187789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino- 1,2,3,4-tetrahidronaftalin-számrazékok és ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

187 789- 1

Példa

Op. "C, ill.

—NH—R,

r,

R,

R«

Só +

Md

5

12.

(5)—NH—CO—H

QHQH(6>—OCH,

196- 197

HCl

13.

(7)—NH—CO—H

C,H-cyi(6) OCH,

236-237

HCl

14.

(7)—NH—CO—H

c2h-C2I1-(6)—OH

199-200

Hbr

15.

(7) nh2

CH,—

CH —

(6) OCH,

134-135

Mal

16.

(5) NH2

CH,

CH:,

(6) OCH,

167-168

Mal

17.

(7>—NH—CO—H

CH,

CH,

(6)—OCH,

149- 150

Mal

18.

(5)—NH—CO—H

CH,CH,(6)—OCH,

181-182

Mal

19.

(7) NHZ

CH,—

CH,—

(6>—OH

227-228

HBr

20.

(7>-NH—CO—H

CH —

CH,—

(6)—OH

2117-218

HBr

21.

(5)—NH—CO—H

CH,

CH,(6)—OH

264-265

HBr

22.

(7>—NH—CO—CH,

H

H

(6>—OH

228

HBr

23.

(5)—NH—CO—H

H

H

(6)—OH

>300

HBr

24.

(5) NH2

C,HC,H(6)—OH

[a]é5=-3r

HBr

(5)—NH—CO—H

C,H-c,h(6)—OH

[aß5 =-48°

HBr

25.

(7) NH,

C,H-c,h7—

(6>—OH

[aß5= -70”

HBr

(7)— NH—CO—H

C,HC,H(6>—OH

[aß5 =-68”

HBr

+ HBr hidrobromid, + HC1: hidroklorid,

+ Mai: maleát.

II. táblázat

IX általános képletű vegyületek

(a IX általános képlet a VI és a VII általános képletű intermediereket együtt fejezi ki)

A nitrocsoport

helyzete

r2

r3

r4

Op. ”C, ill.

(«Id5

Só+

5

C,H-c,h(6)—OCH,

198-200

HCl

7

C,HC,H(6) OCH,

158-160

HCl

5

C,HC,H(6>—OH

236

HBr

5

CH,—

CH,—

(6)—OCH,

243-244

HCl

7

CH,—

CH,—

(6)—OCH,

240-241

HCl

5

c,h7-C,H(6)—OCH,[aß5=- 140”

HCl

7

c,h7-c3h(6)—OCH,[aß5= -76”

HCl

+ HBr: hidrobromid, + HC1: hidroklorid.

8