188207. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás fenil-etanol-aminok előállítására
1 2 . 188 207. 8. példa a-(4~ Amino-3,5-diklór-fenil )-a-valeroiloxi-N-tercbutil-acetamid Készül a 4. példával analóg módon 4-amino-3,5- 5 diklór-benzaldehidből, terc-butil-izocianidból és valeriánsavból. Olvadáspontja 95-98 °C. 9. példa 10 l-( 4- Amino-3,5-diklór-fenil)-2-terc-butil-aminoetanol Készül a 3. példával analóg módon a(4-amino-3,5-diklór-fenil)-a-benzoiloxi-N-terc-butíl-aceta- 15 midből lítiumalumíniumhidriddel tetrahidrofuránban. A hidroklorid olvadáspontja 174-175 °C. 10. példa 1-( 4- Amino-3,5-diklór-fenil) 2-terc-butil-aminoetanol Készül a 2. és 5. példával analóg módon 4-amino-3,5-diklór-benzaldehidből, terc-butil-izocianid- 25 ból és valeriánsavból a képződött a-(4-amino-3,5- diklór-fenil)-N-terc-butil-a-valerroiloxi-acetamid elkülönítése nélkül. A hidroklorid olvadáspontja 174-175 ‘C. Az előző példákban leírtakkal analóg módon 30 eljárva állítjuk elő a következő vegyületeket : l-(4-amino-3-bróm-5-fluor-fenil)-2-terc-butilamino-etanol-hidroklorid, op. 207-208 °C, l.-(4-amino-3-klór-5-fluor-fenil)-2-ciklopropilamino-etanol-hidroklorid, op. 175-177 °C, 35 l-(4-amino-3-klór-5-fluor-fenil)-2-terc-butilamino-etanol-hidroklorid, op. 206-208 °C, l-(4-amino-3-klór-5-trifluor-metil-fenil)-2-ciklobutil-amino-etanol-hidroklorid, op. 177-178 °C, 1 -(4-amino-3-bróm-5-fluor-fenil)-2-ciklobutií- 40 amino-etanol-hidroklorid, op. 164-166 °C, l-(4-amino-3-klór-5-trifluor-metil-fenil)-2-tercpentil-amino-etanol-hidroklorid, op. 176-178 °C (bomlik), 1 -(4-amino-3-klór-5-fluor-fenil)-2-izopropil- 45 amino-etanol-hidroklorid, op. 152-154 °C (bomlik), l-(4-amino-3-bróm-5-trifluor-metiI-fenil)-2- cíklopentil-amino-etanol, op. 100-102,5 °C (bomlik). 50 Szabadalmi igénypontok 1. Új eljárás az I általános képletű fenil-etanol- 55 aminok előállítására - ebben a képletben R, klór- vagy brómatomot; R2 trifluor-metil-csoportot, fluor- vagy klóratomot és R3 elágazó szénláncú, 3-5 szénatomos alkilcso- 60 portot vagy 3-5 szénatomos cikloalkilcsoportot jelent - azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű 4-amino-benzaldehidet - Rj és R2 a fenti jelentésű - egy III általános képletű izocianiddal - R3 a fenti jelentésű - és egy IV általános képletű karbonsavval - R4 valamilyen karbonsav acilcsoportja - reagáltatunk, majd a kapott V általános képletű a-aciloxi-acetamidot - R,, R2, R3 és R4 a fenti jelentésű - valamilyen hitdriddel, előnyösen fémhidriddel vagy komplex férnhidriddel redukáljuk. (Elsőbbsége: 1980. 01. 09.) 2. Eljárás l-(4-am;ino-3,5-diklór-fenil)-2-tercbutil-amino-etanol előállítására azzal jellemezve, hogy 4-amino-3,5-diklór-benzaldehidet terc-butilizocianiddal és egy IV általános képletű karbonsavval - R4 alkanoilcsoport - reagáltatunk, majd a kapott V általános képletű a-aciloxi-acetamidot - R, és R2 jelentése klóratom, R3 jelentése terc-butilcsoport és R4 a fenti jelentésű - boránnal redukáljuk. (Elsőbbsége: 1979. 01. 10.) 3. Eljárás az I általános képletű fenil-etanolaminok előállítására - a képletben R, klór- vagy brómatomot; R2 trifluor-metil-csoportot és R3 elágazó szénláncú, 3-5 szénatomos alkilcsoportot vagy 3-5 szénatomos cikloalkilcsoportot jelent - azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű 4-amino-benzaldehidet - R, és R2 ebben az igénypontban meghatározott - egy III általános képletű izocianiddal - R 3 a fenti jelentésű - és egy IV általános képletű karbonsavval - R4 valamilyen karbonsav acilcsoportja - reagáltatunk, majd a kapott V általános képletű a-aciloxi-acetamidot - R„ R2, R3 és R4 ebben az igénypontban meghatározott - valamilyen hidriddel, előnyösen férnhidriddel vagy komplex férnhidriddel redukáljuk. (Elsőbbsége: 1979. 10. 23.) 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer jelenlétében végezzük. (Elsőbbsége: 1980. 01. 09.) 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az első reakciót - 20 és 75 °C között, előnyösen szobahőmérsékleten végezzük. (Elsőbbsége: 1980. 01. 09.) 6. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a redukciót 0 és 100 °C között végezzük. (Elsőbbsége: 1980. 01.09.) 7. Az 1-4. és 6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reagáltatást az alkalmazott oldószer forráspontján végezzük. (Elsőbbsége: 1980. 01. 09.) 8. Az 1., 3., 4., 6. vagy 7. igénypontok szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy hidridként boránt tetrahidrofuránban és oldószerként tetrahidrofuránt alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1980. 01. 09.) 9. Az 1-4. és 6-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az V általános képletű a-aciloxi-acetamidot nyers termék alakjában redukáljuk. (Elsőbbsége: 1980. 01. 09.) 10. Az 1-3. és 6-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakcióelegy feldolgozását vizes bázissal, előnyösen vizes ammóniával végezzük. (Elsőbbsége: 1980. 01. 09.) 2 oldal rajz 4
