188579. lajstromszámú szabadalom • Benzotriazolok tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 579 2 Azonos eredményhez jutunk, ha a dimetil-szulfát helyett a) azonos mennyiségű p-toluolszulfonsav-metilésztert vagy b) 0,05 g metánszulfonsav-allii-észtert vagy c) 0,2 g trietil-bcnzil-ammónium-kloridot használunk. Hasonló módon állítjuk elő a következő vcgyületeket: 3-metil-4,5,6-trik]ór-benzotriazol-l-N-oxid, olvadáspontja 224 °C; 3-etil4,5-dikIór-benzotriazol-l-N-oxid, olvadáspontja 132 C; az alkilezőszer p-toluo'-jzulfonsav-etil-észter vagy átrendeződés p-toluo!szulfonsav-etil-észter jelenlétében; 3-n-butil4,5-dik!ór-benzotriazol-l -N-oxid, olvadáspontja 62 °C; az alkilezőszer p-toluolszulfonsav-n-butilészter vagy átrendeződés metánszulfonsav-etil-észter jelenlétében; 3-izopropil-4,5,6-triklór-benzotriazol-l -N-oxid, olvadáspontja 90 °C; alkilezőszer p-toluolszulfonsav-izopropil-észter; 3-etil4,5,6-triklór-benzotriazol-l-N-oxid, olvadáspontja 154 °C; alkilezőszer dietil-szulfát; 3-terc-butil4,5,6-triklór-benzotriazol-l-N-oxid; átrendeződés a b) eljárás szerint dimetil-szulfáttal 1:100 súlyarányban. Szabadalmi igénypontok 1. Gombaölőszer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-95 tömeg% (I) általános képle tű benzotriazolt tartalmaz - a képletben R 1 4 szénatomos alkilcsoportot és X hidrogén- vagy klóratomot jelent - 1 szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyaggal e;őnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrleménnyel, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogénnel - valamint felületaktív adalékkal — előnyösen ionos 5 vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítőszerrel együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti gombaölőszer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-metil4,5-diklór-benzotriazol 1-N-oxidot vagy 3-metil4,5,6-triklór-benzotriazol-l -10 N-o;;idot tartalmaz. 3. Eljárás az (I) általános képletű benzotriazolok előállítására - a képletben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy allilcsoportot 15 és X hidrogén- vagy klóratomot jelent -azzal jellemezve, hogy a) egy (11a) általános képletű vegyületet, illetve (Ilb) 20 általános képletű tautomerjét - X a fent meghatározott — az R csoport beviteléhez alkalmas kénsav-, illetve szül Rmsav-észterrel célszerűen közömbös oldószerben melegítünk, majd a reakcióterméket elkülönítjük, vagy t) egy (III) általános képletű vegyületet - R és X a 25 fent meghatározottak — katalitikus mennyiségű kénsav, illetne szulfonsav-észter vagy fázistranszfer-katalizátor jelenlétében melegítünk. 4. A 3. igénypont szerinti b) eljárás azzal jellemezve, hogy katalizátorként ROH általános képletű alkoholból 20 szár nazó kénsav- vagy szulfonsav-észtert használunk, amelyben R jelentése megegyezik a kiindulási anyagként használt (III) általános képletű vegyülettel. 5. A 3. igénypont szerinti b) eljárás azzal jellemezve, hogy katalizátorként dimetil-szulfátot vagy p-toluol-25 szulfonsav-metil-észtert használunk. 1 db ábra 4
