188059. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzilazol-származékok előállítására

1

188 059

2

szulfáton szárítjuk, és az oldószert eldesztilláljuk.

A maradékot alumínium-oxidon (II. aktivitás) kromatografáljuk. A 2-3% metanolt tartalmazó diklór-metánnal eluált frakciókat egyesítjük, és bepároljuk oldószermentesre. A maradékot dietil-éter/ diizopropil-éter eleggyel mossuk, és kiszűrve 2,1 g cím szerinti vegyületet kapunk színtelen prizmákként, amelynek olvadáspontja 88-90 °C.

Etil-acetát/diizopropii-éter elegyből történő átkristályosítással 1,78 g anyagot kapunk színtelen prizmákban; olvadáspont: 88,5-90 °C.

Az analízis eredménye a C17H2102N3C12 öszszegképletre:

2. táblázat

Az. I. példa szerint előállított olyan I általános képletű vegyületek adatai, amelyek képletében R2 jelentése hidrogénatom.

Példa

szúrna

I ált. képi. vegy. szubsztituensei

Olvadáspont

("Q

Összegképlet

Elemanalízis adatai

A

B

R1

X

Y

Z

C

H

N

Cl

2

lm

vinilidént-Bu

H

H

H

olaj

c1#h25o2n,

68,54

68,31

7,99

8,22

13,32

12,85-3

lm

vinilidéni-Pr

H

H

H

olaj

c,7h23o2n3 h2o

64,66

64,73

7,85

7,73

13,31

12,95

4

lm

vinilidéni-Pr

3-C1

H

H

79 84

ci1h22o2n,,ci ■ • h2o

57,70

58,05

6,84

6,79

11,88

11,72

10,02

10,27

5

lm

vinilidént-Bu

2-CI

4-CI

H

135-136,5

C,8II2,02N,C1

56.26

56.26

6.03

6.03

10,93

10,91

18,45

18,38

6

lm

vinilidéni-Pr

4-C1

H

H

66,5 67,5

CnH220,N3CI

60,80

60,85

6,60

6,65

12,51

12,39

10,56

10,59

7

Ilii

vinilidéni-Pr

2-C1

5-C1

H

117-122

c,7h2Io2n3ci2

55,14

54,91

5,72

5,51

11,35

11,17

19,15

19,13

8

lm

meliléni-Pr

H

H

H

147,5 (b)

cI8h25o6n, ■

• '/2 H20

50.20

50.21

5,90

6,03

8,78

8,83

9

lm

vinilidén

Me

3-C1

H

H

olaj

c„ii1so2n3- • Vt ch2ci2

56,58

56,05

5,74

5,62

13,05

12,55

14,68

15,20

10

lm

2-melil- 1 -propem 1 idén

i-Pr

4-CI

H

H

85 87

ClqH2602N,Cl

62,71

62,70

7,20

7,33

11,55

11,31

9.74

9.75

1 1

lm

1 -propeniliiicn

i-Pr

H

H

H

olaj

^-18^25^2^3

■ i/5 h2o

67,77

68.09

8,03

8,12

13,17

12,69-12

lm

1 -propenilidcn

t-Bu

H

H

II

olaj

c,9h27o2n3 ■ • '/s h2o

68,53

68,88

8,29

8,45

12,62

12,21

lí

lm

vinilidén

t-Bu

2-C1

5-C1

H

104 105,5

c18h23o2n3ci2

56,26

56,44

6,03

5,98

10,93

10,92

18,45

18,44

14

lm

vtnilidén

t-Bu

2-C1

5-CI

H

147,5-149,5

c,8h2Jo2n3ci2

56.26

56.27

6.03

6.03

10,93

10,62

18,45

18,29

IS

Py

vinilidén

i-Pr

H

H

H

66,5-67,5

cI7h23o2n3

67,75

67,78

7,69

7,92

13,94

14,03-16

Py

vinilidén

i-Pr

4-CI

H

H

131-132

c,7h22o2n3ci •

• (COOH)2

53,59

53,33

5,68

5,83

9,87

9,81

8,32

8,43

17

4-(etoxikarbonil)-5-metil-limidazolil

vinilidén

i-Pr

H

H

H

olaj

c2,h2,o4n3 • • ys h2o

63,33

63,65

7,64

7,72

10,55

10,18-18

lm

vinilidén

i-Pr

2-C1

II

H

64-66

c17h22o2n3ci

60,80

60,86

6,60

6,67

12,51

12,44

10,56

10,47

19

2-etil-5-metil-limidazolil

vinilidén

i-Pr

H

H

H

86,5-87

^20^28^2^3

69,94

69,93

8,51

8,65

12,24

12,17-20

2-melill-imidazolil

vinilidén

i-Pr

H

II

H

65-66

cI8h25o2n3 ■ • 3/s h2o

66,27

66,23

8,10

7,99

12,88

12,85-21

Bim

vinilidén

i-Pr

H

H

H

148-149 (b)

c2,h25o2n3 ■

• (COOH)2 - 'Á h2o

61,32

61,85

6,26

6,64

9,33

9,03-számított:

C% 55,14; H% 5,72; N% 11,35; Cl% 19,15; mért:

c C% 55,31; H% 5,67; N% 11,33; Cl% 18,89.

5

2-48. példák

Az 1. példában leírtakhoz hasonló módon állít^ juk elő a 2. táblázatban felsorolt 1 általános képletű olyan vegyületeket, amelyek ké pletében R2 jelentése hidrogénatom.

4