188008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penicillin-származékok epimerizációjára
a kívánt termék az oldatból kiválik. A kristályos terméket szűréssel izoláljuk, metilalkohollal mossuk, vákuumban 40 °C-on szárítjuk, és ily módon 221 g (0,43 mól) difenil-6a-(p-tolilamido)penicillanät-lß-szulfoxidot nyerünk (kitermelés 86%). Az 5 így előállított termékjellemzői azonosak az 5. példa szerinti eljárással előállított vegyület jellemzőivel. .. 188 008 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek (II) általános képletű vegyületek epimerizálásával való előállítására, ahol R2 adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált benzoilcsoport, fenoxi-(l-4 szénatomos)-alkil-karbonil- vagy fenil-(l-4 szénatomos)alkil-karbonil-csoport, és R3 jelentése hidrogénatom vagy difenil-metilcsoport, azzal jellemezve, hogy 1 mól (II) általános képletű 6ß-acilaminopenicillin-lß-szulfoxid vegyületet - R2 és R3 a fent megadott - 0,1-4 mól trietilamint és 0,1-4 mól klórtrimetilszilánt, valamely lényegileg vízmentes éter vagy szénhidrogén oldószerben, mely oldószerben 0,7 mól vagy még több (II) általános képletű 6ß-acilaminopenicillin-lßszulfoxid van jelen, és lényegileg vízmentes atmoszÎ5 20 25 férában, - 20 'C és + 20 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 jelentése fenoxi-metil-karbonil- vagy benzilkarbonil-csoport, és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű kiindulási vegyületet használunk, ahol R2 és R3 jelentése a fenti. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű 6ß-acilamino-penicillin-lß-szulfoxidnak 1,25-1,85 mólos oldatát használjuk. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oly módon végezzük, hogy a trietil-aminnak a (II) általános képletű 6ß-acil-aminopenicillin-lß-szulfoxidhoz viszonyitott mólaránya 2,2 : 1 és 4 : 1 értékek között legyen. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként metilénkloridot használunk. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót -15°C és - 10 °C közötti hőmérsékleten végezzük. 6 db ábra 7
