187811. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(rövidszénláncú)-alkoxi-5-(trifluor-metil)-1-naftalinkarbonsav előállítására

(19) HU

MAGYAR

népköztArsasAg

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

OD

187811

B

A bejelentés napja: (22) 1982 xi. 12. (21) 3649/82

A bejelentés elsőbbsége: (33) US (32) 1981. XI. 13.

(31) 321 302

A közzététel napja: (42) 1984. IV. 30.

Megjelent: (45) 1987.1X. 24.

Nemzetközi osztályjelzet: (51 ) NSZO4

C 07 C 65/24

Szabadalmi Tár. ^ J

(72)

Sest&nj Kazimir, vegyétr, St Lsuient, Fung Steven, vegyese, Montréal, Abraham, NedumparamUl Abraham, vewész, Dollard des Ormeaux, Bellim Francesco, vegyéa, Mount Royal, Quebec, CA

(73J

Ay eat Mckennaand Harrison, Inc., St Laurent Quebec, CA

(54)

Eljárás-6-(rövidszénláncú) alkoxi-5-<trifluor-metil)-l-naftalinkarbonsav előállítására

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás 6-(rövidszénláncú)alkoxi-5-(trinuor-metil)-l-naftalinkarbonsav előállítására. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek aldóz-reduktáz inhibitorok előállítására alkalmasak.

Az eljárásban

(1) 2-(3-halogén-propil)-l-metil-benzolból előállított Grignard reagenst trifluor-ecetsavval, litiumtrilluor-acetáttal vagy CF3COOMg-halogeniddel reagáltatnak;

(2) az (I) műveletben kapott l,l,l-trifluor-5-(2- metil-fenil)-2-pentanont sav és kivánt esetben oldószer jelenlétében alkálifém-nitrittel vagy (rövidszénláncú)alkil-nitrittel reagáltatják;

(3) a (2) műveletben kapott l,l,l-trifluor-5-(2- metil-fenil)-2,3-pentándion-3-oximot 100%-os kénsavval vagy 50-100 súly/térf.%-os vizes kénsavoldattal ciklizálják;

(4) a (3) műveletben kapott 3,4-dihidro-l-hidroxi-5-metil-1 -(trifluor-metil)-( I H)-naftalin-2-onoximot sav jelenlétében hidrolizálják;

(5) a (4) műveletben kapott 3,4-dihidro-I-hidroxi-5-metil-1-(trifluor-metil)-( IH)-naftalin-2-ont tionil-bromiddal, tionil-kloriddal, foszfor-oxikloriddal, acetil-kloriddal vagy mezil-kloriddal reagáltatják szerves protonakceptor vagy trifluor-ecetsavanhidrid vagy ecetsavanhidrid jelenlétében;

(6) az (5) műveletben kapott 5-metil-l-(trifluormetil)-2-naftolt vízmentes körülmények között 0- (rövidszénláncú)alkilező-szerrel, előnyösen di(rövidszénláncú)alkil-szulfáttal vagy (rövidszénláncú)alkil-halogeniddel protonakceptor jelenlétében

0- alkilezik;

(7) (a) a (6) műveletben kapott 2-(rövidszénláncú)aíkoxi-5-metil-i-(trifiuor-metil)-naftalint kálium-permanganáttal oxidálják vagy

(b) a (6) műveletben kapott 2-(rövidszénláncú)alkoxi-5-metil-l-(trifluor-metil)-naftalint halogénezőszerrel, előnyösen halogénnel, N-halogén-szukcinimiddel, 1,3-dihalogén-5,5-dimetil-hidantoinnal vagy N-halogén-acetamiddal halogénezik, majd a kapott 5-(halogén-metil)-2-(rövidszénláncú)alkoxi-1- trifluor-metil-naftalint hexametilén-tetraminnal reagáltatják és a kapott 6-(rövidszénláncú)alkoxi-5-(trifluor-metil)-naftalin-1 -on-karboxaldehidet kálium-permanganáttal oxidálják.