188255. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-származékok izomerjeinek elválasztására
1 188 255 2 10. példa A rezolválások sóinak, valamint az anyalúgoknak feldolgozása során kapott savas vizes oldatokból a rezolválószert a következőképpen regenerál- 5 juk. A szerves oldószemyomokat tíz perces forralással, csontszenes derítéssel eltávolítjuk, majd a + 15 °C-ra hűtött oldatot pH = 11-ig lúgosítjuk 5 n nátrium-hidroxiddal. A kapott kristályos szuszpen- 10 ziót egy órai jeges hűtés után szűrjük, vízzel háromszor mossuk, szárítjuk. Ily módon az N-benzil-2- amino-butanol enantiomerek visszanyerése 85%Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletü - R jelentése halogénatom vagy metilcsoport - ciklopropánkarbon- 20 sav származékok optikailag aktív cisz- és transz-izomerjeinek rezolválással való előállítására, azzal jellemezve, hogy a geometriai izomereket tetszőleges arányban tartalmazó, racém (I) általános képletű vegyületekből vagy az ezekből aromás és/vagy 25 alifás szénhidrogén oldószerekkel 15-40 °C között végzett, adott esetben aromás és alifás oldószerek váltott alkalmazásával többször megismételt szelektív oldással előállított racém cisz vagy racém transz izomerekből a) 1,-1,3 mólekvivalens alkáli-hidroxiddal, alkáli-karbonáttal vagy alkáli-hidrogén-karbonáttal sót készítünk, b) a kapott sót adott esetben acetonos oldatban , alkalmazott 0,4-0,6 mólekvivalens N-benzil-2- 35 -amino-butanol enantiomerrel vagy annak hidrokloridjával 40-90 °C között reagáltatjuk vizes vagy vizes-acetonos oldatban, majd a kristályos diasztereomer sót az oldatból szűréssel kinyerjük, c) a sót vizes vagy vizes-savas oldószeres szusz- 40 penzió alakjában ásványi savval, pH = 1-ig való savanyítással megbontjuk, d) a kapott (I) általános képletű optikailag aktív cisz- vagy transz-izomert szűréssel vagy a szerves fázis bepárlásával elkülönítjük, adott esetben a kapott optikailag aktív cisz- vagy transz izomer alkálifém-hidroxiddal készített oldatához 0-10 °C között ásványi savat adunk és a kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük, a tisztított optikailag aktív izomert pH= 1-ig ásványi savval végzett savanyítással visszanyerjük, ej a rezol válás szűrletéből ásványi savval való savanyítás után a másik izomert vagy izomerek elegyét bepárlással, adott esetben extrakcióval, ásványi savval való savanyítással és szűréssel kinyerjük, f) a rezolválásokkal kapott sók és az anyalúgok feldolgozása során kapott savas-vizes oldatokból a szeryes oldószert kiforraljuk, az oldószermentesített oldatot derítjük, permetrinsavfém-hidroxiddal pH= 10-ig lúgositjuk, a kapott N-benzil-2-amino-butanol kristályszuszpenziót leszűrjük, mossuk és szárítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szelektív oldáshoz aromás szénhidrogént benzolt alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szelektív oldáshoz alifás szénhidrogénként normál hexánt vagy extrakciós benzint alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzaljellemezve, Hogy a szelektív oldást az alifás, illetve az aromás szénhidrogén típusú oldószert felváltva alkalmazva megismételjük. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás a) lépése, azzal jellemezve, hogy izomerek sóit 1,2-mólekvivalens alkáli-hidroxiddal képezzük. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás b) lényege, azzal jellemezve, hogy a diasztereomer só képzésénél az N-benzil-2-amino-butanol antipódokat 0,5 mólekvivalens mennyiségben alkalmazzuk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás c-e) lépése, azzal jellemezve, hogy ásványi savként sósavat alkalmazunk. 1 oldal rajz Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (877359/09) 88-0780 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató 7
