188546. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény és eljárás a hatóanyagként alkalmazott 2-halogénacetamid- és 2-halogénacetanilid-származékok előállítására
1 188 546 2 hűtjük, szüljük, és így 4,4 g fehér színű kristályos anyagot különítünk el, amelynek olvadáspontja 133-136 °C (kis mennyiségű, magasabb olvadáspontű anyagot is kapunk). További átkristályosítással nem kapunk magasabb olvadáspontú anyagot. A szilárd anyagot szilikagé- g len kromatografáljuk, eiuálásra kloroíurmot használunk. Az elüátum 10. és 11. frakciója tartalmazza a terméket. Az oldószer lepárlása után 2,6 g fehérszínű, kristályos terméket kapunk. Op.: 141-143 °C. 10 Analízis a Ci8H21CIN202S összegképletre: számított: C: 59,25, 11:5,80, N:7,ó8t%; talált: C: 59,11, H:5,82, N:7,69t%. A terméket mint N-(2,6-dimetil-l-ciklohexen-l-il)-N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazolil-metil]-2-kiór-acetamidot ^ g azonosítottuk. A találmány szerinti eljárás során használt kiindulási anyagok jól ismertek. Az 1. példánál felhasznált szek-amid-származékok a 3 574 746. számú USA-beli szabadalmi leírásban vannak ismertetve. A benzotiazolinon- 20 származékot a 3 050 526. számú USA-beli szabadalmi leírás ismerteti. 2. példa 25 Ez a példa egy további eljárást mutat be az (1) általános képletű vegyületek előállítására. 3.6 g (0,0137 mól) N-(klór-metil)-2’-metoxi-6’-metil-2-klór-acetanilidet 100 ml metilén-kloridban oldunk, 30 majd az oldathoz 2,2 g (0,0145 mól) benzotiazolin-2-ont és 1,0 g trietil-ammónium-bromidot adunk. Ehhez az elegyhez keverés közben hozzáadunk 30 ml 50 t%-os nátrium-karbonát-oldatot, majd az elegyet körülbelül három óra hosszat reagálni hagyjuk, ezután feldolgozzuk. Ilymódon 5,8 g nyers terméket kapunk, amelyet elkülönítés után izopropanolból átkristályosítunk, így drappszínű szilárd anyagot kapunk. Op.: 120-121 °C. Analízis a C18H17CIN20;,S összegképletre: számított C: 57,37, H:4,55, N:7,43s7e>; talált: C: 56,89. H:4,51. N:7,34s%. A terméket mint N-(2’-metoxi-6’-metil)-N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazolil-metil]-2-klóracetanilidet azonosítottuk. A benzotiazolin-2-on egy kereskedelmi forgalomban levő termék; az N-(klór-metil)-2-kIór-acetanilid-származék a megfelelően helyettesített fenil-azometin hagyományos módon történő klóracetilezésével állítható elő, ahogy az a 3 637 847. és a 3 547 620. számú USA-beli szabadalmi leírásban van leírva. 3-11. példa Az 1. és a 2. példákban leírt általános módszereket követjük. de a megfelelő kiindulási anyagokkal helyettesítjük, a fent megadott kiindulási anyagokat és a reakciókörülményeket is megfelelően változtatjuk. Ily módon további, (I) általános képletű 2-halogén-acetamid- és acetanilid-származékokat állítunk elő. Ugyanolyan vagy egyenértékű oldószereket, bázisokat és katalizátorokat használunk, továbbá megfelelő hőmérsékleten és ideig dolgozunk a reakció kivitelezésénél. A fenti módszerekkel előállítható jellegzetes (I) általános képletű hatóanyagok közül néhányat az I. táblázatban mutatunk be, ahol megadjuk e vegyületek fizikai jellemzőjét is. I. táblázat (l) általános képletű vegyületek fizikai jellemzői és analízis adatai A példa sorszáma Tapasztalati VeeVulet képlet Op.°C Elem Számított Talált t% 3 N-[(2-oxo-3(2M)-benzotiazolil(-metil]-2',6’- C i8HnClN202S 152-153 C 51,91 51,95-dietil-2 -klór-acetanílid II 4,75 4,77 N 7,76 7,77 4 N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazolil(-metil]-N- C19H23CIN202S 135-160 C 60,23 60,29-( 2 -etil-6-metil-1 -ciklohexen-1 -il) 2-kló r-H 6,12 6,15-acetamid és N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazo-N 7,39 7,37 lil(-metil]-N-(2-metil-6-etil-l-ciklohexen-l-il)-2 -klór-acetamid (1:1) keveréke 5 N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazolil(-metil]-N- C20 H25 C1N202 S 147-148 C 61,13 60,87-(2 ,6-dietil-l-ciklohexen-l-il)-2-klór-H 6,41 6,40-acetamid N 7,13 7,05 6 N-[(5-klór-2-oxo-3(2H)-benzotiazolil- C]gH20Cl2N202S 183-187 C 54,12 53,98 (-metil]-N-(2,6-dimetil-l-ciklohexen-l-il)H 5,05 5,11 -2 -klór-acetamid N 7,02 6,98 7 N-[(6-bróm-2-oxo-3( 2H)-benzotiazolil- C18 H20 BrCN202 S 125-127 C 48,72 48,83 (-metil]-N-(2,6-dimetil-l-ciklohexen-l-il)H 4,54 4,58 -2 -klór-acetamid N 6,31 6,29 8 N-[(6-etoxí-2-oxo3(2H)-benzotiazoliI(-me- C20H25ClN2O2S 135-137 C 58,74 58,82 til]-N-(2,3-dimetil-l-ciklohexen-l-il-2-klór-H 6.16 6,19 acetamid N 6,85 6,82 3
