188092. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-hidroxi-etilazol-származékokat tartalmazó növekedésszabályzó és fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 092 2 2. példa Az (1-2) képle tű vegyidet előállítása 17,9 g (0,075 mol) 2-(4-kIór-fenil-etil)-2-tercbutil-oxirán és 6,9 g (0,1 mol) 1,2,4-triazol 30 ml etanollal készült oldatát 20 órán át 150 °C-on bombacsőben hevítjük. Az elegyet hagyjuk lehűlni, majd bepároljuk. A maradékot éterben oldjuk, háromszor vízzel és egyszer nátrium-kloriddal mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, majd bepároljuk. A maradékot kovasav-gél oszlopon kromatografáljuk, futtatószerként diklór-metán és etil-acetát 1 : 1 arányú elegyét használva. 11,3 g (53,2%) l-(4- 5 klór-fenil)-4,4-dimetil-3-( 1,2,4-triazoI-1 -il-metil)pentán-3-ol-t kapunk szúrós szagú olajos anyag formájában. Analóg módon állíthatók elő a következő, 2. táblázatban szereplő, (I) általános képletű vegyüle-2. táblázat Pld. sz. Zm Y R X Olvadáspont (°C) I-3 4—Cl, 2—CH3 —0—ch2—-C(CH3)3 =N— 125,5-129 4 2,4—Cl2 —0—ch2—-C(CH3), =N — 120,5-123,5 5 4-CH3 —0—ch2—-C(CH3)3 = N — 98-101,5 6 2-CH3 —0—ch2—-C(CH3)3 = N — 89-101 7 4—F —ch2—ch2—-C(CH3)3 =N — 91-95,5 8 4—Cl —ch2—ch2—-C(CH3)3 = N — 212 (boml.) x HC1 1--9 4-CH3 —ch2—ch2— —C(CH3), =N — olaj I-10 2—Cl —0—ch2—-C(CH3)3 =N — 109-111 11 2,4—Cl2 —ch2—ch2—-C(CH3), =N — 94-95 12 2—CH3 —ch2—ch2—-C(CH3)5 = N — 82-83 13 4-feniI —0—ch2—-C(CH3), = N — 118-119,5 I-14 4—Cl —o-ch2— • p-klór-fenil = N — 81-85 15 4—Cl —0—ch2— 2,4-diklór-fenil = N— 149-151 16 4—F —0—ch2—-C(CH3), = N— 73-75 17 2—Cl, 4—F —0—ch2—-C(CH3), =N — 130 18 3,4—Cl2 —0—ch2—-C(CH3), ==N— 124 19 4-(p-klór-fenil) —0—ch2— —C(CH3)í =N— 109-111 20-—0—ch2— —C(CH3), — N — 84-85 21 4—OCH3 —0—ch2—-C(CH3), =N — 63-66 22 4 C(CH3)3 —0—ch2—-C(CH3), =N — 75-78 23 4-OCF3 —0—ch2— —C(ch3), =N— n“= 1,4902 24 4—SCH3 —0—ch2—-C(CH3), = N — 54-58 25 4—Cl —ch2—ch2— —C(CH3), =N— 250 x 1/2 NDS* 26 2,3 (CH3)2 —0—ch2—-C(CH3), =N— 133-134 27 2—CH3, 3—Cl —0—ch2— •-C(CH3), =N— 157 28 2,5 (CH3)2 —0—ch2—-C(CH3)3 = N — 94 I— 29 2,4 (CH3)2 —0—ch2— —C(CH3)., = N— 80 30 3—CH3, 4—Cl —0—ch2—-C(CH3)., =N— 119 31 4-fenil —0—ch2—-fenil =N — 115 32-—ch2—ch2—-C(CH3)3 =N— 87 33 4—Cl —0—ch2— ciklopropil =N— 133 34 2,4,6—(CH3)3 —0—ch2—-C(CH3)., =N— 75-76 35 4—Cl, 2,6—(CH3)2 —0—ch2—-C(CH3)„ =N— 102-103,5 36 3—Cl, 2—CH3 —0—ch2— —CH(CH ,)2 =N — 140-141 37 2,3 (CH3)2 —0—ch2— CH(CHj)2 =N — 124-125 • 38 4—Cl —0—ch2— 1-metil-eiklopentil—N— 107 39 4—Cl —0—ch2— CH(CH j)2 =N— 107 40 2,4—Cl2 —0—ch2— CH(CH ,)2 =N— 104 41 4—F —0—ch2— —CH(CH,)2 = N — 89 42 4—Cl, 2—CH3 —0—ch2— —CH(CH ,)2 =N— 88 * = 1,5-naftalin-diszulfonsav Az 1. példának megfelelően állíthatók elő a következő (II) általános képletű közti termékek. 8
