188054. lajstromszámú szabadalom • Eljárás transz ciklopropán-karbonsav-származékok előállítására
1 188 054 2 majd vízzel hígítjuk, metilén-kloriddal extraháljuk, majd az oldószert lepárolva a cím szerinti aldehidsavat kapjuk. 4. példa Transz 2,2-dimetil-3-formil-ciklopropánkarbonsav előállítása A 3. példában leírtak szerint járunk el (B és C lépéseknél). Az A lépést az alábbiak szerint hajtjuk végre. A lépés 4 k lór 4-metil-3-dimetoxi-metil-pentánsav-metilészter előállítása Az I. példában kapott elegyet metanolhoz öntjük alacsony hőmérsékleten. Az egészet 3 óra hoszszat 5-10 °C hőmérsékleten keverjük, majd vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldathoz öntjük. Az oldhatatlan anyagot szűréssel elkülönítjük, majd a metilén-kloridot dekantáljuk. A vizes fázist metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves extraktumokat nátrium-hidrogén-karbonáttal mossuk, majd vákuumban beszárítjuk. 11 g terméket kapunk, ezt szilikagélen kromatografálva tisztítjuk. Az eluáláshoz. 10 tf% etil-acetátot tartalmazó petrolétert használunk. (Forráspont: 40-70 °C) 8,66 gcélvegyületet kapunk. Forráspont: 0,05 Hgmm-on 62 °C. A kapott vegyület azonos a 3. példa A lépésében előállított anyaggal. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás a (I) képletü, transz konfigurációjú ciklopropánkarbonsav-származék előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletü 4-metil-pent-3-én-sav-észtert - a képletben R, jelentése 1-12 szénatomos alkilcsoport - (III) általános képletü u-dihalo-metil-alkil-éterrel - a képletben Hal jelentése halogénatom; R2 jelentése 1-12 szénato- 5 mos alkilcsoport sav jelenlétében reagáltatunk, majd a kapott (IV) általános képletü pentánsavszármazékokat - a képletben R, és R2 jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom - adott esetben hidrolizálószerrel kezeljük, majd a kapott (V) álta- 10 lános képletü 3-formil-pentánsav-származékot - R, jelentése a fenti - vagy a (IV) általános képletü pentánsavszármazékot (VI) általános képletü alkohollal - a képletben R2 jelentése a fenti - reagáltatjuk; majd a kapott (VII) általános képletü pentán- 15 sav-származékot - a képletben R,, R2 és Hal jelentése a fenti bázissal elszappanosítjuk, majd erős savnak híg vizes oldatával - előnyösen sósav vagy kénsav vizes oldatával - hidrolizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzaljellemez- 0 ve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) és (III) általános képletü vegyületet alkalmazunk, amelyeknek képleteiben R, jelentése metilcsoport, Hal jelentése klóratom, R2 jelentése az 1. igénypontban megadottal azonos. 25 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savként Lewis-savat használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az eljáráshoz olyan (III) általános képletü a-dihalo-metil-alkil-étert használunk, amelynek 30 képletében R2 R, jelentésével azonos. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (IV) képletü pentánsav-származékot közvetlenül reagáltatjuk (VI) képletü alkohollal. 35 I oldal rajz 4
