188126. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heterociklusos fenil-étereket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

1

188 126

2

(2-/4-(6-klór-2-benzoxazolil-oxi)-fe’noxi/-propionil-oxi)-propionátot kapunk. A termék 1H-NMR vizsgálattal azonosítható.

46. példa

Nátrium-2- ( 2-/4- ( 6-klór-2-benzoxazolil-oxi) - -fenoxij-propionil-oxi) -propionát

16,7 g 44. példa szerinti savat 200 ml vízben 4,2 g 10 nátrium-hidrogén-karbonáttal kevertetünk szobahőmérsékleten a reakció befejeződéséig. Ezután a reakcióelegyet 150 ml dietil-éterrel mossuk, majd a vizet ledesztilláljuk. Nagy vákuumban végzett szárítás után 16,9 g (az elméleti 95%-a) nátrium-2-(2-/ 15

4-(6-klór-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi/-propionil-oxi)-propionátot kapunk. A termék 'H-NMR vizsgálattal azonosítható. 1H-NMR (D20):

6,7-7,5 (n, 7 aromás-H), 4,6-5,2 (2q, 2 CH), 1,55 (d, 3 CH3), 1,35 (d, 3 CH3). 20

Biológiai példák I. példa

Kikelés előtti kezelés 25

A vizsgált fűfélék magjait edényekbe vetettük, majd (a kiszerelési példákban ismertetett módon) az A. példa szerinti emulziós koncentrátum formájában kiszerelt készítmények különféle dózisaival 30 permeteztük be a talaj felületét. Ezután az edényeket 4 héten át melegházban tartottuk, és 4 hét leteltével a kezelés eredményét (itt és a következő példákban egyaránt) a következő skála szerint értékeltük ki: 35

1 0-20% károsodás

2 20-40% károsodás

3 40-60% károsodás

4 60-80% károsodás

5 80-100% károsodás 40

Azt találtuk, hogy a találmány szerinti készítmények egynyári és részben évelő fűféle gyomokkal szemben is jó hatást mutatnak.

A kísérletek eredményét a következő V. táblázatban adjuk meg. 45

V. Táblázat

Kikelés előtti kezelés (dózis: 2,4 kg hatóanyag/ha)

A vegyület példaszáma

AVF

ALM

SÁL

LOM

ECG

AGR

CND

1

—

5

5

5

5

—

—

2-5

5

5

5--7

5

5

5

5

5

—-8

5

5

5

5

5--9

4

5

5

5

5

5-10

5

5

5

5

5

5

—

11

5

5

5

5

5

5-12

5

5

5

5

5

5

3

15

5

5

5

5

5

5-16

3

5

5

5

5--17

5

5

5

5

5

5-18

5

5

5

5

5

5-19

5

5

5

5

5-5

A vegyüld példaszáma

AVF

ALM

SÁL

LOM

ECG

AGR

CND

26

5

5

5

5

5

5

4

27

5

5

5

5

5

—

5

30

4

5

5

5

5

5

—

31

5

5

5

5

5

5

_

32

5

5

5

5

5

—

5

33

5

5

5

4

5

—

~

35

5

5

5

5

5

5

—

36

4

5

5

5

5

—

—

38

5

5

5

5

5

—

5

34a

5

5

5

5

5

—

4

34b

5

5

5

5

5

5

—

46

5

5

5

5

5

—

5

ALM

Alopecurus

SÁL

Setaria

LOM

Lolium

ECG

Echinochloa

AGR

Agropyron

CND

Cynodon

II. példa

Kikelés utáni kezelés

A vizsgált füfélék magjait edényekbe vetettük és a növényeket melegházban neveltük. 3 héttel a vetés után a növényeket bepermeteztük az A. példa szerinti emulziós koncentrátum formájában kiszerelt találmány szerinti készítmények különféle dózisaival, majd további 4 hét melegházi kezelés után kiértékeltük a kezelés eredményét.

A találmány szerinti készítmények számos egynyári fűféle gyommal szemben igen hatásosnak bizonyultak. Egyes készítmények pedig az évelő gyomokat (például Cynodon dactylon, Sorghum halepense, Agropyron repens) is jól irtották.

A kapott eredményeket a VI. táblázatban foglaljuk össze.

összehasonlító anyagként az ismert

(A) 2-/4-(6-klór-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi/-propionsav-metil-észter és

(B) 2-/4-(6-klór-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi/-propionsav-izopropil-észter

vegyületeket (4 130 413 US szabadalmi leírás használtak. ,,,,

VI. Tablazat

Kikelés utáni kezelés

Jegyűiét példasz.

Dózis

(kg/ha)

ALM

SÁL

LOM

ECG

12

2,4

5

5

5

5

11

2,4

5

5

5

5

15

2,4

5

5

5

5

17

2,4

5

5

5

5

35 ‘

2,4

5

5

5

5

26

2,4

5

5

5

5

1

2,4

5

3

5

5

16

2,4

5

4

5

5

36

2,4

5

3

5

5

45

2,4

5

5

• 5

5

2,4

5

5-“

5