188577. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,1-difenil- 2-azolil-etán-származékokat tartalmazó fungicid és baktericid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 188 577 2 don bizonyos körülmények között szincrgetikus hatásnövelést is elérhetünk. A következőkben néhány példát adunk meg a találmány szerinti készítmények előállítására: 1. Porozószer előállítása 10 sűlyrész hatóanyagot, például l-(4-metil-fenil)-lfenil-2-(l ,2,4-triazol-l -il)-etánt és 90 súlyrész talkumot, mint inert vivőanyagot összekeverünk és a keveréket kalapácsos malomban összeőröljük. 2. Permetezőpor előállítása Permetezőporkání felhasználható, vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető por előállítása eéijábói a ^g hatóanyagot, az inert por alakú vivőanyagot és a nedvesítő- illetőleg diszpergálószert összekeverjük és a keveréket megőröljük. Az ilyen permetezőporokat például az alábbi összetételben állíthatjuk elő: a) 60,0 töineg% 1 - fenil - 1 - (2,4 - diklór - fenilj -2-( 1,2,4-triazol-1 -il)-ctán 4.0 tömeg% 2,2' - dinafti! - metán - 6,6' - diszulfonsav-nátriumsó 4.0 tömeg% dibutil-naftalinszulfonsav-nátriunisó 6.0 tömeg% ligninszulfonsav-nátriumsó 26.0 tömeg% szintetikus kovasav. b) 10,0 tömeg% 1 - fenil - 1 - (2,4 - diklór - fenilj - 2-(1,2,4-triazol-l -il)-etán 6.0 tömeg% 2,2' - dinátriutn - naftil - metán -6.6 -diszulfonsav-nátriumsó 4.0 tömeg% dibutii-naftalinszulfonsav-nátriunisó 8.0 tömeg% hgninszulfonsav-káliumsó 72.0 tömegig szin tetikus kovasav 3. Emulgeálhatő koncentrátumok előállítása 4 Vízben diszpergálható koncentrátum előállítása Vízben könnyen diszpergálható diszperziós koncentrátumot az alkotóanyagok összekeverése és a keverék g go!y is malomban 5 mikronná kisebb részecskeméretűre való őrlése útján állítunk elő, például a következő összetételben; 20,0 tömegé 1 - (4 - klór - fenil) - 1 - fenil - 2 ■ metil-2-( 1,2,4-triazol- 3 -il)-etán 6.0 t.ömeg% Triton X 207 alkil-fenol-poliglikoléter 3.0 tömeg% izotridekanol-poliglikol-éter 71,0tömeg% paraffintartalmú ásványolaj (forrási intervallum 255-377 °C). Az (1) általános képle tű vegyületek előállítását az akübi példákkal részletesen ismertetjük: 1. példa 1,1 -Difenil-2-( 1,2,4 -triazol-1 -i!)-etán képletéi vegyidet 26,7 g (0,2 mól) alumínium-kloridot részletekben hozzáadunk —10°C-on 18,9 g (0,1 mól) l-fenil-2-(l,2,4- trkzol-l -il)-etanol 50 ml benzollal és 50 ml 1,2-diklóretánnal készített oldatához. A reakcióelegyet 30 perc alatt szobahőmérsékletre melegítjük, majd addig mele- 30 gít íük fel 80 °C-íg, amíg gázfejlődést már nem figyelünk nifg. Az elegy et ezután 200 ml jeges vízbe öntjük, a szerve fázist leválasztjuk, bepároljuk, és a maradékot diizopopil-éterrei dörzsöljük. 21,4 g (86%) l,l-difenil-2-(l,2,4-tnazol-l-il)-etánt 35 kapunk, op. 107-108°C. Az emulgeálhatő koncéntrátumot a hatóanyagnak és az enmlgeálószernek a folyékony vivőanyagkent alkalmazott oldószerben való oldása útján állítjuk elő, például az alábbi összetételben : Analízis a CI6HisN3 képlet alapján: számított: C 77,1 %, H 6,0 %, N 16,9 %; ta ált; C 77,0 %, H5,9%, N17,2%. a) 25,5 tömeg% 20,0 tömeg% 39,5 tömeg% 8.0 tömeg% 4.0 törneg% 3.0 tömeg" fa) 20,0 tömegé 47.5 töineg% 17.5 tömeg% 8.0 tömeg% 5.0 tömeg% 2.0 tömeg% c) 25,5 lömcg% 20.0 tömeg% 29.5 törnek 8.0 tömcg% 4.0 tömeg% 3.0 tömeg% 10.0 tömeg% 1 - fenil - 1 - (2,4 - diklór - fenil) - 2- (1,2,4-triazol-l -il)-c tán ciklohexanon ftálsav-diizooktilészter 45 zsírsav-poliglikol-észter dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó izotridekanol-poliglikol-éter 1 - (4 - klór - fenil) - 1 - feni! - 2 -metil-2-(l,2,4-triazol-l ilj-etán gg xilo! ciklohexanon zsírsav-poliglikol-észter dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó zsírsav-poliglikol-éter gg 1 - (4 - klór - fenil) - 1 - fenil - 2 -etil-2-( 1,2,4-triazol-1 -il)-e tán ciklohexanon ftálsav-diizooktil-észter zsírsav-poliglikoi-csztcr gg dodecil-benzolszulfonsav-külciumsó izotridekanol-poliglikol-éter lenolaj. Ml-NMR spektrum (deutcro-kloroform, TMSint.): 5- ér ékek : 4,40 4,82 (multiplett, 3H, CH—CH2), 7,00— 7,35 (mulíiplett, 10H, aromás hidrogénatomok), 7,55 (s'.inguleít, 1H, azol), 7,88 ppm (szingulett, 1H, azol). 2. példa l-(4 -Metil-fenil)-1 -fenü-2-il ,2,4-triazol-l -ilj-etdn képletű vegyidet 20 g (0,15 mól) alumínium-kloridot részletekben hozzáadunk -10°C-on 18,9 g(0,1 mól) l-fenil-2-(l,2,4- t iazol-l-il)-etanol 50 ml toluollal és 50 ml 1,2-diklórctámial készített oldatához. A reakcióelegyet addig melegítjük fel 80 °C-ra, amíg gázfejlődés már nem figyelhető meg. Áz elegyet ezután 200 ml jeges vízre öntjük, a szerves fázist leválasztjuk, bepároljuk, és a maradékot diizo- 1 ropil-éterrel el dörzsöljük. 23,8 g (90%) l-(4-nictiTfenii)-l-fenii-ljl,2,4-triazol- 1 -il)-etánt kapunk, cp. 98—100 °C. 4
