188264. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-metil- 6-(trifluormetil)-anilin előállítására
1 188 264 2 vezetünk. Ezután 2 ml (0,11 mól) vizet adunk hozzá és a homályos oldatot 63 °C-ra melegítjük. 30 percig ezen a hőmérsékleten tartjuk és így tiszta oldatot kapunk. A vízfelesleget azeotrop desztillációval g (aminek során 65 ml oldószert is eltávolítunk) eltávolítjuk és az oldatot sósavgáz-bevezetés közben 0 °C-ra hűtjük. A kivált szilárd anilinium sót szűréssel elválasztjuk. 17,7 g (90,9%) terméket kapunk. 4. példa 228 g (0,927 mól) 2-(klór-metil)-6-(trifluor-metil)-anilinium-hidrokloridot és 1 1 etil-acetát, vala- „ mint 1 1 10%-os vizes nátrium-karbonát oldat reagáltatásával 2-(klór-métil)-6-(trifluor-metil)-anilin (szabad anilin) oldatot állítunk elő. A kapott etil-acetátos oldatot (100 ml, a vizes réteg mosására használt etil-acetáttal egyesítve) jéggel lehűtjük és 2Q 107 g (1,06 mól) trietil-amint, mint savmegkötőszert, adunk hozzá. Ezt az oldatot 2 1-es autoklávban 7,35 g (3,2 súly%) 5%-os Pd/C katalizátor jelenlétében, 34 °C-on, kezdeti 55 • 106 Pa hidrogénnyomás alkalmazásával keverjük 2 óra 35 percig. Ekkor a hidrogénfelvétel befejeződik. Az elegy- 5 hez vizet adunk, hogy a kivált sókat feloldjuk, majd az elegyet leszűrjük, az etil-acetátos réteget 800 ml vízzel mossuk és magnézium-szulfáton megszárítjuk. Az oldószer nagy részét vákuumban elpárologtatjuk, majd a maradékot 20 cm-es Vigreux kólón- 30 nán frakcionált desztillációval tisztítjuk. 136,8 g (84,3%) 2-metil-6-(trifluor-metil)-anilint kapunk. 5. példa A 4. példa szerinti eljárás változataként 37,3 g (0,152 mól) 2-(klór-metil)-6-(trifluor-metil)-anilinium-hidrokloridot 200 ml metil-acetát és 200 ml 10%-os vizes nátrium-karbonát oldat keverékével kezelünk és így semlegesített metil-acetátos klór-metil-anilin oldatot nyerünk. A metil-acetátos oldatot 1,15 g (3,08 súly%) 5%-os Pd/C katalizátor és 15,0 g (0,149 mól) trietil-amin jelenlétében 3,5-4,2 • 105 Pa hidrogénnyomás alkalmazása mellett két órán át rázatjuk. A reakcióelegyet ezután leszűrjük, 200 ml vízzel mossuk és magnézium-szulfáton megszárítjuk. Bepároljuk és így egy keveréket kapunk, ami 18,7 g (70%) 2-metil-6-(trifluor-metil)-anilint tartalmaz. Ez a kiindulási anyagra vonatkoztatva 70%-os hozamot jelent. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás 2-metil-6-(trifluor-metil)-anilin előállítására, azzal jellemezve, hogy a) 2-(metil-szulfonil-metil)-6-(trifluor-metil)-anilint inert szerves oldószerben - előnyösen klórozott szénhidrogénben - 40-120 °C hőmérsékleten hidrogén-halogeniddel reagáltatunk, vagy b) 2-(metil-tio-metil)-6-(trifluor-metil)-anilint vízmentes körülmények között, inert szerves oldószerben - előnyösen klórozott szénhidrogénben - 40-120 °C hőmérsékleten halogénezőszerrel - előnyösen klórral - reagáltatunk, majd az a) vagy b) eljárásban nyert reakciótermékről az oldószerfelesleget és vizet ledesztilláljuk, a kapott o-amino-benzil-halogenidet hidrogén-halogeniddel kezeljük és a kapott anilinium-halogenidet ismert módon elválasztjuk, szervetlen bázis vizes oldatával semlegesítjük, inert szerves oldószerben oldjuk, majd savmegkötőszer - előnyösen tercier bázis - jelenlétében, önmagában ismert módon katalitikus körülmények között hidrogénezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás azzal jellemezve, hogy a hidrogén-halogenidként sósavat alkalmazunk. Ábra nélkül Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (877359/09) 88-0780 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint C saba igazgató 4
