188160. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imidazolidinon-1-tiokarbonsavamid előállítására
1 188 160 2 tunk az 1. példában leírt módon, majd a benzoilizotiocianátot tartalmazó reakcióelegyhez 16 g (0,185 mól) 2-imidazolidinont adunk és a továbbiakban az 1. példában leírtak szerint járunk el. 20,6 g 2-imidazolidinon-1 -tiokarbonsavamidot kapunk, 5 kitermelés: 76,35%, op.: 206 °C. 14,1 g (0,185 mól) ammónium-rodanidot és 26 g (0,185 mól) benzoil-kloridot 0-5 °C-on a 2. példában leírt módon reagáltatunk, a reakcióelegyhez 16 g (0,185 mól) 2-imidazolidinont adunk, majd a reakcióelegyet 1,5 órán át 55-60 °C-on visszafolya- 15 tó hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet 10-20 °C-ra lehűtjük, előbb 80 ml metanolt, majd 11,4 g nátrium-hidroxid 80 ml vízzel képezett oldatát adjuk hozzá és' a reakcióelegyet 5 órán át 5-15 °C-on keverjük. A reakcióelegyet lehűtjük, a 20 kiváló kristályos terméket szűrjük és mossuk. 20,8 g 2-imidazolidinon-1-tiokarbonsavamidot kapunk, kitermelés: 77,4%, op.: 207 °C. 4. példa 76 kg ammónium-rodanidot 451 1 acetonban oldunk, majd 20 °C-on 140 kg benzoil-kloridot adagolunk be 4 óra alatt. Ezt követően 2 órán át 30 szobahőmérsékleten keverjük, majd 86 kg 2-imidazolidinont adagolunk be és a reakcióelegyet 55-60 °C-on 2 órán keresztül forraljuk. Az elegyet lehűtjük, majd 20-30 °C-on 454 1 metil-alkoholt és 61,5 kg nátrium-hidroxid 454 1 35 vízzel képezett oldatát adagoljuk a reakcióelegyhez 1 óra alatt. A reakcióelegyet 5 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 2 órán keresztül 0-5 °C-on hűtjük, majd a kristályos 2-imidazolidinon-1-tiokarbonsavamidot szűrjük, vízzel lúgmentesre mossuk. 108-110 kg 2-imidazolidinon-1-tiokarbonsavamidot kapunk. Kitermelés: 74,5-76%, op.: 206 •c. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) képletű 2-imidazolidinon-1- tiokarbonsav-amid nagyüzemi előállítására valamely (IV) általános képletű rodanid (mely képletben Me jelentése alkálifém vagy ammonium) és benzoil-klorid reagáltatása, a kapott (II) képletű benzoil-izotiocianát és 2-imidazolidinon reakciója, majd a kapott (III) képletű N-benzoil-2-imidazolidinon-l-tiokarbonsavamid bázikus hidrolízise útján, azzal jellemezve, hogy a (IV) képletű rodanid és a benzoil-klorid reakcióját 0-30 °C-on végezzük el, a keletkező (II) képletű benzoil-izotiocianátot az előállításánál képződő reakcióelegyben, izolálás nélkül reagáltatjuk a 2-imidazolidinonnal, majd a képező (III) képletű N-benzoil-2-imidazolidinon-ltiokarbonsavamidot az előállításánál keletkező reakcióelegyben, izolálás nélkül, 0-30 °C-os hőmérsékleten valamely alkálifémhidroxiddal hidrolizáljuk dipoláros aprotikus oldószerből és protikus oldószerből álló reakcióközegben. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy dipoláros aprotikus oldószerként acetont alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy protikus oldószerként kis szénatomszámú alifás alkanolt - előnyösen metanolt - és/vagy vizet alkalmazunk. 4. Az 1.-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy dipoláros aprotikus oldószer és protikus oldószer elegyeként 1 : (0,2-1,5) : 1, előnyösen 1:1:1 arányú aceton-metanol-viz elegyet alkalmazunk. 25 1 db ábra 4
