188071. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolo-benzazepin-származékok előállítására
1 188 071 2 dos szénatom között, azaz a terminális szénatom nem lehet telítetlen. Az alkanoilcsoport pl. acetil-, propionil-, butirilcsoport lehet. Az R, és R3 helyén hidrogénatomot, vagy fenti definíciójuknak megfelelően kis szénatomszámúalkil-, 3-7 szénatomos alkenil-, vagy 3-7 alkinilcsoportot; R2 helyén valamely fentiekben meghatározott csoportot, kivéve az aminovagy monc- vagy de-(kis szénatomszámú)-alkilamino-(2-7 szénatomos)-alkil-csoportot, és R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I') általános képletű vegyületek az iminocsoporton kis szénatomszámú alkil-halogenidekkel vagy -szulfonátokkal kvaternerezhetők. Az ily módon kapott kvaterner iminium-sók és az R, és R3 helyén hidrogénatomot, illetve fenti definiciójuknak megfelelően kis szénatomszámú alkil-, 3-7 szénatomos alkenilvagy 3-7 szénatomos alkinilcsoportot és R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (F) általános képletü vegyületek kívánt esetben megfelelő redukálószerekkel (pl. lítium-alumínium-hidriddel nátriumbór-hidriddel vagy nátrium-ciano-bór-hidriddel) a megfelelő 5-alkil-5,6-dihidro- vagy 5,6-dihidrovegyületté redukálhatok. Az 5,6-dihidro-származékok és a kvaterner iminium-sók szintén anxiolitikus hatású gyógyászati készítmények előállítására alkalmazhatók. Az R, és R3 helyén hidrogénatomot, vagy fenti definíciójuknak megfelelően kis szénatomszámú alkil-, 3-7 szénatomos alkenil- vagy 3-7 szénatomos alkinilcsoportot és R2 helyén valamely fentiekben meghatározott csoportot, kivéve az amino- vagy mono- vagy di-(kis szénatomszámú)-alkil-amino(2-5 szénatomos)-alkil-csoportot és R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I') általános képletü vegyületek (melyek képletében R5 és R6 jelentése a fent megadott) imin-oxidok képzésére képesek; e vegyületek is anxiolitikus hatást mutatnak. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletü vegyületeket és sóikat oly módon állíthatjuk elő, hogy A helyén (a) általános képletü csoportot, R, helyén hidrogénatomot, kis szénatomszámú alkil- vagy 3-7 szénatomos alkenilcsoportot és R2, R3 és R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén (ahol Rs és R6 jelentése a fent megadott), valamely (B) általános képletü vegyületet ciklizálunk (mely képletben R5 és R6 jelentése a fent megadott és R, jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil- vagy 3-7 szénatomos alkenilcsoport), majd kívánt esetben a) A helyén (a) általános képletü csoportot, R2 és R4 helyén hidrogénatomot, R, helyén hidrogénatomot, kis szénatomszámú alkil- vagy 3-7 szénatomos alkenilcsoportot, R3 helyén hidrogénatomot, 3-7 szénatomos alkenil- vagy 3-7 szénatomos alkinilcsoportot - mimellett R, és R3 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű - tartalmazó (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén (ahol R5 és R6 jelentése a fent megadott), valamely, A helyén (a) általános képletü csoportot, R2, R3 és R4 helyén hidrogénatomot és R, helyén hidrogénatomot, kis szénatomszámú alkil- vagy 3-7 szénatomos alkenilcsoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyület (ahol R5 és R6 jelentése a fent megadott 1- és/vagy 3-helyzetébe egy vagy két lépésben megfelelő alkilező-, alkenilező- vagy alkinilezőszerrel történő reagáltatással kis szénatomszámú alkil-, 3-7 szénatomos alkenil- vagy 3-7 szénatomos alkinilcsoportot viszünk be; és/vagy b) A helyén (a) általános képletü csoportot, R! helyén hidrogénatomot, kis szénatomszámú alkilvagy 3-7 szénatomos alkenilcsoportot, R3 helyén hidrogénatomot, 3-7 szénatomos alkenil- vagy 3-7 szénatomos alkinilcsoportot, R4 helyén hidrogénatomot és R2 helyén kis szénatomszámú alkil-, 3-7 szénatomos alkenil-, hidroxi-(2-5 szénatomos)alkil-csoportot, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-csoportot vagy valamely —(CH2)n—COO— (kis szénatomszámú)-alki!-, —(CH2)n—CO— — NR9,R92 vagy—(CH2)n + |—NRQ1R92 általános képletü csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén (ahol R5, R6, R91, R92 és n jelentése a fent megadott), valamely, A helyén (a) általános képletü csoportot, R, helyén hidrogénatomot, kis szénatomszámú alkil-, vagy 3-7 szénatomos alkenilcsoportot, R3 helyén hidrogénatomot, 3-7 szénatomos alkenil- vagy 3-7 szénatomos alkinilcsoportot és R2 és R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyület (ahol R5 és R6 jelentése a fent megadott) 2-helyzetébe kis szénatomszámú alkil-, 3-7 szénatomos alkenil-, hidroxi-(2-5 szénatomos):álkil- vagy kis szénatomszámú alkoxikarbonil-csoportot vagy valamely —(CH2)n—COO— (kis szénatomszámú)-alkil-, (CH2)n CO NR9IR92 vagy —(CHa).+ 1 — — NR9]R92 általános képletü csoportot viszünk be (ahol n jelentése 1-4 és R91 és R92 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkilcsoport) és kívánt esetben A helyén (a) általános képletü csoportot, Rj helyén hidrogénatomot, kis szénatomszámú alkil- vagy 3-7 szénatomos alkenilcsoportot, R3 helyén hidrogénatomot, 3-7 szénatomos alkenil- vagy 3-7 szénatomos alkinilcsoportot, R4 helyén hidrogénatomot és R2 helyén hidroxi-(2-5 szénatomos)-alkil-csoportot vagy — (CH2)n+l — NR91R92 általános képletü csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén (ahol R5, R6, R91, R92 és n jelentése a fent megadott), valamely, A helyén (a) általános képletü csoportot, R, helyén hidrogénatomot, kis széntomszámú alkil- vagy 3-7 szénatomos alkenilcsoportot, R3 helyén hidrogénatomot, 3-7 szénatomos alkenil- vagy 3-7 szénatomos alkinilcsoportot, és R2 helyén valamely —(CH2)n—COO—(kis szénatomszámú)-alkil-csoportot vagy —(CH2)n— — CO—NR9IR92 általános képletü csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet (ahol R4, Rj, R6, n, R9I és R92 jelentése a fent megadott) redukálunk, vagy Ä helyén (a) általános képletü csoportot, R, helyén hidrogénatomot, kis szénatomszámú alkil- vagy 3-7 szénatomos alkenilcsoportot, R3 helyén hidrogénatomot, 3-7 szénatomos alkenil- vagy 3-7 szénatomos alkinilcsoportot, R4 helyén hidrogénatomot és R2 helyén — (CH2)n—CO—NR91R92 általános képletü csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén (ahol R5, R6, R9l, R92 és n jelentése a fent megadott), valamely, A helyén (a) általá5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
