187698. lajstromszámú szabadalom • Pirazolin-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények, valamint eljárás a pirazolin-származékok előállítására
1 187 698 2 (13) l-(4-(szek-butoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(4-ciano-butil)-2-pirazolin, op. 106 "C; (5) 1 -(3-klór-4-(izopropoxi-karbonil)-fenilkarbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(2-ciano-etil)-2-pirazolin, op. 158 °C; (14) 1 -(4-(n-propoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin, op. 164 °C; ( 15) 1 -(4-(n-butoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3- (4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin, op.: 182 °C; és az # (9) l-(4-(metoxi-karbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin, op.: 160 °C. 2. példa A találmány szerinti készítmények előállítását az alábbi példákkal szemléltetjük. a) Vízzel elegyedő folyadékkal készített oldat előállítása 20 g hatóanyagot - például l-(4-izopropoxikarbonil)-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-(3- -ciano-propil)-2-pirazolint - 8 ml izoforon és körülbelül 50 ml dimetil-formamid elegyében oldunk, majd emulgeálószerként hozzáadjuk poli(oxietilén)-glikol-ricinil-éter és alkil-benzolszulfonát elegyét, 20 g mennyiségben. Hasonló módon állíthatunk elő más hatóanyagokból is, 10 vagy 20%-os koncentrációjú oldatokat, N-metil-pirrolidonnal, dimetil-formamiddal, valamint N-metil-pirrolidon és izoforon elegyének alkalmazásával. b) Szerves oldószerrel készített oldat előállítása 200 mg hatóanyagot 1,6 g nonil-fenil-poli(oxietilén) jelenlétében 1000 ml acetonban oldunk. Ezt az oldatot vízbe öntve permetező folyadékot, kapunk. c) Emulgeálható koncentrátum előállítása 10 g hatóanyagot feloldunk 10 ml izoforon és 70 ml xilol elegyében. Ehhez az oldathoz emulgeátorként hozzáadjuk poli(oxi-etilén)-szorbitán-észter és alkil-benzolszufonát 10 g mennyiségű elegyét. d) Nedvesíthető por előállítása 25 g hatóanyagot 1,5 g nátrium-alkil-szulfonát, 1,5 g butil-naftil-szulfonát és 5 g ligninszulfonát jelenlétében összekeverünk 67 g kaolinnal. e) Szuszpenziós koncentrátum előállítása 5 g hatóanyag, 1 g ligninszulfonát és 0,5 g alkilnaftalinszulfonát elegyét vízzel 100 ml-re egészítjük ki. f) Granulátum előállítása 7,5 g hatóanyagot, 5 g szulfitszennylúgot és 87,5 g őrölt dolomitot összekeverünk, majd a keveréket granuláljuk. 3. példa Két jól kifejlett levéllel rendelkező karóbab (Phaseolus vulgaris L) növőcsúcsát levesszük, miután a lecsepegésig bepermeteztük a 2b. példa szerinti hatóanyagot tartalmazó készítménynek az alábbi táblázat szerinti, különböző koncentrációjú permetlevével. A permedé rászáradása után a növényeket átlátszó műanyaghengerekbe tesszük és utána megfertőzzük azokat Epilachna varivestis lárvákkal (a mexikói babfúró bogár lárváival). A hengereket lefedjük szűrőpapírral és gézzel, utána félretesszük és 18 órás világos-sötét váltakozó ciklusokban, majd hat óráig sötétben tartjuk. A hőmérséklet világosban 24 °C és a relatív légnedvesség (RH) 70%; sötétben pedig a hőmérséklet 19 °C és az RH 80-90%. A lárvák pusztulási százalékát 6 nap núlva állapítjuk meg. Mindegyik kísérletet háromszor végezzük és a kapott eredményeket az A táblázatban adjuk meg. A vegyületek száma a táblázatban megegyezik a leírásban használt számozással. A. Táblázat Inszekticid hatás Epilachna varivestis lárvák ellen Hatóanyag Koncentráció mg hatóanyag literenként Pusztulási százalék 1 -(4-klór-fenil-100 50-90-karbamoil)-3- -(4-klór-feniI)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin (ismert) 30 0-5p (1) 100 90-100 30 90-100 10 90-100 3 50- 90 1 0- 50 (2) 100 90-100 30 90-100 10 90-100 3 90-100 1 0-50 (3) 100 90-100 30 90-100 10 90-100 3 50-90 1 0-50 (4) 100 90-100 30 90-100 10 90-100 3 50-90 1 0-50 (5) 100 90-100 30 90-100 10 90-100 3 90-100 1 0-50 (6) 100 90-100 30 50-90 10 0-50 (7) 100 90-100 30 50-90 10 0-50 (8) 100 90-100 30 90-100 10 0-50 5 10 15 20 25 30 '35 40 45 50 55 60 65 5
