188078. lajstromszámú szabadalom • Ektoparaziták elleni készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazható transz-3-[2-klór-fenil)-vinil]-2,2-dimetil-ciklopropán-1-karbonsa-(alfa ciano-4-fluor-3-fenoxi-benzil)-észter optikailag aktív izomerjeinak előállítására
1 188 078 2 4. ULV-készítmény Az 1. példa szerinti hatóanyag 90 súlyrészéhez emulgeálószerként 3 súlyrész polietilénoxidot adunk, majd a kapott elegyet 7 súlyrész aromás ásványolajfrakcióban feloldjuk. A készítményt ULV-eljárásban visszük ki. 5. Pour-on készítmény 10 súlyrész oktil-dekanolt mintegy 60 °C-ra melegítünk, majd az 1. példa szerinti hatóanyag 1 súlyrészét belekeverjük. A keverékhez 75 súly rész kisviszkozitású parafflnolajat adunk. Szabadalmi igénypontok 1. Ektoparaziták elleni készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% mennyiség- 20 ben a transz-3-[2-klór-2(4-klór-fenil)-vini!]-2,2- dimetil-ciklopropán-1 -karbonsav-(oc-ciáno-4-fluor-3-fenoxi-benzil)-észter (I) általános képletű optikailag aktív ízomerjeit tartalmazza szilárd hordozóanyagok, előnyösen természetes kőpor, így mész- 25 kőpor, vagy szintetikus kőpor, így nagydiszperzitású kovasav vagy folyékony vivőanyag, így szerves oldószerek, előnyösen aromás szénhidrogének vagy ásványolajfrakciók és adott esetben felületaktív anyagok, előnyösen szulfonátok vagy alkilaril- 30 poliglikoléter mellett, és az (I) általános képletben a) a ciklopropán 1-gyel jelölt szénatomján R- vagy S-konfiguráció ( 1. változó) lehetséges, azaz az (I) általános képletü vegyületek alapját képező savak a lineárisan polarizált fény síkját jobbra (+.) 35 vagy balra (-) forgatják, b) a C-C kettőskötésnél E- és/vagy Z-konfiguráció (2. változó) lehetséges, és c) az a-atomon R- és/vagy S-konfiguráció (3. változó) lehetséges, 40 és a három változó kombináció közül az alábbiak valamelyike a hatóanyagra jellemző: 1. változó 2. változó 3. változó ( + ) E/Z R/S ( + ) E R/S ( + ) Z R/S ( + ) E/Z S ( + ) E s ( + ) Z s (-) E/Z R/S (-) E R/S (-) Z R/S (-) E/Z S (-) E S (-) Z S, és az E, Z, ( + ) és ( —), illetve R és S szimbólumok a vonatkozó izomert 60%-nál nagyobb koncentrációban tartalmazó terméket, az E/Z és R/S szimbólum-kombinációk 60 : 40 és 40 : 60 közötti izomerarányú elegyet jelölnek meg. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmények hatóanyagaként alkalmazható (1) általános képletű transz-3-[2-klór-2-(4-klór-feniI)-viníI]-2,2-dimetilciklopropán-1 -karbonsav-(a-ciáno-4-fluor-3-fenoxi-benzil)-észter-izomerek - az (I) általános képletben az 1., 2. és 3. változó jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű transz-3-[2- klór-2-(4- klór-fenil)-vinil]-2,2-dimetil-eiklopropán-1 - karbonsavklorid megfelelő optikailag aktív izomerjeit a (III) képletű a-ciáno-4-fluor-3-fenoxibenzilalkohol adott esetben optikailag aktív izomerjeivel reagáltatjuk adott esetben savmegkötőszer és/vagy hígítószer jelenlétében, vagy az a-szénatomon R- és S-konfigurációt mintegy 1 : arányban tartalmazó termék előállítására (IV) képletű 4-fluor-3-fenoxi-benzil-aldehiddel reagáltatjuk valamilyen alkálifémcianid legalább ekvimoláris mennyiségének jelenlétében és adott esetben katalizátor és hígítószer jelenlétében. 3 oldal rajz Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő ÜzemJ877356/09) 88-0645 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató 7
