188061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzopirán-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

2

188 061

4,50-4,70 (2H, m —CH20N02)

6,75 (3H, brs, aromás H)

IR spektrum: v folyadék film cm-':

1630, 1280 (—N02)

29. példa

6-acetil-3,4-dihidro-8-[2-hidroxi-3-(izopropilamino ) -propoxi]-3- ( nitro-oxi-metil)-2H-l-benzopirán előállítása

Színtelen tűk, olvadáspont: 94-106 *C Molekulaképlet: C18H26N207 NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,08 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2)

2.50 (3H, s, —CO—CH3)

4.50 (2H, d, J = 6Hz, —CH2ON02)

7,35 (2H, s, aromás H)

IR spektrum: y folyadék film cm1:

1670 (COCH3), 16251, 1280 (— N02)

30. példa .

3,4-dihidro~8- {l -hidroxi-2-[ ( l-metU-3-fenil-propil) -amino J-etil}~3-( nitro-oxi-metil) -2H-l-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C22H28N2Os Halványsárga, sűrű olaj NMR spektrum: 8 (CDC13):

I

1,08-1,38 (3H, m,—CH—CH3)

4,45 (2H, d, J = 6Hz, —CH2ONO?)

OH

4,90-5,20 (1H, m, CH—)

!

7,10-7,35 (8H, m, aromás H)

IR spektrum: v folyadék film cm-1 1630, 1280 (—N02)

31. példa

3,4-dihidro-5-[2-hidroxi-3- ( izopropil-amino ) - propoxi]-7-metoxi-2- (nitro-oxi-metil) -2H-1- benzopirán előállítása

Színtelen tűk, olvadáspont: 62-64 *C Molekulaképlet: Ci7H2eN207 NMR spektrum: 8 (CDCl3):

1,11 (6H, d, J = 7Hz, —CH(CH3)2)

3,77 (3H, s, —OCH3)

4,66 (2H, d, J = 5Hz, — CH20N02)

6,08 (2H, s, aromás H)

ÍR spektrum: v KBr cm'1-:

1620, 1280 (—N02)

32. példa

6-acetil-3,4-dihidro-8-[2-hidroxi-3- ( izopropilamino ) -propoxiJ-3-( nitro-oxi ) -2H-l-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C,7H24N207 Halványsárga tűk, olvadáspont: 109-124 °C NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,08 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2)

2.52 (3H, s, —COCH3)

5.52 (lH, m, (n) képletú csoport)

7,27-7,50 (2H, m, aromás H)

5 IR spektrum: v KBr cm'1:

1670 (COCH3), 1620, 1280 (— N02)

33. példa

6-acetil-3,4-dihidro-8-[2-hidroxi-3-(t-butilaminoj -propoxi]-3-( nitro-oxi)-2H-l -benzopirán előállítása

Molekulaképlet: Cj8H26N207 5 Halványsárga tűk, olvadáspont: 94-99 *C NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,12 (9H, s, -C(CH3)3)

2,50 (3H, s, —COCH3)

. 5,48 (lH, m, (n) képletű csoport)

20 7,20-7,40 (2H, m, aromás H)

IR spektrum: v KBr cm'1:

1630, 1270 (— N02)

34. példa

8-acetil-3,4-dihidro-S-[ 2-hidroxi-3-(izopropilamino) -propoxi]-2-(nitro-oxi-metil) 2H-l-benzopirán előállítása

30 Molekulaképlet: C18H2(SN207

Halványsárga tűk, olvadáspont: 58-60 °C NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,08 (6H, d, i = 6Hz, —CH(CH3)2)

2,57 (3H, s, —COCH3)

4.72 (2H, d, J = 5Hz, — CH20N02)

6,50 (1H, d, J = 8Hz, aromás H)

7.72 (1H, d, J = 8Hz, aromás H)

IR spektrum: v KBr cm'1:

40 1630, 1280 (— NÖ2)

35. példa

3,4-dihidro-3-hidroxi-8-[2-hidroxi-3-( izopropilamino ) -propoxi]-6-[( 2-nitro-oxi )-etoxi]-2H-l- 45 benzopirán előállítása

Mólekulaképlet: CI7H2(5N208 Halványsárga, sűrű olaj NMR spektrum: 8 (CDC13):

50 1,10 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2)

4,80-5,05 (2H, m, — CH20N02)

6,33 (1H, d, J = 2Hz, aromás H)

6,53 (1H, d, J = 2Hz, aromás H)

, IR spektrum: v folyadék film cm'1:

55 1620, 1280 (—N02)

36. példa

3,4-dihidro-8-{2-hidroxi-3-[ ( 1 ,l-dimetil-2-hidroxi- 60 etil) -amino ]-propoxi}-3- ( nitro-oxi-metil)-2H-l-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C17H26N207 Színtelen kristály, olvadáspont: 87-90 °C 65 NMR spektrum: 8 (CDC13):

14