188083. lajstromszámú szabadalom • Eljárás laktonok és aminosavak rezolválására
1 188 083 2 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás a II általános képletű laktonok - a képletben A jelentése 6-10 szénatomot tartalmazó biciklusos karbociklusos, egy kettőskötést tartalmazó gyűrűs csoport - és a III általános képletű aminosavak - a képletben R jelentése 3-9 szénatomot tartalmazó, adott esetben 1-4 szénatomos alkiltiocsoporttal vagy fenilcsoporttal helyettesített alfaaminosav vagy pirrolidin- vagy piperidin-2- karbonsav - rezolválására, azzal jellemezve, hogy egy optikailag aktív II általános képletű laktont- a képletben A jelentése a korábban megadott - egy racém IV általános képletű aminosavészterrel- a képletben R jelentése a korábban megadott és Y jelentése 1—12 szénatomos primer alkoholból vagy benzilalkoholból leszármaztatható észterezőcsoport - vagy egy racém II általános képletű laktont egy optikailag aktív IV általános képletű aminosavészterrel reagáltatunk, majd az így kapott I általános képletű diasztereomer elegyből - a képletben R és A jelentése a tárgyi körben megadott - az aminosav alfa-szénatomján és a laktonrész 3-as szénatomján azonos konfigurációjú terméket elkülönítjük, majd savas hidrolízis után a kapott optikailag aktív II képletű vegyületet és/vagy az optikailag aktív IV általános képletű aminosavésztert kinyerjük, és az aminosavésztert a megfelelő III általános képletű savvá hidrolizáljuk vagy hidrogenizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy II általános képletű laktonvegyületként (3R,3aR,4S,7R,7aS)-3-hidroxi-tetrahidro-4,7- metano-izobenzofurán-l-ont vagy (3S,3aS,4R,7S,7aR)-3-hidroxi-tetrahidro-4,7-metano-izobenzofurán-l-ont használunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy aminosav-észterként leucin-benzilésztert, prolin-benzilésztert, fenil-alanin-metilésztert vagy metionin-metilésztert használunk. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljá-1 - rás, azzal jellemezve, hogy a kondenzálás során képződő vizet fizikai módszerrel a reakcióelegyből eltávolítjuk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a képződött víz eltá-2Q volítását azeotróp deszti Hálással végezzük, az e célra alkalmazott oldószer, mégpedig valamilyen klórozott szénhidrogén, aromás vagy alifás szénhidrogén vagy éter forráspontjának megfelelő hőmérsékleten, és kívánt esetben ezt a műveletet csökkentett nyomáson hajtjuk végre. 6. Áz 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az I általános képletű diasztereoizomer vegyületek egymástól való elválasztását kristályosítással vagy kromatografálással végezzük. üU 2 oldal rajz Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (877356/09) 88-0645 — Dabasi Nyomda, Budapest — Da bas' Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató 8
