187768. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperidin-származékok előállítására
13 187 768 ten keverjük. Az oldatot szűrjük, a szűrlet hez vizet adunk, a kicsapódott szilárd anyagot szűrjük, kloroformban oldjuk, a kloroformos oldatot alaposan mossuk vízzel, magnéziumszulfáton megszárítjuk, és az oldószert lepároljuk. A visszamaradó szilárd anyagot etanolban szuszpendáljuk, sósavas etanollal savanyítjuk, és az így nyert terméket etanolból átkristályosítjuk. így a címbeli vegyület sósavs sójának kvarterhidráljához jutunk. Op.: 239-240 °C. Elemzés: C22H27N302 • 1/4H20 számított: C 65,01; H 7,07; N 10,34 %. talált: C 64,52; 117,05; N 10,15 %. 7. példa 1 - Bcnzoil - 3 - f I - (3 - aminohenzil)- 4 - piperidil] - karbamid 4,47 g (13. példa szerint előállított) 1 - benzoil - 3 - (I - (3 - nitrobenz.il) - 4 - piperidil] - karbamidot 0,5 g 5 %-os palládiumszén jelenlétében szobahőmérsékleten, atmoszféranyomáson addig hidrogénezünk, amíg a gázfelvétel megszűnik. A katalizátor kiszürődése után kapott szűrletet bepároljuk, a maradékot vízben oldjuk, és 0,880 fajsúlyú ammóniával mcglúgosítjuk. A kicsapódott szilárd anyagot kiszűrjük, vízzel alaposan mossuk, szárítjuk, majd csontszénnel kezeljük, és bepároljuk. így 1,9 g termékhez jutunk, amelyet sósavas etanolból átkristályosítva a címbeli vegyület dihidrokloridjának monohidrátját kapjuk. Op.: 194-195 °C. 8. példa l - Benzoil - 3 - f I - (3 - dimetámzulfonil - aminohenzil) - 4 - piperidil] - karbamid 0,55 g metánsz.ulfonilkoridot adunk a 7. példa szerint készített 1,69 g termék, 0,5 g trietilamin és Í0 ml kloroform oldatához szobahőmérsékleten keverés közben. A hozzáadagolás befejezése után az oldatot 3 órán át keverjük, majd vízzel mossuk, szárítjuk, bepároljuk. A bepárlási maradékot etanollal forralva átdolgozzuk, az így kapott csapadékot etanolban szuszpendáljuk, sósavas etanollal megsavanyítjuk, 5 percen át hevítjük, és lehűljük. A kapott csapadékot szűrjük, szárítjuk. így a címbeli vegyület sósavas sójához jutunk. Hozam: 0,5 g. Op.: 189- 191 °C. Elemzés: C22H28N406S2 ■ 1/2H20 számított: C 47,69; H 5,46; N 10,11 %. talált: C 47,56; H 5,25; N 9,74 %. 9 — 35. példák Az I. példában leírt eljárás szerint, a következő 1 Képlelű vegyületeket kaptuk úgy, hogy a megfelelő 111 képletü vegyületet, melyben W jelentése klóratom vagy brómatom, 4-benzoilureidopiperidinnel reagálta tunk: 14 9 1 - Benzoil - [1 - (2. - (1 - naltiloxi) - etil)- 4 - piperidil] - karbamid (a sósavas só kvarterhidrátja, op : 226—229 °C). 10 I - Bcnzoil -3-11 - (3,4 - diklórbenzil) - 4- piperidil] - karbamid (a sósavas só hemihidrátja, op.: 244- 245 °C). 11 1 - Benzoil - 3 - [1 - (4 - tere - bulilbenzil) - 4 - piperidil] - karbamid (a sósavas só kvarterhidrátja, op. : 202-204 °C). 12 1 - Benzoil - 3 - [I - (4 - n - butoxibenzil)- 4 - piperidil] - karbamid (a sósavas só hemihidrátja, op.: 214-217 °C). 13 1 - Bcnzoil - 3 - [I - (3 - nitrobenzi!) - 4 - piperidil] - karbamid (a sósavas só kvarterhidrátja, op. : 255-257 °C). 14 1 - Benzoil - 3 - [1 - (5,6,7,8 - tetrahidro - 2 - naftilmetil) - 4 - piperidil] - karbamid (sósavas só, op. : 233- 235 °C). 15 1 - Bcnzoil - 3 - [I - (4 - ctílbcnzi!) - 4 - piperidil] - karbamid (sósavas só, op.: 234-236 °C). 16 1 - Benzoil - 3 - [1 - (3,4 - dibrómbenzil) - 4 - piperidil] - karbamid (sósavas só, op. : 228-230 °C). 17 1 - Benzoil - 3 - [I - (2,5 - dimetilbenzil) - 4 - piperidil] - karbamid (sósavas só, op. : 231- 232 "C). 18 1 - Benzoil - 3 - [1 - (4 - n - propoxibenzil)- 4 - piperidil] - karbamid (sósavas só, op. : 232- 234 °C). 19 I - Benzoil - 3 - [ I - (2 - (2 - naftiloxi) - etil)- 4 - piperidil] - karbamid (sósavas só, op.: 215-218 °Q. 20 1 - Bcnzoil - 3 - [1 - (5 - indanilmcti!) - 4- piperidil] - karbamid (sósavas só, op. : 253-256'C). 21 1 - Bcnzoil - 3 - [t - (I - (2 - naftil) - etil)- 4 - piperidil] - karbamid (sósavas só. op. : 172-174 °C). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
