188006. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált piridazon-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

188 006

6. példa

7. példa

2

l-[ 3'-2( 2"-klór-4"~/trifluor-metil/-fenoxi) -6' - :nitro] -fenil-4,5-diklór-6-piridazin 20 sr l-[3'-(2^-klór-4"-/trifluor-metil/-fenoxi)]fenil-4,5-diklór-6-piridazonnak 300 tf.rész jégecettel készült oldatát 5,6 sr salétromsav (sűrűsége 1,40) és 5,9 sr tömény kénsav elegyével 0-5 °C-on nitráljuk. A reakcióelegyet 2 óra hosszat 5 °C-on keverjük, majd hozzáadunk 1000 sr vizet. A csapadékot leszívatjuk és a maradékot diizopropil-éterből átkristályosítjuk. 13,3 sr (60%) cím szerinti vegyületet kapunk (6. hatóanyag); olvadáspontja 128-130°C.

l-[ 3'-(2" ~klór-4" - Itrifluor-metilj-fenoxi )-6'~ nitrol-fenil-4-amino-5-klór-6~piridazon 5 15 sr l-[3'-(2"-klór-4"-/trifluor-metíl/-fenoxi)-6'-nitrol-fenil-4,5-diklór-6-piridazont és 200 tf.rész tömény ammónia oldatot 100 °C-on 12 óra hosszat lezárt autoklávban melegítünk. Ezután a maradékot leszívatással elkülönítjük, és metanolból átkris- 10 tályosítva 10 sr (72%) cím szerinti vegyületet kapunk (7. hatóanyag); olvadáspontja 227-230 °C.

Az 1-7. példákban leírtakkal hasonló módon állítjuk elő az I. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket.

I. táblázat

Olvadáspont,

A ve-X

“C; ng; egy sav

gyület

X

hely-Y

R1

R2

hullámhossza

sorszázete

az infravörös

ma

színképben

8.

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

3

H

—nh2

Cl

204-206

9.

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H

—nh2

Cl

10.

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

3

H-och3

Cl

112-115

11.

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H

—och3

Cl

^och

3

12.

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

3

H

—N

Cl

78-82

^ ch

3 ^och3

!3.

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H

—N

Cl

> ch

3

14.

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H-och3

—och3

15.

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H

Cl

/CH3

Cl

16.

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

3

H

—N

Cl

^ch

3

/CH3

17.

2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H

—N

Cl

^ch

3

C=0 1670 cm"1

18.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

3

H

Cl

Cl

19.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H

Cl

Cl

ng = 1,5883

20.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

3

H-och3

Cl

1,5987

21.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H

—och3

Cl

22.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

3

H

—och3

—och3

C=0,

1650cm"1

23.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H

—och3

—och3

1,5749

24.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

3

H

—nh2

Cl

154-158

25.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H

—nh2

Cl

/Och

3

26.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

3

H

—N

Cl

^ ch

3 /Och3

Cl

27.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H

—N

^ ch

3

/CH3

28.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

3

H

—N

Cl

^CH3

^ch3

29.

3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi

4

H

—N

Cl

^ch

3

30.

2,4-diklór-fenoxi

3

H

Cl

Cl

31.

2,4-diklór-fenoxi

4

H

Cl

Cl

122-124

*

4