188256. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzopirano [3,4-c]-piridin-5-onok, és ilyeneket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 188 256 . 2 szárazra leszívatjuk. Etanolból végzett átkristályosítással 3,0 g végterméket kapunk dihidrokloridhidrát (20/9) alakiában, ennek olvadáspontja 245 °C (bomlás közben). 60. példa 3-[2-( Dietil-amino ) -propilJ-l ,2,3,4-tetráhidro-8- -metoxi-5H-f 1 ]benzopirano[3,4-c]piridin-5-on A cím szerinti vegyületet 3,0 g (0,009 mól) 3-[2- (etil-amino)-propil]-1,2,3,4- tetrahidro-8-metoxi-5H-[l]benzopirano[3,4-c]piridin-5-on 20 ml jégecettel készült oldatából kiindulva az 59. példában leírt módszerrel állítjuk elő, melynek során 2,5 g (0,066 mól) nátrium-bór-hidridet alkalmazunk. A szabad bázist kristályos alakban kapjuk meg. Diizopropil-éterből végzett átkristályosítás után 1,9 g végtermékhez jutunk, ennek olvadáspontja 83-85 °C. 61. példa 3-[2-( N-Etil-N-propil-amino ) -propil']■-1,2,3,4- -teírahidro-8-metoxi-5H-[ 1 Jbenzopiranof 3,4-cJ- piridfn-5-on A cím szerinti vegyületet 3,0 g (0,009 mól) 3-[2- -(etil-amino)-propil]-1,2,3,4-tetrahidro-8-metoxi-5H-[l]benzopirano[3,4-c]piridin-5-on 20 ml propionsawal készült oldatából kiindulva az 59. példában leírt módszerrel állítjuk elő, melynek során 2,0 g (0,053 mól) nátrium-bór-hidridet alkalmazunk. A szabad bázist kristályos alakban kapjuk meg. Ezt acetonitrilből átkristályosítjuk és így 2,0 g végtermékhez jutunk, melynek olvadáspontja 100-101°C. 62. példa 3-f 2- ( N-Etil-N-metil-amino) -propilJ-1,2,3,4- -tetrahidro-8-metoxi-5H-[ 1 Jbenzopiranof 3,4-cJ- pirufin-5-on A cím szerinti vegyületet 3,0 g (0,010 mól) 1,2,3,4-tetrahidro-8-metoxi-3-[2-(metil-amino)-propil]-5H-[l]benzopirano(3,4-c]piridin-5-on 20 ml ecetsavval készült oldatából kiindulva az 59. példában leírt módszerrel állítjuk elő, melynek során 2,0 g (0,053 mól) nátrium-bór-hidridet alkalmazunk. A szabad bázist kristályos alakban kapjuk meg, ezt diizopropil-éterből átkristályosítjuk. Ily módon 2,5 g végtermékhez jutunk, melynek olvadáspontja 102-104'C. 63. példa 1.2.3.4- Tetrahidro-8,9-dimetoxi-3 [2-( N-metil-N-propil-amino ) -propil]-5H-[l Jbenzopiranof 3,4--c]piridin-5-on A cím szerinti vegyületet 4,0 g (0,012 mól) 1.2.3.4- tetrahidro-8,9-dimetoxi-3-[2-(metil-amino)-propil]-5H-[l]benzopirano[3,4-c]piridin-5-on 25 ml propionsawal készült oldatából kiindulva az 59. példában leírt módszerrel állítjuk elő, melynek során 2,2 g (0,057 mól) nátrium-bór-hidridet alkalmazunk. A terméket szabad bázisként, kristályos alakban kapjuk meg. Diizopropil-éterből végzett átkristályosítás után 2,0 g végtermékhez jutunk, melynek olvadáspontja 81-85 °C. 64. példa 1.2.3.4- Tetrahidro-8-metoxi-3-[ 2-(N-metil-N-propil-amino) -propil]-5 H-f 1 Jbenzopiranof 3,4--cJpiridin-5-on A cím szerinti vegyületet 3,0 g (0,010 mól) 1.2.3.4- tetrahidro-8-metoxi-3-[2-(metil-amino)-propil]-5H-(l]benzopirano[3,4-c]piridin-5-on 20 ml propionsawal készült oldatából kiindulva az 59. példában leírt módszerrel állítjuk elő, melynek során 2,0 g (0,053 mól) nátrium-bór-hidridet alkalmazunk. A reakcióelegy feldolgozás során a vizes reakciólépésnél a tennék szabad bázis alakjában kicsapódik. Ezt kiszűrjük, átöblítjük és szárítjuk. Hexán-pentán (3:2) elegyből végzett átkristályosítással 1,9 g végtermékhez jutunk, melynek olvadáspontja 69-71 "C. 65. példa 1,2,3,4-Tetrahidro-8-metil-3-[ 2-(N-metil-N-propil-amino)-propilJ-5H-[ 1 jbenzopiranof 3,4-cJpiri~3in-5-on A cím szerinti vegyületet 3,0 g (0,010 mól) l,2,3,4-tetrahidro-8-metil-3-[2-(metil-amino)-propil]-5H-[l]benzopirano-[3,4-c]piridin-5-on 20 ml propionsawal készült oldatából kiindulva az 59. példában leírt módszerrel állítjuk elő, melynek során 2,4 g (0,063 mól) nátrium-bór-hidridet alkalmazunk. Etanolból végzett átkristályosítás után dihidroklorid-hidrát (5/1) alakjában 2,2 g végterméket kapunk, amely 238 °C-on (bomlás közben) olvad. 66. példa 3-[2-(N-Butil-N-metil-amino)-propil]-l,2,3,4- -tetrahidro-8-metoxi-5H-f 1 Jbenzopiranof3,4- -cJpiricffn-5-on A cím szerinti vegyületet 3,0 g (0,010 mól) l,2,3,4-tetrahidro-8-metoxi-3-[2-(metil-amino)-propil]-5H-[l]benzopirano[3,4-c]piridin-5-on 20 ml n-vajsavval készült oldatából kiindulva az 59. példában leírt módszerrel állítjuk elő, melynek során 2,0 g (0,053 mól) nátrium-bór-hidridet alkalmazunk. A szabad bázist diizopropil-éterből átkristályosítjuk és így 0,9 g végtermékhez jutunk, melynek olvadáspontja 57-59 °C. 6 10 16 2C 26 30 35 40 45 50 55 60 14
