188004. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biciklooktánszármazékok, valamint hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 188 004 2 raháltuk. Az extraktumot vízzel mostuk, szárítottuk, csökkentett nyomáson bepároltuk, majd kromatografálva 2ß-(3'-hidroxi-transz-1 '-oktenil)-7a(3"-metoxi-karbonil-propoxi)-cisz-biciklo[3.3.0] oktánt kaptunk. NMR S(CDC13) 3.68 (2H, t), 3,63 (3H, s), 5,38-5,57 (2H, m) 17. példa 30 mg 2ß-(3'-hidroxi-transz-l'-oktenil)-7a-(3"metoxi-karbonil-propoxi)-cisz-biciklo[3.3.0]oktán, 0,19 g kálium-hidroxid, 3 ml etanol és 1 ml víz elegyét 3 óra hosszat kevertük szobahőmérsékleten, vízbe öntöttük, és etil-éterrel mostuk. A vizes fázist ecetsavval megsavanyítottuk és etil-acetáttal extraháltuk. Az etil-acetátos fázist vízzel mostuk, szárítottuk, betöményítettük, és így 2ß-(3'-hidroxi-transz-l'oktil)-7a-(3"-karboxi-propoxi)-cisz-biciklo[3.3.0] oktánt kaptunk. NMR 8(CDC13) 3.68 (2H, t), 5,38-5,53 (2H, m) 18. példa 100 mg 2ß-(3'-hidroxi-transz-l'-oktenil)-3ahidroxi-7-(orto-karboxi-benzil-oxi)-cisz-biciklo-[3.3.0]oktán 10 ml tetrahidro-furánnal készült oldatához szobahőmérsékleten diazometán éteres oldatát adtuk. Az elegyet szobahőmérsékleten állni hagytuk, vákuumban bepároltuk, és 2ß-(3'-hidroxi-transz- l'-oktenil)-3a-hidroxi-7-(orto-metoxikarbonil-benzil-oxi)-cisz-biciklo[3.3.0]oktánt kaptunk. NMR 8(CDC13) 5,4-5,8 (2H, br) IR v film , 1720 cm 19. példa A 3. példában ismertetett módon az alábbi vegyületeket állítottuk elő: 2ß-[4'-(p-fluor-fenoxi)-3'-hidroxi-transz-1 '-butenil]-3a-hidroxi-7-(orto-karboxi-benzil-oxi)-cisz-biciklo[3.3.0]oktán NMR 8(CDC13) 5,35-5,8 (2H, br), 4,65 (2H, S) 2ß-(4'-ciklohexil-3'ß-hidroxi-transz-l'-butenil)-3a-hidroxi-7a-(3"-karboxi-propoxi)-cisz-biciklo[3.3.OJoktán IRvfilm, 1705-1710 cm NMR 5(CDC13) 3,48 (2H, t), 5,5-5,7 (2H, m) 2-(3'-hidroxi-transz-r-oktenil)-7ß-(3*-karboxi-propoxi)-cisz-biciklo[3.3.0]okt-2-én NMR 8(CC14) 2,4 (2H, t), 3,47 (2H, t), 6,23 (1H, d) 2-(3'-hidroxi-transz-1 '-oktenil)-7a-(3"-karboxi-propoxi)-cisz-biciklo[3.3.0]okt-2-én NMR 8(CDC13) 3.42 (2H, t), 6,34 (1H, d) 2ß-[3'ß-hidroxi-4'-(m-trifluor-metil-fenoxi)-transz-1 '-butenil]-3a-hidroxi-7ß-(3"-karboxi-propoxi)-cisz-biciklo[3.3 .OJoktán NMR 8(CDC13) 3.43 (2H, t), 5,6-5,83 (2H, m) 2ß-[3'a-hidroxi-4'-(m-trifluor-metil-fenoxi)-transz-l'-butenil]-3a-hidroxi-7ß-(3"-karboxi-propoxi)-cisz-biciklo[3.3.0]oktán NMR 8(CDC13) 3,42 (2H, t), 5,55-5,75 (2H, m) 2ß-[3'ß-hidroxi-4'-(m-trifluor-metil-fenoxi)-transz-1 '-butenil]-3a-hidroxi-7a-(3"karboxi-propoxi)-cisz-biciklo[3.3 .OJoktán NMR 8(CDC13 3,4 (2H, t), 3,6-4,57 (8H, m), 5,72 (2H, m) 2ß-[3'a-hidroxi-4'-(m-trifluor-metil-fenoxi)-transz-1 '-butenil]-3a-hidroxi-7a-(3"-karboxi-propoxi)-cisz-biciklo[3.3 .OJoktán NMR 8(CDC13 3,88 (2H, t), 4,50 (1H, m), 3,54^,22 (4H, m), 5,67 (5H, br) 20. példa A 7. példában ismertetett módon az alábbi vegyületeket állítottuk elő: 2ß-(3'-hidroxi-oktil)-7a-(3"-karboxi-propoxi)-cisz-biciklo[3.3 .OJoktán NMR 8(CDC13 3.43 (2H, t) 2ß-(3'ß-hidroxi-oktil)-3a-hidroxi-7ß-(3"-karboxi-propoxi)-cisz-biciklo[3.3.0]oktán NMR 8(CDC13 3.43 (2H, t), 2,43 (2H, t) 2ß-[3'a-hidroxi-4'-(m-trifluor-metil-fenoxi)-butilJ-3a-hidroxi-7a-(3M-karboxi-propoxi)-cisz-biciklo[3.3.0]oktán NMR 8(CDC13 3,3 (2H, t), 3,4—4,4 (4H, m), 7,03-7,5 (4H, m) 21. példa A 18. példában ismertetett módon az alábbi vegyületet állítottuk elő: 2ß-(3'ß-hidroxi-transz-1 '-oktenil)-3a-hidroxi-7ß-(3"-metoxi-karbonil-propoxi)-cisz-biciklo[3.3.OJoktán NMR 8(CDC13) 3,39 (2H, t), 3,7 (3H, S), 5,5-5,7 (2H, m) 22. példa A 13. példában ismertetett módon az alábbi vegyületet állítottuk elő: 2ß-(3'-hidroxi-3'-metil-transz-r-oktenil)-3a-hidroxi-7ß-(3"-metoxi-karbonil-propoxi)-cisz-biciklo[3.3.0]oktán NMR 8(CDC13) 3,38 (2H, t), 3,64 (3H, S), 5,4-5,6 (2H, br) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 I3
