188149. lajstromszámú szabadalom • 2-(N-Aril- N-/1,2,3-tiadiazolil-karbonil/)-amino- butirolaktont tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 149 2 2-[N-(2,6~dimetil-fenil)-N-( I,2,3-tiadiazol-4— il-karbonil) ]-amino~butirolakton 20,5 g 2-(N-2,6-dimetil-feniI)-amino-butirolakton, 20,7 g kálium-karbonát és 0,1 g 4-dimetilamino-piridiri 200 ml metilén-kloriddal készült szuszpenziójához keverés közben hozzácsepegtetjük 14,8 g l,2,3-tiadiazol-4-il-karbonsav-klorid 50 ml metilén-kloriddal készült oldatát és éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. A szervetlen sók elválasztása után a szerves fázist 3 ízben vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Dietil-éterből való átkristályosítás után 22 g cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 169-174 °C. A példában leírtak szerint állíthatjuk elő az I. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletü vegyületeket. I. példa A találmány szerinti szerek a szokásos oldatok, emulziók, szuszpenziők. porozószerek, porok, paszták és granulátumok lehetnek. A szer alkalmazási formája a felhasználási célhoz igazodik; min- 5 den esetben a hatóanyag linóm és egyenletes eloszlását kell lelrelövé lennie. A szereket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagot oldószerrel és vagy hígilóanyaggal adott cselben felületaktív adalék, például emulgálószer és diszpergálószer jeleidéit) lében megfelelő szerré feldolgozzuk, és ha higitószerként vizel használunk, akkor segédoldószerkénl szerves oldószer is alkalmazható. A segédanyag oldószer, például aromás szénhidrogén. így xilol, benzol; klórozott aromás szénhidrogén. így 15 klór-benzol; paraffin. így ásványolaj-frakció: alkohol. így metanol, butanol: amin vagy amid. így etanol-amin, dimelil-formamid és viz: hordozóanyag, például természetes ásványi őrlemény. így /. táblázol Sorszám R1 R: R3 R4 R5 R" R7 Olvadáspont, °C 2_ met il klór H l,2,3-tiadia*ol-4-il H H H lo2 170 3. metil metil H l,2,3-tiadiazol-4-il H H metil 126 128 4. metil metil 3-metil l,2,3-tiadiazol-4-il H H H 152 155 5. metil etil ' H l,2,3-tiadiazol-4-il 'J H H H 124 127 6. metil H H l,2,3-tiadiazol-4-il H H H 143 7. metil metil H l,2,3-tiadiazol-5-il H H H 206 208 8. metil klór H l,2,3-tiadiazol-5-il H H H 9. etil metil H 1,2,3-tiadiazol-5-il H H H Az új vegyületeknek erős fungitoxikus hatásuk kaolin, agyagásvány, lalkum, kiét; 1 és mesterséges van, így fitopatogén gombák ellen hatásos gombaásványi őrlemény, így n; agydiszperzitású kovasav. ölőszer hatóanyagaiként alkalmazhatók. A ható- -35 s/ilikálok; felületaktív adalék, íuy nemionos vauy anyagoknak a gombák és baktériumok ellen hatáanionos emulgeátor, például poli(o\i-etilén)-zsíralsós koncentrációja a haszonnövényeket nem károsítja, ezért a mezőgazdaságban gombaölőszerként alkalmazhatók. Az új szerek alkalmasak például almán Phy- 40 tophthora cactorum, paradicsomon és burgonyán Phytophthora infestans, epren Phytophthora parasitica, uborkán Pseudoperonospora cubensis, komlón Pseudoperonospora humuli, fözöhagymán Peronospora destructor, szőlőn Peronospora viticola, 45 napraforgón Plasmopara halstedii, kukoricán Sclerospora macrospora, salátán Bremia lactucae ellen. A felhasználandó mennyiség a kívánt hatástól függően hektáronként 0,025 5 kg hatóanyag lehel. A hatóanyagok egy része gyógyító hatást fejt ki, 50 azaz ezeket a hatóanyagokat tartalmazó szereket a növények gombával való fertőzése után is sikerrel alkalmazhatjuk. A vegyületeket tartalmazó szerek számos képviselője szisztemikus hatású, így a gyökerek kezelésével lehetséges a föld feletti növényré- 55 szék védelme. A találmány szerinti szerekkel a növények magvainak csírázását és kikelését károsító gombák, például zöldségféléken és gyapoton Pythium- és Aphanomyces-fajok is sikeresen irthatok. A fel- 60 használt mennyiség 100 kg vetőmagra vonatkoztatva 10 200 g hatóanyag, az alkalmazás csávázószer alakjában történik. A növények, illetve magvaik kezelését a gombafertőzés előtt vagy után végezhetjük. 65 kohol-éler, alkil-szullónát és aril-szullónát. illetve diszpergálószer, így lignin, szullilszennylúg és metil-cellulóz stb. lehet. A találmány szerinti gombaölőszerek 0,l 95 s"„, előnyösen 0,5-90 s";, hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti szereket beleértve a közvetlenül felhasználható, hígított szereket is , például oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, porozószerekel, pasztákat vagy granulátumokat ismeri módon alkalmazzuk, például permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, csávázással vagy locsolással. A következő példákban a találmány szerinti szerek néhány jellegzetes képviselőjének összetételét és előállítását ismertetjük. A hatóanyagot az I. táblázat sorszámával jelöljük. /. példa 90 sr. I. hatóanyagot összekeverünk I0 sr. N- metil-u-pirrolidonnal, és így apró cseppek alakjában felhasználható, 90 s"(, hatóanyagot tartalmazó elegyet kapunk. //. példa IO sr. I. hatóanyagot feloldunk 90 sr. xilolból, 8 -I0 mól elilén-oxid és I mól olajsav-N-monoetanol-amid 6 súlyrésznyi addíciós termékéből, dodc-3
