188246. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

1

188 246

2

19. példa

Az (I) általános képletű vegyületek előállításánál felhasználható (XIII) általános képletű 2-acil-5- aril-ciklohexán-I,3-dion-származékokat a (IX) általános képletű megfelelő 5-aril-ciklohexán-l,3- dion-származékokból a megfelelő acilezőszerrel történő acilezéssel, a 2. példa iii) bekezdésében is, mes tetett eljárással analóg módon állíthatjuk elő. A (XIII) általános képletű vegyületek nagyrészét olaj alakjában kapjuk és mag mágneses rezonancia spektrumuk segítségével jellemezzük. A proton mag mágneses rezonancia spektroszkópiai (PMR) adatokat és/vagy olvadáspontokat a 4. Táblázatban tüntetjük fel.

4. Táblázat

(XIII) általános képletű vegyületek

(X)m

Y

z

R3 Megjelenés

Proton kémiai eltolódás, 6 ppm-ben (CDCI3)

3- OCHj-4- CH3

ch3

CHj

C2H5 halványsárga olaj

1,15 (3H, t); 2,23 (3H, s);

2,33 (6H, s); 2,35-4,00

(7H, m); 3,66 (3H, s); 6,84 (1H, s);

18,24 (1H, s).

4-CH3

Cl

CH3

C2H5 sárga olaj

1,18 (3H, t); 2,28 (3H, s); 2,36 (3H, s); 2,40-4,00 (7H, m); 6,96 (1H, s);

7,09 (1H, s); 18,34 (1H, s).

4-CHj

ch3

CH3O

C2Hs sárga olaj

1,12 (3H, t); 213-274 (5H, m); 2,28 (3H, s);

3,11 (2H, q); 3,26-3,75 (3H, m); 3,80 (3H, s);

6,63 (2H, s); 18,30 (1H, s).

4-CHj

CH3O

CH3O

C2H5 sárga olaj

1,10 (3H, t); 2,30 (3H, s); 2,30-3,60 (6H, m); 3,80 (6H, s); 3,90 (1H. m);

6,40 (2H, s); 18,20 (1H, s).

4-CH3

Br

Br

C2Hs sárga

szilárd anyag, op.: 128 °C

nem jegyeztük fel

4-Br

CH3

ch3

C2H5 barna olaj

1,15 (3H, t); 2,37 (6H, s); 2,50-3,30 (6H, m); 3,65 (1H, m); 7,15 (2H, s); 18,20 (1H, s).

3- C,H5-4- CH3

ch3

ch3

C2H5 barna olaj

1,00-1,25 (6H, m); 2,27 (3H, s); 2,32 (6H, s); 2,35-3,40 (8H, m); 3,81 (1H, m); 6,80 (1H, s); 18,20 (1H, s).

4-CH3

3-n-C4Hg

ch3

CHj

C2H5 barna olaj

0,95 (3H, t); 1,18 (3H, t); 1,40 (4H, in); 2,10 (3H, s); 2,15 (6H, s); 2,45-3,40 (8H, m); 3,90 (1H, m); 6,80 (1H, s); 18,20 (1H, s).

3- C1-4- CH3

ch3

CHj

C2H5 sárga olaj

1,16 (3H, t); 2,32 (3H, s); 2,34 (3H, s); 2,46 (3H, s); 2,47-4,40 (7H, m); 6,92 (1H, s); 18,26 (1H, s).

3- Br-4- CH3

ch3

ch3

C2H5 sárga olaj

1,15 (3H, t); 2,30 (6H, s); 2,50 (3H, s); 2,52-3,60 (6H, m); 3,95 (1H, m); 6,90 (1H, s); 18,20 (1H, s).

3- F-4- CH3

ch3

ch3

C2H5 sárga olaj

1,18 (3H, t); 2,20 (3H, d); 2,30 (6H, m); 2,32-3,30 (6H, m); 6,80 (1H, d); 18,20 (1H, s).

3.4-(CHí)2

CH3

c2h5

C2H5 sárga óla;

1,10 (6H, t); 2,10 (3H, s);

2.20 (3H, s); 2,24 (3H, s); 2,30-3,40 (8H, m);

3,80 (1H, m); 6,85 (1H, s);

18.20 (1H, s).

18