187780. lajstromszámú szabadalom • Készítmény hím gamma bagolylepkék csalogatására
9 187 780 10 (47) (C7H12, vagy C6H80), 93 (43) (C7H9, vagy CeHeO), 82 (83) (CeH10, vagy C5H60), 79 (64) (C6H7, vagy CsH30), 67 (96), 56 (74), 55 (89), 42 (100). h) 7(Z)-Dodecen-1 -01 (1) Száraz etanolban (40 ml) előhidrogénezett palládium-bárium-szulfát (0,165 g, 101% Pd-tartalmú) katalizátorhoz 0,25 g (0, 0014 mól) 7-dodecin-l-01 (VIII : R=H) száraz etanolban (4 ml) készült oldatát adjuk, és a hidrogénezést egy ekvivalens hidrogén (33 ml) felvételéig (10 perc) folytatjuk. A katalizátort kiszűrjük és az oldószert vákuumban ledcsztiltáljuk. Termelés: 0,23 g (90 %). VRK: Rf 0,35 (hexán-éter 4 : 1,5) IR(film): 3420, 1460, 1380, 1050 cm"1. 'N-NMR(CCI4): 0,9 (3H, t, J = 7Hz, CH3), 1.4 (I2H, m, 6CH2), 2,0 (4H, m, 2CH2—CH=), 4,1 (2H, t, J—7Hz, OCH2), 5,34 (2H, m, t, d, Jt=6Hz, Jd=IHz, CH=CH), 2,3 (1H, s, OH, D20-val cserélhető). MS: m/z 184 (2) (M), 168 (10), 166 (10) (M—H20), 140 (7) (M—CH2CH2CHj), 111 (15) (C8HI5), 110 (16), 97 (31) (C7H13), 96 (34), (29), 83 (48), 82 (68), 81 (40), 69 (60) (C5H9), 55 (100) (C4H7), 43 (53), 41 (78). 3. példa 7(Z)-Dodecén-1-0! acetát (II) előállítása a) 7-Dodecin-l-01 acetát (IX) 1,82 g (0,01 mól) 7-dodecin-l-01 (VIII :R = H) és 0,95 g (0,012 mól) piridin száraz tetrahidrofuránban (5 ml) készült oldatához 1,12 g (0,011 mól) ecetsavanhidridet adunk, és az oldatot szobahőmérsékleten egy órán át keverjük. A reakcióelcgyet hexánnal (20 ml) hígítjuk, 1 : 1 hígitású sósavval semlegesítjük, vízzel (5 ml) mossuk, szárítjuk, majd az oldószer ledesztillálása után a maradékot oszlopkromatográfiával tisztítjuk. Termelés: 2,1 g (92 %) VRK : Rf 0,5 (hexán-éter 4 : 0,3). IR(film) : 2900, 1740, 1440, 1370, 1240, 1040 cm ‘H-NMRÍCCIJ: 0,9 (3H, t, CH3), 1,4 (12H, m, 6CH2), 2,0 (3H, s, 2, 15 (4H, CH2=CCH2), 4,0 (2H, t, J=6 Hz, 5 O CH2). MS: m/z 228 (1) (M), 135 (3), 122 (9) (C„Ht6, vagy CgHl20, vagy C7HB02), 96 (36), 93 (42), 81 (38), 79 (53), 67 (47), 55 (32), 54 (36), 44 (100). IQ b) 7(Z)-Dodecén-!-01 acetát (II) 0,4 g (0,0018 mól) 7-dodecin-l-01 acetátot (IX) adunk 210 mg metanolban (40 ml) előhidrogénczett Pd-BaSÜ4 (10 t% Pd tartalmú) katalizátorhoz, majd a keveréket atmoszféra nyomáson hidrogénezzük. 15 Ekvivalens mennyiségű hidrogén felvétele (50 ml, kb. 30 perc) után a katalizátort kiszűrjük, és az oldószert ledesztilláljuk. Termelés: 0,39 g (95 %). VRK: Rf 0,7 (hexán). 20 IR(film): 2850, 1745, 1470, 1365, 1230, 1040, 960 cm"1. *H-NMR(CC14): 0,9 (3H, t, J = 7 Hz, CH3), 1,35 (12H, m, 6CH2), 2,05 (3H, s, CHj—CO), 2,0 (4H, m, 25 2CHj—0=), 4,05 (2H, t, J = 8 Hz, OCH2), 5,35 (2H, m, t, d, J, = 6 Hz, Jd= 1 Hz, CH=CH). MS: m/z 226 (1) (M+), 166 (35) (M—AcOH), 123 (12) (lCe—CH2—CHj CH3), 110 (33) (C8H14), 30 (CH2)6—CH=CH), 109, 96 (69), (C7H12), 95 (42) (C,H„). 82 (89) (CftH10), 81 (65) (C8fl0). 68 (46) (CsHg), 67 (80) (C5H7), 55 (80) (C4H7), 43 (100), (CH3C=0), 41 (67) (C3H5). 35 Szabadalmi igénypont Készítmény hím gamma bagolylepkék csalogatására azzal jellemezve, hogy 50 — 99,8 súly % 7(Z)-dodece- 40 n-1 -01 -acetátból és 50 - 0,2 súly % 7(Z)-dodecen-1-01-ból - előnyösen 80-99,5 súly % 7(Z)-dodecen-l-01- acetátból és 20—0,5 súly % 7(Z)-dodecen-1-01-ból - álló hatóanyagelegyet tartalmaz, adott esetben folyékony és/vagy szilárd segédanyag, előnyösen hexán, 45 diklór-metán és/vagy viszkózus folyadék, előnyösen napraforgóolaj vagy paraffinolaj mellett. 2 do rajz 6
