187706. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(aril-oxi-alkil)-N'-(amino-alkil-karbamid származékok előállítására

1

.187 706

2

hidrofuránnal készített oldatát, és az oldatot éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten. Ezután a reakcióelegyet 5 órán át forraljuk visszafolyató hütő alatt, ezután vízbe öntjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfát fölött megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. így a szabad bázist olajszerü anyag alakjában kapjuk. Ezt metanolban feloldjuk, és fumársavat adunk hozzá. A fumarát sót elkülönítjük és metanol és dietil-éter elegyéböl átkristályosítjuk. így 15,44 g (71,4%) fehérszínü, kristályos, terméket kapunk, olvadáspontja 119-120 °C.

55. példa

N-/2- ( 3.5-Dimetoxi-fenoxi ) -etil dimetil-amino)-etU j-N-( I-metil-etilj-karhumid-fumarát

(1 : I)

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagálta tásával:

N,N-dimetil-1,2-etán-diamin, l.r-karbonil-diimidazol és N-(l-metil-etil)-2-(3,5-dimetoxi-fenoxi)-etánamin (olajszerü anyag, amelyet a 16. példában leírt módon állítottunk elő).

így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt fumársavval reagáltatjuk. Kitermelés: 49%; olvadáspont: 120-122°C.

56. példa

N'-J 2-( Dimetil-amino)-etilJ-N-[ 2-(3,4-dimetilfenoxi ) -etilJ-N- ( l-metil-etil ) -karbamid-fumarát (1:1)

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával :

N,N-dimetil-l,2-etán-diamin, l.r-karbonil-diimidazol és N-[2-(3,4-dimetil-fenoxi)-etil]-l-metil-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 17. példában leírt módon állítunk elő).

így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt fumársavval reagáltatjuk. Kitermelés: 75,1%; olvadáspont: 94-96 'C.

57. példa

N-[ 2-(4-Klór-fenoxi)-etilJ-N’-[ 2-(dimetilamino ) -etil J-N- ( l-metil-etil) -karbamid-maleát

(1 : l)

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával:

N,N-dimetil-l,2-etán-diamin, l.l’-karbonil-diimidazol és

N-[2-(4-klór-fenoxi)-etil]-1 -metil-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 18. példában leírt módon állítottuk elő).

így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval

reagáltatjuk. Kitermelés: 60,2%; olvadáspont:

97-100°C.

58. példa

N-[2- ( 2,5-Diklór-fenoxi, -etil J-N 2- ( dimetilamino ) -etil]-N-( l-metil-etil )-karbamid-maleát

(1 : I)

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával:

N,N-dimetil-1,2-etán-diamin, l,l’-karbonil-diimidarol és N-[2-(2,5-díklór-fenoxi)-etil]-l-metil-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 19. példában leírt módon állítottunk elő).

így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 73,1%; olvadáspont:

133,5-135 °C.

59. példa

N-[ 2-( 3,5-Diklór-fenoxi)-etil]-N-( 1-metil-etil)N '-[ 2- ( 4-morfoíinil) -etil]-karbamid-fumarát

(1 : 1)

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával:

N-(2-amino-etil)-morfolin, l,l’-karbonil-diimidazol és 2-(3,5-diklór-fenoxi)-N-(l-metil-etil)-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 2. példában leírt módon állítottunk elő).

így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt fumársavval reagáltatjuk. Kitermelés: 49%; olvadáspont: 105— 107 ”C.

60. példa

N’-[ 2-( Dimetil-amino) -etil J-N- ( l-metil-etil )-N[2-(3-trifluor-metil-fenoxi) etil-karbamid-fumarál

(2 : 1)

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagálta tásával:

N,N-dimetil-1,2-etán-diamin,

l,l’-karbonil-diimidazol és l-metil-N-[2-(3-trifluor-metil-fenoxi)-etil]-etánamin (olajszerű anyag, amelyet a 20. példában leírt módon állítottunk elő).

Szilárd anyagot kapunk, ez a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt fumársavval reagáltatjuk. Kitermelés: 49,8%; olvadáspont: 114-115 “C.

61. példa

V ’-[ 2- ( Dimetil-amino ) -etil ]-N-j2-[(2,3-dihidroamino)-etilJ-N-metil-karhamid-maleát ( 1 : 1)

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagálta tásával:

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

W;

13