187717. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására
1 .187 717 2 * Elemi összetétel: a C20H31O6N képlet alapján (M = 381) számított: C 63,0 H 8,2 N 3,7%, talált:C 63,3 H 8,1 N 3,7%. 2. példa 2-( I-/Allil-oxi-aminol-butilidén) -5-[2-( 1,3- dioxán-2-il)-etii]-ciklohexán-1,3-dion 10,0 sr. 2-butiril-5-[2-(l,3-dioxán-2-il)-etil]-ciklohexán-l,3-diont feloldunk 150 tf.rész etanolban és hozzáadunk 3,72 sr. allii-oxi-ammónium-kloridot, valamint 3,03 sr. vízmentes nátrium-acetátot és 20 óra hosszat 20 °C-on keverjük. Ezután a kapott szuszpenziót jeges vízbe keverjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázis bepárlása után 11,5 sr. cím szerinti vegyületet kapunk szilárd anyagként. Olvadáspontja 50-52 °C (2. hatóanyag). 3. példa 2-( l-/Allil-oxi~aminol-butilidén)-4~( metoxikarbonil)-5-[ 2-( 1,3-diíiolán-2-il ) -etil]-ciklohexán-1,3-dion 12,0 sr. 2-butiril-4-(metoxi-karbonil)-5-[2-(l,3- ditiolán-2-il)-etil]-ciklohexán-1,3-diont feloldunk 150 tf.rész etanolban és hozzáadunk 3,29 sr. alliloxi-ammónium-kloridot, valamint 3,28 g vízmentes nátrium-acetátot. A reakcióelegyet 20 óra hoszszat 20 °C-on keverjük, majd jeges vízbe öntjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázis bepárlása után 13,1 sr. cím szerinti vegyületet kapunk sűrű olaj alakjában (3. hatóanyag). Elemi összetétel a C20H29O5NS2 képlet alapján (M = 427) számított: C 56,2 H 6,8 N 2,3 S 15,0% talált: C 57,0 H 6,7 N 2,8 S 14,7%. Analóg módon állítjuk elő az I. táblázat vegyületeit. 5 10 15 20 I. táblázat Vegyület száma R1 . R2 X„-Y Z Olvadáspont (°C) vagy törésmutató 4. propil aim tetrahidropiran 4-il-metil COOCH, 5. propil etil tetrahidropiran -4-il-metil H 6. propil allil tetrahidropiran 4-il-metil H 7. propil állít 2-( 1,3-dioxan-2 il)-etil COOCHj 8. propil etil 2-( 1,3-dioxan-2-il)-etil H 9. propil allil 4-metil-tetrahidropiran-3-il COOCHj 10. propil etil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H nj; = 1,5235 II. propil allil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H nj,- = 1,5297 12. propil etil 1 -(4-metil-1,3-dioxan-2-il)-2-metil-propil COOCHj 13. propil allil 1 -(4-metil-1,3-dioxan-2-il)-2-metil-propil COOCH, 14. propil etil 1 -(4-metil-1,3-dioxan-2-il)-2-metil-propil H 15. propil etil 1 -fenil-2-( 1,3-dioxoian-2-il)etil COOCH, 16. propil allil 1 -fenil-2-( 1,3-dioxolan-2-il)etil COOCHj 17. propil etil (2H)-5,6-dihidropiran-3-il COOCH, 18. propil etil (2H)-5,6-dihidropiran-3-il COOCH, 19. propil etil (2H)-5,6-dihidropiran-3-il H n^ = 1,5339 20. propil etil (4H)-2,3-dihidropiran-2-il COOCH, n? = 1,5225 21. propil allil (4H)-2,3-díhidropiran-2-il COOCH, n£ = 1,5262 22. propil etil tetrahidropiran-2-il COOCH, n;4 = 1,5142 23. propil allil tetrahidropiran-2-il COOCH, nf,5 = 1,5204 24. propil etil tetrahidropiran-2-il H n[j’ = 1,5136 25. propil allil tetrahidropiran-2-il H nj? = 1.5200 26. propil etil tetrahidropiran-2-il H nf4 = 1.5149 27. propil 3-klór-allil tetrahidropiran-3-il COOCH, op. 15-19° 28. propil 2-klór-allil tetrahidropiran-3-il H op. 12-15° 31. propil 3-klór-allil tetrahidropiran-3-il H 32. propil 2-klór-allil tetrahidropiran-3-il H 36. propil 2-klór-allil 2-( 1,3-dioxan-2-il)-etil H op. 55-58° 37. propil 3-klór-allil 2-(l,3-dioxan-2-il)-etil H ii" = 1,5281 38. propil 2,3,3-triklór-allil 2-( 1,3-dioxan-2-il)-etil H n" = 1.5401 41. propil 3-klór-allil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H íi" = 1,5389 3
