188149. lajstromszámú szabadalom • 2-(N-Aril- N-/1,2,3-tiadiazolil-karbonil/)-amino- butirolaktont tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 149 2 l,2-bisz(3-/metoxi-karbonil -2-iioureido)-benz.oL és egyéb gombaölőszer hatóanyagok, például dodecil-guanidin-acetát, 3-[3-(3,5-dimetil-2-oxi-cikIohexil)-2-hidroxi-etil)]glutárimid, hexaklór-benzol, N-(diklór-fiuor-metil-tio)-N',N'-dimetil-N-fenilkénsav-diamid. 2.5- dimelil-furan-3-karbonsav-anilid, 2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexil-amid, 2-met il-benzoesa v-a n il id, 2-jód-benzoesav-anilid, l-(3.4-diklór-anilino)-l-formil-amino-2,2,2-lriklór-etán, 2.6- dimelil-N-lridecil-morfolin, illetve sói. 2.6- dimelil-N-ciklododeeil-morfblin, illetve sói, unv-ligninszullbnál keverékének vízzel való hígításával kapott 0,025 és 0,006 s"„-os vizes diszperziójával. A permelréteg száradása után a leveleket megfertőztük a Plasmopara viticola spóraszusz- 5 penziójával. Ezután a növényeket 16 óra hosszal párával telített nedves kamrában 20 °C-on. majd 8 napig rfövényházban 20 30 *C-on tartottuk. Ezután a növényeket a spóratarlók kifejlődésének meggyorsítására és megerősítésére ismét 16 óra 10 hosszat a nedves kamrában tartottuk. A levelek fertözöttségének mértékét a levelek fonákján határoztuk meg. Összehasonlításul kezeletlen, de fertőzött kontroll növényeket is vizsgáltunk. A kísérlet alapján a 2., 3.. 4. es 5. hatóanyagokat 15 tartalmazó szereknek jó gombaöiö hatásuk volt (III. táblázat). 5-nilro-izoftálsav-diizopropii-észter, 1 -( I ',2',4'-triazolil-1 ' )-[ 1 -(4'-klór-fenoxi)]-3,3- dimetil-bulán-2-on, ]-( I ',2'.4'-l riazolil-1' )-[ 1 -(4'-k lór-fenoxi)]-3.3- 20 dimelil-bulan-2-ol, N-(n-propil)-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-N'imidazolil-karbamid, N-eiklohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furan-3>karbonsav-anilid, 25 2,4,5-trimetil-furan-3-karbonsav-anilid, 5-metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-l,3- oxazolidin, 5-(metoxi-metil)-5-melil-3-(3.5-diklór-lér.il)-2,4- dioxo-l,3-oxazolidin, 30 N-[3-(p-terc-butil-fenil)-2-melil-pi opil]-eisz-2,6- dimelil-morfolin. A következő példákban ismertetjük a találmány szerinti szerek gombaölő hatékonyságát. Összehasonlító szerként az ismert. N-(triklór- 35 metil-lio)-1etrahidroflaIímidei (A jelű szer), illetve a 3 933 860 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 2. példájából ismeri 2-[N-(2,6--űí metil-fenil )-N-(3.4-di klór-fenil-karbonil )]-amino-butirolaklont (B jelű szer) tartalmazó sze- 40 reket használtuk. O példa llalás borsó csírázást gomba ártalma allen 100 g borsómagot (,,Senator”-fajla) üvegedényben 5 percig 40 s"„ hatóanyagot tartalmazó szerből készült 300 mg (0,3 s"„-os) csávázószerrel gondosan összeráztunk. Ezután 100 100 magol 3 cm mélységben és egymástól 3 5 cm távolságban hajtatóládába ültettünk, amely Pylhium spec., Aphanomy- Oces spec, és Fusarium oxysporum gombákkal mesterségesen fertőzött komposztot tartalmazott. A ládákat növényházban 17 20'C-on tartottuk. 21 nap után meghatároztuk az egészséges borsóhajlások arányát. A kísérletben az 1. és 2. hatóanyagot tartalmazó szerek jobb gombaöiö hatást mutatlak, mint az A és B hatóanyagot tartalmazó ismert szerek. Az 1. és 2. hatóanyagot tartalmazó szerrel való kezelés után közel annyi borsó hajtott ki, mint a steril komposzlban (IV. táblázat) //. táblázat Hatóanyag száma Levelek fertözötlége 0,025 s%-os és 0,006 s'Vos permetlével való kezelés után A ) példa Hatás Phytophthora infestons ellen paradicsomon Paradícsomnövények („Professor RudlofT’- 45 fajta) leveleit megpermeteztük 80 s”(, vizsgálandó hatóanyag és 20 s°„ nátrium-ligninszulfonát keverékének vízzel való hígításával kapott 0,025 és 0,006 s"„-os vizes szuszpenziójával. A permelréteg száradása után a leveleket megfertőztük a Phy- 50 lophthora infestans spóraszuszpenziójával. Ezután a növényeket vízgőzzel telített kamrában 16-18 T-on tartottuk. A kezeletlen, de fertőzött növényeken a fertőzés 5 nap után annyira kifejlődött, hogy a gombaölő hatást meghatározhattuk. Az 1., 2., 3. és 4. hatóanyagot tartalmazó szerek jobb gombaölő hatást mutattak, mint a 3 933 860 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 2. példája szerinti hatóanyagot tartalmazó B szer (II. táblázat). B) példa Hatás Plasmopara viticola ellen szőlőn Szőlő (Müller-Thurgau fajta) leveleit megpermeteztük 80 s°() vizsgálandó hatóanyag és 20 s% nátri- 65 1. 1 I 2. 2 2 3. 0 0 4. 1 2 B (ismert) kezeletlen kontroll 4 5 5 4 5 0 = nincs fertőzés 5 = teljes fertőzés ///. t idd ázat Hatóanyag Levelek fcrlözötlséue 0,025 s"u-os és 0,006 " s"„-os S/(í Illet permetlével való kezelés után 2. 1 1 3. 0 0 4. 0 0 5. 1 2 7. kezeletlen kontroll 0 5 3 0 = nincs fertőzés 5 = teljes fertőzés 5
