188188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, kinolin-vázat tartalmazó szulfiminek és sóik előállítására

1

188 188

2

74. példa

5-f 4- ( N-AcetiI-3,4-dihidrokarbosztirilo ) -butoxi']-3,3-dimetil-indolin-2-on

Előállítva a 47. példával analóg módon 5-[4-(3,4- dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,3-dimetilindolinon-2-onból és ecetsavanhidridből. Üveges gyanta. '

Rférték: 0,3 (Szilikagél lemez, etilénklorid-etanol 9 : 1 arányú elegye).

Kitermelés: 99%.

75. példa

5-14-( N-Butiril-3,4-dimetoxifenilszulfoxmino)-butoxi J-3,3-dimetil-indolinon-2-on

Előállítva a 49. példával analóg módon 5-[4-(3,4- dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,3-dimetilindolin-2-onból és vajsavkloridból. Gyanta. Rr-érték: 0,35 (Szilikagél lemez, etilacetát-metilénklorid 1 : 1 arányú elegye).

Kitermelés: 92%.

76. példa

5-[ 4-( N-Pivaloil-3,4-dimetoxiJenilszulJoximino)-butoxi]-3.3-dimetil-indolinon-2

Előállítva a 49. példával analóg módon 5-[4-(3,4- dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,3-dimetilindolinon-2-ből és pivalinsavkloridból. Gyanta. Rf-érték: 0,45 (Szilikagél lemez, etilacetát-metilénklorid 1 : 1 arányú elegye).

Kitermelés: 88%.

77. példa

5-[4-( N-Karbamoil-3,4-dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,3-dimetil-indolinon-2

Előállítva a 48. példával analóg módon 5-[4-(3,4- dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,3-dimetilindolinon-2-ből és kálciumcianátból. Gyanta. Ráérték: 0,25 (Szilikagél lemez, etilénklorid-etanol 9 : 1 arányú elegye).

Kitermelés: 75%.

78. példa

5-[ 4-( N-Dimetilaminokarbonil-3,4-dimetoxifenilszulfoximino ) -butoxi ] -3,3-dimetil-indolinon-2

Előállítva a 49. példával analóg módon 5-[4-(3,4- dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,3-dimetilindolinon-2-ből és dimetilkarbamilkloridbói. Gyanta.

Ráérték: 0,3 (Szilikagél lemez, etilénklorid-etanol 9 : 1 arányú elegye).

Kitermelés: 98%.

79. példa

5- [ 4-( N-( 4-klórbenzoil)-3,4-dimetoxifertilszulfoxi-mino) -butoxi] -3.3-dimetil-indolinon-2

Előállítva a 49. példával analóg módon 5-[4-(3,4- dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,3-dimetilindolinon-2-ből és 4-klórbenzoilkloridból. Olvadáspont: 174-177 °C Kitermelés: 74%.

<50. példa

5- [4-( N-Nikotinoil-3,4-dimetoxifenilszulfoximi-no ) -butoxi]-3,3-dimetil-indolinon-2

Előállítva a 49. példával analóg módon 5-{4-(3,4- dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,3-dimetilindoIinon-2-ből és nikotinsavklorid-hidrokloridból. Gyanta.

Rférték: 0,25 (Szilikagél lemez, etilénklorid-etanol 9 : 1 arányú elegye).

Kitermelés: 76%.

81. példa

6- [4- ( N-l2-Naftoill-3,4-dimetoxifenilszulfoximi-no ) -butoxiJ-3,4-dihidrokarbosztiril

Előállítva a 49. példával analóg módon 6-[4-(3,4- dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril és 2-naftolsavkloridból. Gyanta. Ráérték: 0,45 (Szilikagél lemez, etilacetát-metilénklorid 1 : 1 arányú elegye).

Kitermelés: 93%.

82. példa

6- [4-( N-j l -Naftoilj-3,4-dimetoxifenilszulfoximino ) -butoxi ]-3,4-dihidrokarbosztiril

Előállítva a 49. példával analóg módon 6-[4-(3,4- dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és 1-naftoesavkloridból. Gyanta. Rf-érték: 0,3 (Szilikagél lemez, etilacetát-metilénklorid 1 : 1 arányú elegye).

Kitermelés: 83%.

83. példa

6-[4-( N-(2- Tienoil ) -3,4-dimetoxifenilszulfoximino) -butoxiJ-3,4-dihidrokarbosztiril

Előállítva a 49. példával analóg módon 6-[4-(3,4-dimetoxifenilszulfoximino)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és tiofén-2-karbonsavkloridból.

Gyanta.

Ráérték: 0,3 (Szilikagél lemez, etilacetát-metilénklorid 1 : 1 arányú elegye).

Kitermelés: 88%.

84. példa

6-( 4- ( 3,4-Dimetoxifenilszulfoximino ) -butoxi J-3,4- dihidrokarbosztiril

Előállítva a 2. például analóg módon 6-[4-(3,4- dimetoxifenilszulfinil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és o-mezitilénszulfonil-hidroxilaminból. Olvadáspont: 154-156 *C Kitermelés: 64%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65