187714. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidsav-észterek előállítására
1 .187 714 2 7. példa 2,6g 4-klór-anilint, l,5ml klór-szénsav-metilésztert és 12 ml-20 ml xilolban oldott - N,N-dímetil-propionsav-amidot reagáltattunk 15°C-on 50 percen át. A reakcióelegyhez 30 ml 5 N sósavat adtunk és a továbbiakban a 4. példa szerint jártunk el. 3,8 g (96%) N-(4-klór-fenil)-karbamidsav-metilésztert kaptunk. Op.: 106-108 °C. összehasonlításként az alábbi kísérleteket végeztük el: 8. példa Megismételtük az 1. példában leírt eljárást azzal a különbséggel, hogy N,N-dimetil-acetamid helyett piridínt használtunk. A reakció egyáltalán nem játszódott le. 9. példa A 3. példában ismertetett eljárást ismételtük meg, azzal az eltéréssel, hogy az N-butil-acetamid helyett piridint használtunk. A reakcióelegyben N- fenil-karbamidsav-etil-észtert több óra után sem sikerült kimutatnunk. 10. példa 25 ml diklór-metánban feloldottunk 8,1 g 3,4- diklór-anilint és 6,6 ml klór-hangyasav-metilésztert, ehhez adtuk 6,7 g natrium-hidrogén-karbonát 35 ml vízben készített oldatát. A reakcióelegyet 5-10 °C hőmérsékleten 8 órán át kevertük, majd a nyert terméket elkülönítettük. Ily módon 8,2 g 3,4- 5 diklór-fenil-karbamidsav-metil-észtert kaptunk. Ez a mennyiség 74,5 %-os hozamnak felel meg. • » 11. példa 10 Megismételtük a 8. példában leírt eljárást azzal a különbséggel, hogy a klór-hangyasav-metilésztert sztöchiometrikus mennyiségben használtuk, így csupán 5,4 g (50%) nyers célterméket kaptunk, mely a további feldolgozási technológia során több 15 nehezen megoldható problémát okozott. Szabadalmi igénypont 20 Eljárás az (I) általános képletü karbamidsavészterek előállítására - az (1) általános képletben az Ar fenil-, klór-fenil- vagy diklór-fenil-csoportot és R 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent - aromás aminokból és klór-szénsav-alkil-észterekből, azzal 25 jc'lemezve, hogy a reakciót a (II) általános képletü karbonsav-amidok - a (II) általános képletben Y és Z 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent vagy azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak pirrolidin vagy kaprolaktám gyűrűt is alkothatnak, 30 X pedig hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot jelent - és adott esetben alifás vagy aromás szénhidrogén oldószer jelenlétében 6-50 °C hőmérsékleten játszatjuk le, majd a reakcióelegyhez sósavat adunk és a kristályos anyagot kinyerjük. 1 oldal rajz Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (877677/09) 88-2106 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató 3
