187795. lajstromszámú szabadalom • Piridazinon-származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
187 795 4 téséhez a szerves fázist elválasztjuk és vízzel mossuk. ' Az oldószer ledesztillálása után visszamaradt terméket szükséges esetben ismert módon, például átkristályosítással, extrahálással vagy kromatografálással még tisztíthatjuk. A (III) általános képletíí piridazinon-származékok részben ismertek, illetve ismert módon mukoklór-, illetve mukobrómsavnak (V) általános képletíí hidrazinnal - R3 a már megadott jelentésű - való reagáltatásával állíthatók elő. A következő példa az (1) általános képletű vegyületek előállításához alkalmazott (II) általános képletű Ipiridazinon-származékok előállítását ismerteti. A súlyjrészek úgy viszonyulnak a térfogatrészekhez, mint; jkilogramm a literhez. ! I j t . j A) Példa \ ! I-Fenil-4-( ciklohexil-tioj-5-klór-piridazinon-6 1 72,3 sr l-fenil-4,5-dikiór-piridazinon-6-nak 3001 tf.rész metilén-kloriddal készült oldatából, 3 sr trietil- j benzil-ammónium-kloridból és 13,2 sr nátriumhidroxidból készült keverékhez 150 tf.rész vízben 20°C-on 38,3 sr ciklohexil-tiolt csepegtetünk és a| reakcióelegyet 12 óra hosszat szobahőmérsékleten! erőteljesen keverjük. A szerves fázist elválasztjuk és i két ízben 100—100 tf.rész vízzel mossuk, majd szá- ; rítjuk és bepároljuk. A kapott maradékot etíl-acetát- ; ból átkristályosítva 61 sr cím szerinti vegyülethez jutunk. Olvadáspontja 125—127 °C. (A1 vegyület). Elemi összetétele (%) (320,5) a C16H17C1N2S0 képlet alapján _ 3 _ számított: C 59,9, H 5,34, N 8,73, S 9,99, talált: C 60,0, 115,5, N 8,7, S 10,1. I i . A példában leírtak szerint eljárva állíthatjuk elő g az I. táblázatban megadott (II) általános képletű vegyületeket. t A következő példákban ismertetjük az (I) általános képletű piridazinon-származékok előállítását. A súly- 10 részek úgy viszonyulnak a térfogat részekhez, mint kilogramm a literhez. ! 1. példa 15 1 Fenil-4-{ciklohexil-szul]hiil}-5-klór-piridazinoii-6 16 sr l-fenil-4-(ciklohexii-tio)-5-klór-pindazinon-6- nak 100 tf.rész jégecettel készült oldatához 5,1 tf.rész 30 s%-os hidrogén-peroxidot csepegtetünk, 20 najd 12 óra hosszat 60°C-on keverjük. Ezután a reakcióelegyet 1000 tf.rész vízhez keverjük, a kivált csapadékot leszívatással elkülönítjük és vízzel mossuk. Vákuumban való szárítás után 16,3 sr cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 128—130°C (l.ha- 25 tó anyag). 30 2. példa 1 -Fenil-4-{ ciklohexil-szulfonil)-5-klór-piridazinon-6 16 sr l-fenil-4-(ciklohexil-tio)-5-klór-piridazinon-6- gg nak 100 tf.rész jégecettel készült oldatához szobahőmérsékleten 25 ml 30 s%-os hidrogén-peroxidot csepegtetünk és 5 óra hosszat 50 °C-on keverjük. A reak-I. táblázat (II) általános képletű vegyilletek Vegyület jele R1 R2 R3 Olvadáspont, °C A2 metil klór fenil 116-117 A3 etil klór fenil 92-93 A4 etil klór 4-klór fenil 140-142 A5 etil klór 4-bróm-fenil 135-136 A6 etil klór 3,5-diklór-fenil 157-158 A7 etil klór 4-acetoxi-fenil 164-165 A8 etil klór 3-acetoxi-fenil 89-90 A9 etil klór 3-trifluor-metil-fenil 137-138 A10 etil klór 4-f3’-/trifiuor metil/-fcnoxi)-fenil 93-95 All izopropil klór fenil 115-117 A12 terc-butil klór fenil 78-79 ' A13 fenil klór fenil 110-112 A14 fenil klór 3,5-diklór-fenil 87-88 A15 fenil klór 3-triíluor-meiil-fenil 96-97 A16 fenil klór metil 105-106 A17 4-klór-fenil klór fenil 193-195 A18 cikiohexíl klór 3-(trifluor-motil)-fenil 112-114 A19 ciklohexil bróm fenil 113-115 3
