188325. lajstromszámú szabadalom • 7-Amino-azolo [1,5-a] pirimidin-származékokat tartalmazó gombaölő szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 325 2 rokból, (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával is készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához a hatóanyagot oldószerben vagy olajban oldva felületaktív adalék, így diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítő- vagy tapadást elősegítő szer jelen- 5 létében vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagból és felületaktív adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok. 1 q Felületaktív adalékként például a ligninszulfonsav, naftalinszulfonsav és fenolszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, alkil-aril-szulfonátokat, alkilszulfátokat, alkil-szulfonátokat, a dibutil-naftalin-szulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfá- 15 tot, zsíralkohol-szulfátokat, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, szulfatált hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfatált zsíralkohol-glikol-éterek sóit, szulfonált naftalin, illetve naftalinszármazékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, a naf- 20 talin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli(oxi-etilén)oktil-fenil-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenil-poliglikol-étereket, tributil-fenilpoliglikol-étereket, alkil-aril-poliétcr-alkoholokat, izotri- 25 decil-alkoholt, zsíralkohol és etilén-oxid kondenzátumait, etoxilezett ricinusolajat, poli(oxi-etilén)-alkil-étcrt, etoxilezett poli(oxi-propilén)-t, lauril-alkohol poliglikoléter-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt használhatunk. 30 Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével és/vagy összeőrlésével állíthatunk elő. Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozó- 35 anyagon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagként például természetes vagy mesterséges ásványi anyagot, így kovasavgélt, kovasavat, krétát, talkumot, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt 40 műanyagokat; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammonium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, továbbá növényi anyagokat, így gabonalisztet, fakéreg, fa- és csonthéjőrleményt, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagot használhatunk. 45 A találmány szerinti szerek biológiai hatékonyságának vizsgálatához összehasonlításul a következő ismert hatóanyagokat tartalmazó szereket alkalmaztuk: N-(triklór-metil-tio)-ftálimid (A szer), çq 7-amino-2-metil-5-fenil-pirazolo[l,5-a]pirimidin (B szer). 1. Vizsgálat 55 Plasmopara viticola elleni hatás Szőlő leveleit („Müller—Tluirgau”-fajta) megpermeteztük 80 s% hatóanyag és 20 s% emulgeálószer (nát- g0 rium-ligninszulfonát) keverékéből vízzel való hígítással készült permedével. A szer hatásidejének megítéléséhez a növényeket a permetréteg száradása után 10 napig növényházban tartottuk. Ezután a leveleket megfertőztük a Plasmopara viticola (szőlő peronoszpóra) spóra- g5 szuszpenziójával. A szőlőt 16 óra hosszat vízpárával telített kamrában 24°C-on, májd 8 napig növényházban 20—30 °C-on tartottuk. Ezalatt a spóratartók fejlődésének serkentésére a növényeket időnként 16 óra hosszat a páradús kamrába helyeztük. A gombafertőzés mértékét a levelek fonákján vizsgáltuk meg. Például az 1., 5., 10., 11., 12., 13., 15., 16., 17., 18., 19., 20., 27., 37., 41., 42., 44. hatóanyagokat 0,025 s%-os permedé alakjában alkalmazva jobb gombaölő hatást fejtenek ki (például 100%-os hatást), mint az ismert (A) és (B) hatóanyagokat tartalmazó szerek (például 60 %-os hatásúak). (Ili . és IV. táblázatok.) A következő példák a találmány szerinti néhány jellegzetes szer összetételét és előállítását mutatják be. I. példa 90 sr. 1. hatóanyagot összekeverünk 10 sr. N-metila-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában felhasználható elegyet kapunk. II. példa 20 sr. 5. hatóanyagot feloldunk 80 sr. xilolból, 8- 10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amin 10 súlyrésznyi addíciós termékéből, 5 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegy ben. Az oldatot vízben egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk. III. példa . 20 sr. 10. hatóanyagot feloldunk 40 sr. ciklohexanonból, 30 sr. izobutanolból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 20 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot vízben egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk. IV. példa 20 sr. 11. hatóanyagot feloldunk 25 sr. ciklohexanolból, 65 sr. 210-280 °C forráspontú ásványolaj-frakcióból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot vízben egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk. V. példa 80 sr. 37. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szül fi tszennylúgból származó 10 súlyrésznyi ligninszulfonsavnátriumsóvai és 6 sr. porított kovasavgéllel. A keveréket vízben eloszlatva perinetlevet kapunk. VI. példa 3 sr. 41. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. Így 3 s% hatóanyagot tartalmazó poi ozószert kapunk. 7
