os ammóniaoldatot hozzáadva ezután metilén-kloriddal extrahálunk, a szerves fázist szárítjuk és besűrítjük. A maradékot etanolban kikeverjük és 6,9 sr. cím szerinti vegyületet kapunk (5.

5 hatóanyag).

Analóg módon állítjuk elő a következő (I) általános ■ képletű vegyületeket.

I. táblázat

Hatóanyag száma

R1

R2

R3

Op. “C^H—NMR

8.

(C2H5)3N

c6H5

metil

1.25 (t, 3 CH3), 3,09 (q,3CH2)m,

3.25 (s, CH3), 6,9—7,7 (m, 5H)

9.

mctil

C6Hs

metil

150-154

35.

(C2Hs)3N

4-(trifluor-metil )-fenil

metil

139 (bomlik)

43.

(C2Hs)3N

4-izopropi!-fenil

metil

1,1-1,4 (m, 5 CH3),

2,7—3,4 (m, 1 CH, 1 CH3, 3 CH2), 6,9-7,5 (4 arom. H.)

51.

(c2h5)3n

4-(terc-buti!)-fenil

metil

1,0-1,5 (m, 6 CH3),

2.9- 3,5 (m, CH3,3 CH2),

6.9- 7,2 (m, 4 aromat.)

73.

(c2h5)3n

3-(trifluor-inetil)-fenil

metil

1,20 (t, 3 CH3), 3,10 (q, 3 CH2), 3,13 (s, CH3), 7,1-8,0 (m,

3 arom. H)

7ö.

11

2-fluor-fenil

metil

174-176

80.

Na

2-fluor-fcnil

metil

240

81.

(C2H5)3N

2-fluor-fenil

metil

102-106

83.

ch3

2-fluor-fenil

metil

172-175

98.

(C2hs)3n

4-klór-fenil

metil

137-140

130.

(C2Hc)3N

2,4-diklór-fenil

metil

118-120

136.

(C2Hs)3N

3,4-diklór-fenil

metil

í 17—120

137.

ch3

3,4-diklór-fenil

metil

161-164

144.

(C2Hs)3N

4-fluor-3-klór-fenil

metil

1.20 (t, 3 CH3), 3,15 (q, 3 CH2),

3.20 (s,

152.

(C2Hs)3N

4-metoxi-3-klói-fenil

metil

126 (bomlik)

Analóg módon állíthatók elő például a következő (1) általános képletű vegyülctek is.

Hatóanyag száma

R1

R2

R3

Op. °CI1 H-NMR

6.

H

c6h5

metil

7.

Na

c6h *

metil

10.

<C2H5)3N

Cf,H5

c2hs

11.

<C2!Is)3N

C«lls

c2h5

12.

ch3

c6Hs

c2h5

13.

H

c6h5

í-C3H7

14.

Na

c6hs

í-C3H7

15.

(C2Hs)3N

C6Hs

i“C3 H7

16.

ch3

c6hs

í-C3H7

17.

H

4-metoxi-fenil

ch3

18.

Na

4-metoxi-fcuil

metil

4