187780. lajstromszámú szabadalom • Készítmény hím gamma bagolylepkék csalogatására
5 187 780 6 2. táblázat II II és I elegyei súly%-ban 1:1 7:3 95 : 5 A fogott hím gamma bagolylepkék száma 8a 3a 6a 25b “ Az azonos betűvel jelzett fogási adatok nem külön böznek egymástól szignifikánsan az 5 %-os szinten. Harmadik kísérletünk is hasonló eredményt hozott: legjobb fogást a 7(Z)-dodecen-l-0l-acetát és 7(Z)dodecen-l-Ol 95 : 5 arányú elegye adott, szignifikánsan (P = 5 %) kevesebb lepkét fogtak sorrendben a 7 : 3, l : 1 arányú keverékek, valamint a 7(Z)-dodecen-l-01-acetát önmagában (3. táblázat). 3. táblázat II II és I elegyei súly%-ban 1:1 7:3 95 : 5 A fogott hím gamma bagolylepkék száma 6a 8a 18a 44b * Az azonos betűvel jelölt fogási adatok nem különböznek egymástól szignifikánsan az 5 %-os szinten. Megállapíthatjuk, hogy a leghatékonyabb minden esetben a két komponens 95 : 5 arányú keveréke volt. A 7(Z)-dodecen-l-01-acetát önmagában csak csekély mértékű aktivitást mutatott. 4. táblázat II II és I elegyei súly %-ban 1:1 95 : 5 100 : l A fogott gamma ba- I4ac 2a 29bc 38b golylepkék száma a Az azonos betűvel jelölt fogási adatok nem különböznek egymástól szignifikánsan az 5 %-os szinten. I = 7(Z)-dodcccn-l-0l II = 7(Z)-dodcccn-1-01-acélát 2. példa 7(Z)-dodecen-l-0! (I) előállítása a) 3-(2 - Tetrahidro - piranil - oxi) - propin [III : R = 2 - létra - hidro - piranil-csoport] 58 g (1,03 mól) propargil-alkohol 100 ml száraz tetrahidrofuránban készült, 0-5 °C-ra hűtött oldatához keverés közben hozzáadunk 2 g (0,16 mól) p-toluol szulfonsavat, majd 100 g (1,19 mól) 3,4 - dihidro- 4H - piránt. A reakcióelegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 400 ml éterrel hígítjuk, és az oldatot 5 t%-os nátrium - hidrogén - karbonát oldattal semlegesre mossuk. Szárítás után az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot frekcionált desztillációval tisztítjuk. Fp.: 82 °C/30 Hgmm. Termelés: 95 %o (137 g) IR(film) : 3200, 2900, 1440, 1380, 1340, 1240, 1215, 1180, 1100, 1010, 825, 880, 780 cm“* 1 II. 'H-NMRÍCCU): 1,65 (6H, m, 3CH2); 2,4 (IH, t, J = 2 Hz, Ö=CH), 3,65 (2H, m, O—CH2), 4,22, (2H, d, J = 2 Hz, O—CH2—OC), 4,77 (ÍH, m, O—CH—O). b) 1 - (2 - Tetrahidropiranil - oxi) - 2 - oktin [V : R = 2 - tetra - hidro - piranil-csoport] 2,1 g (0,015 mól) 3 - (2 - tetrahidro - piranil - oxi) - propin (III : R = 2 - tetrahidro - piranil - csoport) száraz tetrahidro-furánban (5 ml) készült, 0 5 °C-ra hűtött oldatához keverés közben, argon alatt hozzáadunk 0,015 mól butil-lítiumot (15 ml 1 mmól/ml koncentrációjú hexános oldat), és az oldatot két órán át 0-5 °C közötti hőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyhez 1,51 g (0,01 mól) pentilbromid (IV : X = Br) száraz hexametil-foszfor-savamidban (3 ml) készült oldatát csepegtetjük, és az elegyet szobahőmérsékleten 8 órán át állni hagyjuk. Az elegyet 0 °-ra hűtjük, 1 : 1 hígítású sósavval semlegesítjük, éterrel (10 ml) hígítjuk, és az oldatot vízzel (5 ml) mossuk. Szárítás után az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot oszlopkromatografálássál tisztítjuk. Termelés: 1,5 g (71 %) VRK: Rf 0,5 (hexán-éter 4 : 0,7) IR(film): 2900, 1460, 1440, 1370, 1320, 1270, 1140, 1200, 1120, 1060, 1010, 930, 860, 800, 745, 700 cm"1. 'H-NMR(CCI4): 0,9(3H,t,J = 7Hz, CH,), 1,40(611, m, 3CH2), 2,05 (2H, m, C=CCH2), 1,65 (6H, m, gyűrű), 3,3-3,6 (2H, m, O—CH,, 4,2 (2H, t, J = 2Hz, —OCH2C=), 4,5 (1H, m, —OCHO—). MS: m/z 210 (<1/M), 209 (<I/M-1), 163 (<1), 113 (8) (THP-O—CH2) = (M—C=CCH2CH2CH2CH2CH3), 111 (7), 101 (30) (THPO), 95 (11), 85(100) (THP), 81(26), 79 (27), 67 (24), 55(30), 53(15), 41(46). c) 2-Oktin-1 -01 (V : R=h) 1,5 g l-(2-tetrahidro-piranil-oxi)-2-oktin (V : R = 2-tetrahidro-piranil-csoport) metanolban (15 ml) készült oldatához 0,2 g p-toluol-szulfonsavat adunk és az oldatot szobahőmérsékleten három órán át keverjük. A metanolt vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot hexánban feloldjuk, a hexános oldatot nátrium-hidrogén-karbonát oldattal mossuk, szárítjuk, és az oldószer ledesztillálása után a maradékot oszlopkromatografálással tisztítjuk. Termelés: 0,76 g (84 %). VRK : Rf 0,2 (hexán-éter 4 : 0,7) 5 10 15 20 25 30 ?,5 '0 £5 E0 65 60 65 4
