188475. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzotiopiranopiridinonok előállítására
1 188 475 2 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű benzotiopiranopiridinonok — a képletben A és D jelentése hidrogénatom, B és C azonos vagy eltérő jelentéssel hidrogén- vagy halogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1 -4 szénatomos alkil-, egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, vagy 2-4 szénatomos alkanoil-amino-csoportot jelentenek, vagy az A és B vagy C és D alkotta párok közül az egyik benzolgyűrűt alkot azokkal a szénatomokkal, amelyhez kapcsolódik, míg a másik pár jelentése az előbb megadott, és R jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, adott esetben hidroxilcsoporttal helyettesített 1—8 szénatomos alkilcsoport, vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 4—8 szénatomos cikloalkenilcsoport, 7-9 szénatomos fenilalkilcsoport vagy -(CH2)n-Z általános képletű csoport, és az utóbbiban n értéke 1, 2, 3 vagy' 4, míg Z jelentése 3—9 szénatomos cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport, dioxanilcsoport, 2-oxo-benzimidazolilcsoport, adott esetben halogénatommal helyettesített benzoilcsoport, 2—5 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, cianocsoport vagy karbamoilcsoport-, valamint gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű tiolt — a képletben A, B, C és D jelentése a tárgyi körben megadott — valamely (III) általános képletű 4-piperidonszárntazékkal — a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése 1—8 szénatomos alkilcsoport — vagy savaddiciós sójával reagáltatunk, és kívánt esetben a) az (1) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (Iß) általános képletű vegyületek — a képletben A, B, C és D jelentése a tárgyi körben megadott és R’ jelentése a tárgyi körben R jelentésére megadottal azonos, de hidrogénatomtól eltérő — előállítására egy, R helyén hidrogénatomot hordozó (1) általános képletű vegyületet — a képletben A, B, C és D jelentése a tárgyi körben megadott — valamely (IV) általános képletű vegyülettel — a képletben R’ jelentése az itt megadott és Hal klór-, bróm- vagy jódatomot jelent — reagáltatunk, vagy b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (1c) általános képletű vegyületek — a képletben A, B, C és D jelentése a tárgyi körben megadott, n jelentése 2, és Z’ jelentése 2—7 szénatomos alkoxi-karbonil-, ciano- vagy karbamoilcsoport — előállítására egy, R helyén hidrogénatomot hordozó (I) általános képletű vegyületet — a képletben A. B, C és D jelentése a tárgyi körben megadott — valamely (V) általános képletű vegyülettel — a képletben Z’jelentése az itt megadott — reagáltatunk, és elkülönítést követően kívánt esetben a fenti eljárások bármelyikével kapott célvegyületet sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű tiolok és a (III) általános képletű 4-piperidon-származékok kondenzálását néhány óra és néhány nap közötti időtartamú melegítéssel erős sav, célszerűen polifoszforsav jelenlétében végezzük, és ha valamely (III) általános képletű vegyületet savaddiciós sóként hasznosítunk, akkor előnyösen a hidrokloridsót 10 használjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy az R helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek és a (IV) általános képletű vegyületek reagáltatását alkanol, előnyösen etanol és egy bázikus amin-származék, előnyösen trielil-amin jelenlétében, a reakcióelcgy forráspontjának megfelelő hőmérsékleten hajtjuk végre. 4. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy az R helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek és az (V) általános képletű vegyületek reagáltatását alkanol, előnyösen etanol jelenlétében, a reakcióelegy forráspontjának megfelelő hőmérsékleten hajtjuk végre. 5. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy az R helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek és a (IV) általános képletű vegyületek reagáltatását egy bázikus amin-származék, előnyösen dimetil-formamid, továbbá kálium-jodid és egy alkálifém-karbonát, előnyösen kálium-karbonát jelenlétében hajtjuk végre. 6. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű tiolként A helyén hidrogénatomot és B helyén hidrogén-, klór vagy fluoratomot vagy metiJ-, metoxi-, nitro- vagy acetamidocsoportot vagy A és B helyén azokkal a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, képzett benzolgyűrűt, C helyén hidrogénatomot vagy metoxiesoportot és D helyén hidrogénatomot vagy C és D helyén azokkal a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, képzett benzolgyűrűt tartalmazó vegyületet használunk. 7. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás vagy a 3. és 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű vegyületként R’ helyén egyenes vagy elágazó szénláncú 1—8 szénatomos alkil-, benzil-, ciklohexil-metil-, 4-(4-fluor-benzoil)-butil- vagy etoxi-karbonil-etilcsoportot tartalmazó vegyületet használunk. 8. Az 1., 2. vagy 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű tiolként A, B, C és D helyén egyaránt hidrogénatomot tartalmazó vegyületet használunk. 9. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás vagy a 3., 5. vagy 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű vegyületként R’ helyén ciklohexil-metilcsoportot tartalmazót használunk. 10. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet - a képletben A és D jelentése hidrogénatom, B és C azonos vagy eltérő jelentéssel hidrogén- vagy halogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1 —4 szénatomos alkil-, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkoxi-, nitro-, vagy 2—4 szénatomos alkanoil-aminocsoportot jelentenek, vagy az A és B vagy C és D alkotta párok közül az egyik benzolgyűrűt alkot azokkal a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódik, míg a másik pár jelentése az előbb megadott, és R jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, adott esetben hidroxilcsoporttal helyettesített 1—8 szénatomos alkilcsoport, vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 7—9 szénatomos fenil-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
