188541. lajstromszámú szabadalom • 4H- 3,1-benzoxazin-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

I

188 541

4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav, sói, észterei és amidjai,

4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav, sói, észterei és amidjai,

ciklohexil-3-(2,4-diklór-fenoxi)-akrilát,

9-hidroxi-fluorén-9-karbonsav, sói és észterei,

2.3.6- triklór-fenil-ecetsav, sói és észterei,

4- klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-ecetsav. sói és észterei,

2-[l-(N-etoxi-amino)-butilidén]-5-(2-etil-tio-propil)-3-hidroxi-ciklohexán-2-on-l és sói,

2-[l-(N-etoxi-aniino)-butilidén]-5-(2-fenil-tio-propil)-3-hidroxi-ciklohexén-2-on-l és sói, gibellerinsav és sói, dinátrium-metilarzonát, metil-arzonsa v-mononát riumsó,

N-foszfono-metil-glicin és sói,

N, N-bisz(foszfono-metil)-glicin és sói, (2-klór-etán)-foszfon;av-(2-klór-etil)-észter, ammónium-etil-karbamoil-foszfonát, di(n-butil)-l-(n-butil)-amino-ciklohexil-foszfondt, tritio-butil-foszfit,

O, 0-diizopropil-5-(2-benzoszulfonil-amino-etil)-foszforditionát,

2,3-dihidro-5,6-dimetil-l,4-ditiin-l,l,4,4-tetraoxid,

5- (terc-butil)-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fcnil)-l,3,4- oxadiazol-2-on,

4,5-diklór-2-(trifluor-metil)-benzimidazol és sói,

1.2.3.6- tetrahidro-piridazin-3,6-dion és sói, borostyánkősav-mono-N-dimetil-hidrazid és sói, (2-klór-etil)-trimetil-ammónium-klorid, (2-metil-4-fenil-szulfonil)-(trifluor-metán)-szulfonanilid,

1 ,l-diinetil-4,6-diizopiopil-5-indanil-etil-keton,

2-[l-(2,5-dimetil-fenil)-cti!-szu!fonil]-piridin-N-oxid,

nátrium-klorát,

ammónium-rodanid és

kalcium-ciánamid.

Hasznos lehet, ha a találmány szerinti gyomirtószerekhez vagy ismert gyomirtószerekkel alkotott keverékeikhez további növényvédőszereket keverünk, például kártevőirtószerek, gombaölőszerek, baktériumölőszerek hatóanyagait. A találmány szerinti szer ásványi sóoldatokkal is keverhető az anyagcsere elsőegítésére vagy nyomelemek bejuttatására. A gyomirtó hatás fokozására a szerekhez nedvesítő-, vaiamint tapadást elősegítő adalékot, továbbá nem fitotoxikus olajokat is adhatunk.

Szabadalmi igénypontok

1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 tömeg%-ban olyan 4H-3,l-benzoxazin-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében:

R1 hidrogén-vagy halogénatom; és R legfeljebb 3 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal egyszer vagy kétszer szubsztituált fenilcsoport vagy metilcsoporttal szubsztituált tieníícsoport,

vagy a trifluor-metil-csoport kivételével legfeljebb 3 szénatomos halogén-alkilcsoporttal egyszer szubsz- 5 tituált fenilcsoport, és ha R1 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, R2 tienilcsoport is lehet — szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen temészetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy cikloalifás szénhidrogén, ás- 10 ványolaj-frakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.

2. Eljárás olyan 4H-3,l-benzoxazin-származékok előállítására, amelyeknek (I) általános képletében:

15 R1 hidrogén- vagy halogénatomot vagy nitrocsoportot; és

R2 legfeljebb 3 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal vagy (a) általános képletű csoporttal egyszer vagy kétszer szubsztituált fenilcsoport — a 20 szubsztituensek egymástól függetlenek —, klóratommal vagy metilcsoporttal szubsztituált tienil-, tienil-metil- vagy tienil-etinil-csoport, 1,23*, 1,2,5- vagy 1,3,4-tiadiazolil-csoport, továbbá ha R1 hidrogén- vagy halogénatom, R2 a trifluor- 25 metil-csoport kivételével legfeljebb 3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal egyszer szubsztituált fenilcsoportot jelent;

ha R1 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, R2 tienilcsoportot, 1,2,3-, 1,2,5-vagy 1,3,4-tiadiazolil-cso- 30 portot vagy legfeljebb 3 szénatomos alkil-tio-, alkilszulfonil- vagy halogén-alkil-szulfonil-csoporttal egyszer szubsztituált fenilcsoportot jelent; ha R* halogénatomot jelent, R2 legfeljebb 3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal egyszer vagy két- 35 szer szubsztituált fenilcsoportot jelent, és a szubsztituensek egymástól függetlenek; ha R1 hidrogénatomtól vagy halogénatomtól eltérő jelentésű, R2 legfeljebb 3 szénatomos halogén-alkil-tio-csoporttal egyszer szubsztituált fenil- 40 csoportot jelent - azzal jellemezve, hogy

a) adott esetben szubsztituált, (II) általános képletű antranilsav-származékot - R1 a fenti jelentésű — legalább kétszeres mólegyenértéknyi feleslegű (III) általános kép-45 letű karbonsav-halogeniddel — R2 a fenti jelentésű és Hal halogénatom - aromás, tercier amin oldószer jelenlétében 10 és 60 °C között reagáltatunk; vagy

b) adott esetben szubsztituált, (II) általános képletű antranilsav-származékot — R1 a fenti jelentésű — vagy

50 alkálifém- vagy alkáliföldfémsóját mólegyenértéknyi mennyiségű (III) általános képletű karbonsav-halogeniddel - R2 a fenti jelentésű és Hal halogénatom — közömbös szerves oldószerben vagy vízben és adott esetben savmegkötő szer jelenlétében 0 és 60 °C között reagál- 55 tatunk, majd a kapott (IV) általános képletű N-acil-2- amino-benzoesav-származékot - R1 és R2 a fenti jelentésű - vízelvonó szer jelenlétében 30 és 150 °C között ciklizáljuk.

2 db ábra

14