188274. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített pirido[1,2-a]pirimidonok kondenzált cikloalifás származékainak és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

188 274

2

4-(3-etoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 -oxo-1 lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, o. p.

257-260 °C,

4-(4-etoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 -oxo-llH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, o. p.

285-288 *C,

4-(2,5-dimetil-benziIidén)-l,2,3,4-tetrahidro-ll-oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav, o.

p. 225-227 C,

4-(2,3-dimetoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11-oxo-1 lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav,

o. p. 280-285 °C (bomlik),

4-(2,5-dimetoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11-oxo-l lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav,

o. p. 265-268 °C,

4-(3,4-dimetoxi-benzilidén)-l,2,3,4-tetrahidro-11-oxo-l lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav,

o. p. 266-268 °C,

4-(3,4-metiléndioxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-1 1-oxo-l lH-pírido[2,l -b]kinazolin-8-karbonsav, o. p. 294-297 °C,

4-(4-fluor-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 -oxo-1 lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, o. p.

270-274 *C,

4-(2-klór-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 -oxo-1 lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, o. p.

245-247 "C,

4-(3-klór-benzilidén)-l,2,3,4-tetrahidro-l 1-oxo-1 lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, o. p.

284-293 *C,

4-(4-klór-benzilidén)-l,2,3,4-tetrahidro-ll-oxo-llH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, o. p.

320-327 °C,

4-(2-metoxi-3-etoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-l 1-oxo-l lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, o. p. 210-212 °C,

4-(2-tenilidén)-l,2,3,4-tetrahidro-l 1-oxo-l 1H-pirido[2,l-b]-kinazolin-8-karbonsav, o. p. 296-299 "C,

4-(2-piridil-metilén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 -oxo-11 H-pirido[2,1-b]kinazolin-8-karbonsav,

4-(3-piridil-metilén)-1,2,3,4-tetrahidro-l 1 -oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(4-piridil-metilén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 -oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(2-furfurilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 -oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsa v, 4-(2,4-dimetoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11-oxo-l lH-pirído[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(3,5-dimetoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11-oxo-l lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(2-etoxi-3-metoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro- 1 ! -oxo-11 Hpirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(2,3,4-trimetoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11-oxo-l lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav,

o. p. 225-230 *C,

4-(3,4,5-trimetoxi-benzilidén)-l,2,3,4-tetrahidro-11-oxo-l lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav,

o. p. 257-261 °C,

4-(2,4,5-trimetoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11-oxo-l lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(3-hidroxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 - -oxo-11 Hpirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(4-hidroxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 - -oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav,

4-(2-nitro-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 -oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(3-nitro-benzilidénhalogén)-1,2,3,4-tetrahidro-11-oxo-l lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(4-ni tro-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 -oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav,

4-(4-dimetilamino-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-1 1-oxo-l lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, o. p. 262-267 °C,

4-(2,6-diklór-benzilidén)-l,2,3,4-tetrahidro-ll-oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav, o. p. 320-330 ”C (bomlik),

4-(3,4-diklór-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 - -oxo-1 lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, o. p. 285-290 °C,

4-(2,4-diklór-benzilidén)-l,2,3,4-tetrahidro-l 1- -oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav, o.

p. 260-265 °C,

4-(2,4-dimetil-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11- -oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav.

4-(2-izopropoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11-oxo-l lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(3-izopropoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11-oxo-l ÍH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(4-izopropoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 -oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(2-propoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-l 1 - -oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav, 4-(3-propoxi-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11 - -oxo-1 lH-pirido[2,l-b]kinazolin-8-karbonsav és 4-(4-propoxi-benzilidén)-l ,2,3,4-tetrahidro-l 1- -oxo-11 H-pirido[2,1 -b]kinazolin-8-karbonsav.

18. példa

A 15. példa szerint eljárva, 1,2,3,10-tetrahidro- I0-oxo-ciklopenta(d)pirido[2,1 -a]pirimidin-7- -karbonsav-metilészterből kiindulva és a megfelelő heterociklusos aldehideket használva a következő vegyületeket állítjuk elő:

3-(2-tenilidén)-l,2,3,10-tetrahidro-10-oxo-ciklo-penta(d)pirido[l,2-a]pirimidin-7-karbonsav, o. p. 325-327 *C,

3-(2-piridil-metilén)-l,2,3,10-tetrahidro-10-oxo-ciklopenta(d)pirido[l,2-a]pirimidin-7-karbonsav, 3-(3-piridil-metilén)-1,2,3,10-tetrahidro- 10-oxo-ciklopenta(d)pirido[í,2-a]pirimidin-7-karbonsav, 3-(4-piridil-metilén)-1,2,3,10-tetrahidro- 10-oxo-ciklopenta(d)pirido[l,2-a]pirimidin-7-karbonsav és

3-(2-furfurilidén)-1,2,3,10-tetrahidro-10-oxociklopenta(d)pirido[l,2-a]pirimidin-7-karbonsav.

19. példa

A 15. és 16. példa szerint eljárva, a megfelelően helyettesített 1,2,3,4-tetrahidro-l lH-pirido[2,l-bjkinazolin-11-onokból kiindulva a követkekző vegyületeket állítjuk elő:

4-benzilidén-1,2,3,4-tetrahidro-11 H-pirido[2,1 - -bjkinazolin-11-on,

4-(2-metil-benzilidén)-1,2,3,4-tetrahidro-11H-pirido[2,l-b]kinazolin-l 1-on, o. p. 130-131 “C,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

12